Na-2,2,3,3-Tetrafluoropropionate | 22898-01-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 其他有机氟化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Na-2,2,3,3-Tetrafluoropropionate
• 英文别名: α,α-β,β-tetrafluoropropionic acid, sodium salt；sodium 2,2,3,3-tetrafluoropropionate；sodium;2,2,3,3-tetrafluoropropanoate
• CAS: 22898-01-7
• 化学式: C₃HF₄O₂*Na
• 分子量: 168.023
• InChiKey: SGUSXTMVKMPQKI-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 溶解度：
  0.13 M
• 蒸汽压力：
  3.00e-04 mmHg

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.36
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethylbutan-2-one O-(3-phenylpropyl) oxime 、 Na-2,2,3,3-Tetrafluoropropionate 、 溶剂黄146 在 sodium nitrate 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 反应 0.67h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 C(sp3)-H 通过电化学氧化氧化

  摘要：

  钯催化的 CH 活化/CO 键形成反应已成为有机合成的有吸引力的工具。通常，这些反应需要强化学氧化剂，将有机钯 (II) 中间体转化为 PdIII 或 PdIV 氧化态，以促进其他具有挑战性的 CO 还原消除。然而，先前报道的氧化剂具有显着的缺点，包括原子经济性差、成本高和形成不需要的副产物。为了克服这些问题，我们报告了一种电化学策略，该策略利用 PdII 的阳极氧化与各种氧阴离子偶联伙伴诱导选择性 CO 还原消除。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01232
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1,1,2,2-tetrafluoro-4-hexen-3-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Na-2,2,3,3-Tetrafluoropropionate
  参考文献：
  名称：

  Hydrolysis of fluoroalkyl-containing ?-aminovinyl ketones

  摘要：

  The kinetics of hydrolysis of fluoroalkyl-containing beta-aminovinyl ketones R1C(O)CHC(NHR3)R2, in which the substituents CF3 and HCF2CF2 are in the ketone (R1) or enamine parts of the molecule (R2), was studied. In acid (pH < 5) and alkaline (pH > 10) media, they hydrolyze with the formation of the corresponding amines and beta-diketones. In an alkaline medium, the beta-diketones undergo cleavage to fluorinated acids and methyl ketones. The rate constants of hydrolysis in an acid medium change within a range of four orders, depending on the nature of the substituents. The presence of a fluoroalkyl group at the enamine reaction center increases the hydrolysis rate. In an alkaline medium, the rate constants vary within one order.

  DOI：

  10.1007/bf00957999

文献信息

• Palladium-Catalyzed C(sp³)—H Oxygenation via Electrochemical Oxidation
  作者：Qi-Liang Yang、Yi-Qian Li、Cong Ma、Ping Fang、Xiu-Jie Zhang、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/jacs.7b01232

  日期：2017.3.1

  Palladium-catalyzed C-H activation/C-O bond-forming reactions have emerged as attractive tools for organic synthesis. Typically, these reactions require strong chemical oxidants, which convert organopalladium(II) intermediates into the PdIII or PdIV oxidation state to promote otherwise challenging C-O reductive elimination. However, previously reported oxidants possess significant disadvantages, including

  钯催化的 CH 活化/CO 键形成反应已成为有机合成的有吸引力的工具。通常，这些反应需要强化学氧化剂，将有机钯 (II) 中间体转化为 PdIII 或 PdIV 氧化态，以促进其他具有挑战性的 CO 还原消除。然而，先前报道的氧化剂具有显着的缺点，包括原子经济性差、成本高和形成不需要的副产物。为了克服这些问题，我们报告了一种电化学策略，该策略利用 PdII 的阳极氧化与各种氧阴离子偶联伙伴诱导选择性 CO 还原消除。
• Hydrolysis of fluoroalkyl-containing ?-aminovinyl ketones
  作者：L. N. Bazhenova、V. I. Filyakova、V. E. Kirichenko、K. I. Pashkevich

  DOI：10.1007/bf00957999

  日期：1991.3

  The kinetics of hydrolysis of fluoroalkyl-containing beta-aminovinyl ketones R1C(O)CHC(NHR3)R2, in which the substituents CF3 and HCF2CF2 are in the ketone (R1) or enamine parts of the molecule (R2), was studied. In acid (pH < 5) and alkaline (pH > 10) media, they hydrolyze with the formation of the corresponding amines and beta-diketones. In an alkaline medium, the beta-diketones undergo cleavage to fluorinated acids and methyl ketones. The rate constants of hydrolysis in an acid medium change within a range of four orders, depending on the nature of the substituents. The presence of a fluoroalkyl group at the enamine reaction center increases the hydrolysis rate. In an alkaline medium, the rate constants vary within one order.