2-氧代-2-(1H-吡咯-2-基)乙酸乙酯 | 27472-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氧代-2-(1H-吡咯-2-基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1H-pyrrole-2-(α-oxo)acetate
• 英文别名: ethyl 2-oxo-2-(1H-pyrrol-2-yl)acetate；ethyl 2-oxo-2-(2-pyrrolyl)ethanoate；ethyl 2-pyrrolylglyoxalate；ethyl 2-pyrrolylglyoxylate；2-ethoxalylpyrrole；oxo-pyrrol-2-yl-acetic acid ethyl ester
• CAS: 27472-43-1
• 化学式: C₈H₉NO₃
• mdl: MFCD20661272
• 分子量: 167.164
• InChiKey: RRGFTCXFRSYMEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-2-(1H-吡咯-2-基)乙酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium iodide 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 171.25h， 生成 11,11-Dioxo-6,11-dihydro-4H-11λ⁶-thia-6,11a-diaza-benzo[a]cyclopenta[d]cycloocten-5-one
  参考文献：
  名称：

  Di Santo, Roberto; Costi, Roberta; Artico, Marino, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1996, vol. 33, # 6, p. 2019 - 2023

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-pyrrolylmagnesium bromide 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WANG N.-C.; ANDERSON H. J., CAN. J. CHEM. , 1977, 55, NO 23, 4103-4111

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of l,2-dihydro-3<i>H</i>-pyrrolo[1,2-<i>a</i>]pyrrole-1-carboxylic acids and homologous pyridine and azepine analogues thereof
  作者：Humberto Carpio、Edvige Galeazzi、Robert Greenhouse、Angel Guzmán、Esperanza Velarde、Yulia Antonio、Fidencio Franco、Alicia Leon、Virginia Pérez、Raquel Salas、David Valdés、Jack Ackrell、Diane Cho、Pasquale Gallegra、Otto Halpern、Richard Koehler、Michael L. Maddox、Joseph M. Muchowski、Anthony Prince、Derek Tegg、T. Craig Thurber、Albert R. Van Horn、Doug Wren

  DOI：10.1139/v82-328

  日期：1982.9.15

  Several syntheses of the previously unknown 1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid and various 5- and 6-substituted derivatives thereof have been devised. Some of these processes have been extended to the heretofore unreported 5,6,7,8-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyridine-8-carboxylic acid and 5,6,7,8-tetrahydro-9H-pyrrolo[1,2-a]azepine-9-carboxylic acid derivatives.Two new processes were

  已经设计了多种先前未知的 1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及其各种 5-和 6-取代衍生物的合成方法。其中一些过程已经扩展到迄今为止未报道的 5,6,7,8-四氢吡咯并[1,2-a]吡啶-8-羧酸和5,6,7,8-四氢-9H-吡咯并[1, 2-a]氮杂-9-羧酸衍生物。开发了两种将吡咯转化为相应吡咯-2-乙酸酯的新工艺。这两种方法都基于使用容易获得的乙二酰吡咯衍生物作为起始材料。一个序列涉及α-酮酯的皂化，然后是粗α-酮酸盐的Wolff-Kishner 还原和随后由此产生的乙酸衍生物的酯化。
• Indolinone derivatives and their use in treating disease-states such as cancer
  申请人：Arnaiz Damian

  公开号：US20050090541A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  Indolinone derivatives, such as compounds of the formula (I): wherein A, m, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 5 and R 6 are described herein, are disclosed herein as being useful in treating mammal having disease-states alleviated by the inhibition of PDK-1 activity.

  Indolinone衍生物，例如公式（I）中的化合物：其中A，m，n，R1，R2，R3，R5和R6如本文所述，据本文披露，可用于治疗通过抑制PDK-1活性缓解疾病状态的哺乳动物。
• 1,4-di-substituted piperidine derivatives
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05750540A1

  公开（公告）日：1998-05-12

  This invention provides novel 1,4-di-substituted piperidine derivatives of the general formula \x9bI! ##STR1## and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein: Ar represents a phenyl group or a five- or six-membered heteroaromatic group having one or two hetero atoms selected from the group consisting of an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom in which one or two optional hydrogen atoms on the ring may be replaced by substituent groups selected from the group consisting of a halogen atom and a lower alkyl group; R.sup.1 represents a cycloalkyl group of 3 to 6 carbon atoms or a cycloalkenyl group of 3 to 6 carbon atoms; R.sup.2 represents a saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon radical of 5 to 15 carbon atoms; and X represents O or NH. These compounds have selective antagonistic activity against the muscarinic M.sub.3 receptors and can hence be used safely with a minimum of side effects.

  该发明提供了一种新型的1,4-二取代哌啶衍生物，其通式为##STR1##及其药学上可接受的盐，其中：Ar代表苯基或含有一个或两个异原子（选自氧原子、硫原子和氮原子）的五元或六元杂环芳基，环上的一个或两个可选氢原子可被卤素原子和较低的烷基基团替代；R1代表3到6个碳原子的环烷基基团或3到6个碳原子的环烯烃基团；R2代表5到15个碳原子的饱和或不饱和脂肪烃基团；X代表O或NH。这些化合物对M.sub.3胆碱能受体具有选择性拮抗活性，因此可以安全地使用，并具有最少的副作用。
• Non-steroidal antiinflammatory agents. VI. Synthesis of 10-oxo-5<i>H</i>-pyrrolo[1,2-<i>b</i>]isoquinoline-3-acetic Acid, a conformationally restricted analogue of tolmetin
  作者：Federico Corelli、Antonio Garofalo、Silvio Massa、Romano Silvestri、Pierpaolo Prosini、Marino Artico

  DOI：10.1002/jhet.5570270557

  日期：1990.7

  The synthesis of 10-oxo-5H-pyrrolo[1,2-b]isoquinoline-3-acetic acid 4, a tricyclic analogue of tolmetin which might show significant analgesic-antiinflammatory activity, has been accomplished in four steps. Alkylation of ethyl 2-pyrrolylglyoxylate (15) with 2-cyanobenzyl bromide afforded derivative 16, which was transformed by the Huang-Minion reaction into the dicarboxylic acid 6. Cyclization of this

  托美汀的三环类似物10-氧代-5 H-吡咯并[1,2 - b ]异喹啉-3-乙酸4的合成可能显示出明显的止痛抗炎活性，已分四个步骤完成。2-吡咯基乙醛酸乙酯（15）与2-氰基苄基溴的烷基化反应得到衍生物16，其通过黄-Minion反应转化为二羧酸6。将该关键中间体环化为17，然后进行碱水解，得到10-氧代-5 H-吡咯并[1,2-6]异喹啉-3-乙酸（4）。还讨论了6的各种尝试合成。
• Pyrrole derivatives
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP0714895A1

  公开（公告）日：1996-06-05

  Pyrrole derivatives are described. These compounds are useful as anti-inflammatory agents in the treatment of inflammation and pain. The preparation of these compounds, their pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions containing these compounds, is also described.

  介绍了吡咯衍生物。这些化合物可用作治疗炎症和疼痛的消炎剂。此外，还介绍了这些化合物、其药学上可接受的盐类以及含有这些化合物的药物组合物的制备方法。