2-氧代-2-苯基乙基(2R,3S)-2-羟基-3-甲基戊酸酯 | 500707-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氧代-2-苯基乙基(2R,3S)-2-羟基-3-甲基戊酸酯
• 英文名称: 2-oxo-2-phenylethyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-methylpentanoate
• 英文别名: H-D-Hmp-OPac；phenacyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-methylpentanoate
• CAS: 500707-88-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: VNSQRPUOCPIBLH-GXFFZTMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-2-苯基乙基(2R,3S)-2-羟基-3-甲基戊酸酯 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 4-吡咯烷基吡啶 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 aureobasidin A
  参考文献：
  名称：

  全合成抗真菌环二肽金黄色葡萄球菌素A

  摘要：

  描述了抗真菌环状二肽金黄色葡萄球菌素A的第一个全合成。合成主要使用溴化三溴（​​吡咯烷基）r六氟磷酸（（PyBroP）作为偶联剂来完成。肽环化之间进行L-异基因-异亮氨酸（L-一个LLE 1）和L-临9个残基的线性九肽在合成的最后一步。就抗真菌活性和理化性质而言，合成的金黄色葡萄球菌素A与天然抗生素完全相同。还描述了由于N-甲基氨基酸引起的异常反应，恶唑啉介导的反应和N，O-酰基迁移。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00132-9
• 作为产物：
  描述：

  D-别异亮氨酸 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 2-氧代-2-苯基乙基(2R,3S)-2-羟基-3-甲基戊酸酯
  参考文献：
  名称：

  全合成抗真菌环二肽金黄色葡萄球菌素A

  摘要：

  描述了抗真菌环状二肽金黄色葡萄球菌素A的第一个全合成。合成主要使用溴化三溴（​​吡咯烷基）r六氟磷酸（（PyBroP）作为偶联剂来完成。肽环化之间进行L-异基因-异亮氨酸（L-一个LLE 1）和L-临9个残基的线性九肽在合成的最后一步。就抗真菌活性和理化性质而言，合成的金黄色葡萄球菌素A与天然抗生素完全相同。还描述了由于N-甲基氨基酸引起的异常反应，恶唑啉介导的反应和N，O-酰基迁移。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00132-9

文献信息

• Total synthesis of odoamide, a novel cyclic depsipeptide, from an Okinawan marine cyanobacterium
  作者：Masato Kaneda、Kosuke Sueyoshi、Toshiaki Teruya、Hiroaki Ohno、Nobutaka Fujii、Shinya Oishi

  DOI：10.1039/c6ob01583b

  日期：——

  Odoamide is a novel cyclic depsipeptide with highly potent cytotoxic activity isolated from the Okinawan marine cyanobacterium Okeania sp. It contains a 26-membered macrocycle composed of a fatty acid moiety, a peptide segment and isoleucic acid. Four possible stereoisomers of the odoamide polyketide substructure were synthesised using a chiral pool approach. The first total synthesis of odoamide was

  Odoamide是一种新型的环状二肽，具有从冲绳海洋蓝藻Okeania sp。中分离出来的高效细胞毒活性。它包含一个由脂肪酸部分，肽段和异油酸组成的26元大环。使用手性池方法合成了odoamide聚酮化合物亚结构的四种可能的立体异构体。也成功地完成了对氨基酰胺的第一个全合成。通过比较其核磁共振波谱与天然产物的核磁共振谱，可以验证合成的乙酰胺的结构。
• Structure–Activity Relationship Study on Odoamide: Insights into the Bioactivities of Aurilide-Family Hybrid Peptide–Polyketides
  作者：Masato Kaneda、Shinsaku Kawaguchi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno、Shinya Oishi

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00028

  日期：2018.4.12

  relationship study of the peptide part of odoamide, a facile synthetic protocol was established using a solid-phase peptide synthesis. Among a series of peptides, the d-MeAla6 isomer exhibited a more potent cytotoxicity than natural odoamide. It was also demonstrated that the 26-membered macrocyclic natural odoamide and the 24-membered isomer with comparable cytotoxicities were slowly interconvertible, and both

  Odoamide是从冲绳海洋蓝藻Okeania sp。中分离出来的一种细胞毒性肽-聚酮化合物杂合分子。为了有效地研究odoamide肽部分的结构-活性关系，使用固相肽合成方法建立了一种简便的合成方案。在一系列肽中，d-MeAla6异构体比天然的odamide具有更强的细胞毒性。还证明了具有可比的细胞毒性的26元大环天然邻酰胺和24元异构体可缓慢互变，并且这两种异构体均对odoamide具有强的细胞毒性。理化性质的检查表明，体外细胞毒性受odoamide衍生物的血清蛋白结合的影响，而大环结构的差异对膜的通透性没有显着影响。
• Total synthesis of an antifungal cyclic depsipeptide aureobasidin A
  作者：Toru Kurome、Kaoru Inami、Tetsuya Inoue、Katsushige Ikai、Kazutoh Takesako、Ikunoshin Kato、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00132-9

  日期：1996.3

  The first total synthesis of antifungal cyclic depsipeptide aureobasidin A is described. The synthesis was achieved mainly using bromotris(pyrrolidino)phosphonium hexafluorophosphate (PyBroP) as a coupling reagent. Peptide cyclization was carried out between L-allo-isoleucine (L-alle1) and L- Pro9 residues in the linear nonapeptide at the final step of the synthesis. Synthesized aureobasidin A was

  描述了抗真菌环状二肽金黄色葡萄球菌素A的第一个全合成。合成主要使用溴化三溴（​​吡咯烷基）r六氟磷酸（（PyBroP）作为偶联剂来完成。肽环化之间进行L-异基因-异亮氨酸（L-一个LLE 1）和L-临9个残基的线性九肽在合成的最后一步。就抗真菌活性和理化性质而言，合成的金黄色葡萄球菌素A与天然抗生素完全相同。还描述了由于N-甲基氨基酸引起的异常反应，恶唑啉介导的反应和N，O-酰基迁移。