(-)-cubebin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (-)-cubebin
• 英文别名: rac-Cubebin；(3R,4R)-3,4-bis(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)oxolan-2-ol
• 化学式: C₂₀H₂₀O₆
• 分子量: 356.375
• InChiKey: DIYWRNLYKJKHAM-VKWYCSODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-cubebin 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以13.6 mg的产率得到荜澄茄内酯
  参考文献：
  名称：

  Configurational analysis of cubebins and bicubebin from Aristolochia lagesiana and Aristolochia pubescens

  摘要：

  从马兜铃 Aristolochia lagesiana 和 Aristolochia pubescens 中分离获得 (8S,8'R,9S)-、(8R,8'R,9R)- 和 (8R,8',R,9S)-卡波比 compounds，以及 (8R,8'R,8"R,8'''R,9R,9"S)-双卡波比。这些化合物的结构通过光谱学方法（包括低温下的 ¹H 和 ¹³C 核磁共振光谱）和化学转化得以确定。© 2006 汉姆斯有限公司。版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2006.01.019
• 作为产物：
  描述：

  荜澄茄内酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以56%的产率得到(-)-cubebin
  参考文献：
  名称：

  荜橙茄素的合成方法及其应用

  摘要：

  本发明公开了荜橙茄素的合成方法，包括：以1,3‑苯并二噁茂‑5‑甲醛和丙二酸为起始原料，生成1,3‑苯并二噁茂‑5‑丙酸，将其与草酰氯反应生成1,3‑苯并二噁茂‑5‑丙酰氯，之后与(S)‑4‑苄基‑2‑噁唑烷酮生成相应的酰胺，然后产物与溴丙基反应生成相应的烯烃，并在组合氧化剂OsO4/NMO催化下生成对应羰基化合物，接着将羰基化合物制成对应的羟基化合物，并用Fetizon试剂将羟基化合物氧化成内酯化合物，内酯化合物与5‑(溴甲基)‑1,3‑苯并二茂反应，最后其生成物用二异丁基氢化铝还原即得到荜澄茄素。本发明还公开了荜橙茄素在镇静安眠中的应用。本发明为镇静安眠提供了一种潜在的治疗药物。

  公开号：

  CN112979625A

文献信息

• Lignans of Piper cubeba☆
  作者：Lalit P. Badheka、Bharathi R. Prabhu、Newand B. Mulchandani

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81752-5

  日期：——

  Abstract Seven additional compounds have been isolated from Piper cubeba and characterized as heterotropan, magnosalin, 2,4,5-trimethoxybenzaldehyde, α- and β- O -ethyl cubebins, 5″-methoxyhinokinin and the monoacetate of dihydrocubebin. The latter four compounds are new natural products.

  摘要 从 Piper cubeba 中分离出另外七种化合物，其特征为异托品、木犀草素、2,4,5-三甲氧基苯甲醛、α-和 β-O-乙基香豆素、5″-甲氧基扁豆分裂素和二氢苦豆素的单乙酸酯。后四种化合物是新的天然产物。
• (−)-Hinokinin causes antigenotoxicity but not genotoxicity in peripheral blood of Wistar rats
  作者：Jamile Ferraris Medola、Vívian Pedigone Cintra、Érika Patrı´cia Pesqueira e Silva、Vanessa de Andrade Royo、Rosângela da Silva、Juliana Saraiva、Sérgio Albuquerque、Jairo Kenupp Bastos、Márcio Luís Andrade e Silva、Denise Crispim Tavares

  DOI：10.1016/j.fct.2006.10.012

  日期：2007.4

  (-)-Hinokinin, a dibenzylbutyrolactone lignan, exhibits significant trypanocidal activity both in vitro and in vivo, and was obtained by partial synthesis from (-)-cubebin isolated from the dry seeds of Piper cubeba. Considering the good trypanocidal activity of (-)-hinokinin, as well as its potential for the development of new drugs, it is extremely important to evaluate its possible mutagenic activity to allow its safe use in humans. In the present study, we evaluated the antimutagenic effect of (-)-hinokinin on the chromosome damage induced by the chemotherapeutic agent doxorubicin (DXR). The test system employed was the analysis of micronucleated polychromatic erythrocytes in peripheral blood of Wistar rats. Additionally, the antioxidant activity of (-)-hinokinin was evaluated in in vitro experiments by measuring the production of hydrogen peroxide and other peroxides. Our results showed that animals treated with different doses of (-)-hinokinin (10, 20, and 40 mg/kg b.w.) exhibited micronucleated cell frequencies similar to that of the negative control. In addition, treatment with combinations of (-)-hinokinin and DXR resulted in lower micronucleated cell frequencies than those observed for animals treated with DXR alone. The present study shows that (-)-hinokinin not only has no genotoxic effect, but is also effective in reducing the chromosome damage induced by DXR. (-)-Hinokinin exerted a significant antioxidant effect on parasite mitochondria, in the protocol used, which might be one possible mechanism by which this compound may exert a protective effect on the chromosome damage induced by the free radicals generated by DXR. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (-)-Hinokinin是一种二苯基丁酰内酯类木脂素，其在体内外均表现出显著的锥虫杀灭活性，且可通过部分合成从Cubeba干种子中分离出的(-)-cubebin获得。考虑到(-)-hinokinin具有良好的锥虫杀灭活性及其在新药开发中的潜力，评估其潜在致突变活性以确保其在人体中的安全使用至关重要。在本研究中，我们评估了(-)-hinokinin对化疗药物阿霉素（DXR）诱导的染色体损伤的抗诱变作用。所采用的测试系统是通过对Wistar大鼠外周血中微核多色红细胞的分析。此外，我们还通过测量过氧化氢和其他过氧化物的产生，在体外实验中评估了(-)-hinokinin的抗氧化活性。研究结果表明，接受不同剂量(-)-hinokinin（10、20和40 mg/kg体重）治疗的动物，其微核细胞频率与阴性对照组相似。此外，与DXR联合使用的(-)-hinokinin降低了微核细胞频率，而单独使用DXR的动物的微核细胞频率较高。本研究表明，(-)-hinokinin不仅没有基因毒性，还能有效减少DXR诱导的染色体损伤。在所使用的实验方案中，(-)-hinokinin对寄生虫线粒体表现出显著的抗氧化作用，这可能是该化合物通过保护染色体免受DXR产生的自由基损伤发挥作用的一种可能机制。© 2006 Elsevier Ltd. 保留所有权利。
• Evaluation of lignan-loaded poly(ε-caprolactone) nanoparticles: synthesis, characterization, <i>in vivo</i> and <i>in silico</i> schistosomicidal activity
  作者：Thais C. Lima、Lizandra G. Magalhães、Lucas A. de L. Paula、Wilson R. Cunha、Ana H. Januário、Patricia M. Pauletti、Jairo K. Bastos、Fransergio F. dos Santos、Moacir R. Forim、Rosangela S. Laurentiz、Fernanda A. Santos、Renato P. Orenha、Renato L. T. Parreira、Carlos A. Fuzo、Eduardo F. Molina、Mario F. C. Santos、Márcio L. A. e Silva

  DOI：10.1080/14786419.2021.2021515

  日期：2022.11.17

  diameter nanocapsules with negative surface charge conferred good colloidal stability. The formulations showed a size distribution with monodisperse systems formation. In vivo evaluation of schistosomicidal activity against Schistosoma mansoni showed that DNHK, when incorporated into nanoparticles, caused egg number reduction of 4.2% and 28.1% at 40 mg/kg and 94.2% and 84.4% at 400 mg/kg in the liver

  摘要 Lignan dinitrohinokinin 显示出重要的生物活性，这导致其聚-ε-己内酯纳米颗粒的制备。动力学分析表明，由于 DNHK 通过聚合物基质扩散，最初缓慢的药物释放随后在 6 小时后延长、适度释放。分子动力学模拟表明，与 PCL/DNHK 表面附近的其他 DNHK 分子相互作用更强的 DNHK 分子更难以从纳米颗粒上解离。具有负表面电荷的较小直径的纳米胶囊赋予良好的胶体稳定性。制剂显示出具有单分散系统形成的尺寸分布。曼氏血吸虫杀血吸虫活性的体内评价表明，当将 DNHK 掺入纳米颗粒时，在 40 mg/kg 时，肝脏和脾脏中的卵数分别减少 4.2% 和 28.1%，在 400 mg/kg 时分别减少 94.2% 和 84.4%。PCL 纳米颗粒在水分散体中稳定，可以优化用作有前途的木脂素脱模剂。
• Total Synthesis of Polysubstituted γ-Butyrolactone Lignans (−)-Hinokinin, (−)-Bicubebin B, and (−)-Isodeoxypodophyllotoxin via Oxime Carbonate Formation
  作者：Katelyn B. Bobek、Nameer S. Ezzat、Brandon S. Jones、Yujia Bian、Thomas E. Shaw、Titel Jurca、Hongya Li、Yu Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03727

  日期：2023.1.13

  lignan natural products have enticed significant effort in the exploration of new methodologies for their total synthesis. We have prepared γ-butyrolactone oximes from readily available δ-nitro alcohols via Boc2O mediated cyclization. The mild conditions are compatible with a wide range of functional groups, and this methodology has been applied to the total synthesis of five lignan natural products

  木酚素天然产物的多样化结构和深刻的生物活性吸引了人们对其全合成新方法的探索。我们通过 Boc 2 O 介导的环化反应，由容易获得的 δ-硝基醇制备了 γ-丁内酯肟。温和的条件与广泛的官能团相容，该方法已应用于五种木脂素天然产物的全合成。
• General conjugate-addition method for the synthesis of enantiomerically pure lignans. Total synthesis of (-)- and (+)-burseran, (-)-dehydroxycubebin, (-)-trichostin, (-)-cubebin, (-)-5''-methoxyhinokinin, and (-)-hinokinin
  作者：Nicola Rehnberg、Goeran Magnusson

  DOI：10.1021/jo00301a026

  日期：1990.7