D-arabinose-5-phosphate | 138665-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-arabinose-5-phosphate
• 英文别名: O⁵-phosphono-D-arabinose；O⁵-phosphono-ξ-D-arabinofuranose；D-arabinose 5-phosphate；5-O-phosphono-D-arabinofuranose；[(2R,3S,4S)-3,4,5-trihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 138665-63-1
• 化学式: C₅H₁₁O₈P
• 分子量: 230.111
• InChiKey: KTVPXOYAKDPRHY-ZRMNMSDTSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷烯醇丙酮酸 、 D-arabinose-5-phosphate 在 acid phosphatase 、 3-deoxy-D-manno-otulose-8-phosphate synthetase 作用下， 生成 3-deoxy-D-manno-oct-2-ulopyranosonic acid
  参考文献：
  名称：

  膜封闭酶催化 (MEEC)：一种有用的、实用的新方法，用于在有机合成中操作酶

  摘要：

  我们希望描述一种有效操作有机合成中酶的有用技术，3 其中可溶形式的酶被封装在市售的透析膜中。我们已经在许多代表性的酶催化反应（方案 I）4-t2 中测试了这种技术（膜封闭酶催化，MEEC），并发现它结合了可溶性酶使用的简单性和某些优点固定化酶。该技术可能不适用于所有酶，但它提供了在有机合成应用中使用其中许多酶的最简单和最有效的方法。酶催化反应可以使用可溶性或固定化酶。l3'la 基于可溶性酶的程序通常比使用固定化酶的程序更方便，但是这些酶不容易回收再利用，而且它们的寿命可能会因剪切或界面失活而缩短。固定化允许酶的分离和再利用，并经常保护它们免受有机助溶剂、剪切、界面吸附和蛋白酶的失活，15'16 但它在实验上不方便，即使在理想条件下也会导致敏感蛋白质的显着失活。

  DOI：

  10.1021/ja00238a067
• 作为产物：
  描述：

  D-arabinofuranose 在 disodium pyrophoshate 、 acid phosphatase from Shigella flexneri (class A₁ enzyme) 、 D-阿拉伯糖 作用下， 以 acetate buffer 为溶剂， 以1.7 mmol的产率得到D-arabinose-5-phosphate
  参考文献：
  名称：

  细菌磷酸酶对碳水化合物和多种醇进行区域选择性磷酸化；探索弗氏志贺氏菌酶的底物特异性

  摘要：

  细菌非特异性酸性磷酸酶通常催化多种底物的去磷酸化。如前所述，来自弗氏志贺氏菌和肠炎沙门氏菌的酶也能够使用廉价的焦磷酸盐作为磷酸盐供体，催化将肌苷磷酸化为肌苷单磷酸和将D-葡萄糖磷酸化为D-葡萄糖6-磷酸（D-G6P）。经过优化后，在后一反应中可实现高收率（95％），我们在此表明​​可以以制备方式使用这些酶。这促使我们使用31P NMR和HPLC还可以使多种碳水化合物和醇类进行磷酸化。许多环状碳水化合物以区域选择性方式被磷酸化。非环状碳水化合物也被磷酸化。直链醇，环状和芳族醇的磷酸化也是可能的。在所有情况下，志贺氏菌的酸性磷酸酶都比伯醇更喜欢伯醇功能。我们得出结论，在广泛范围的化合物磷酸化中，这些酶是现有化学和酶促方法的一种有吸引力的替代物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505072

文献信息

• Molecular recognition in the P2Y14 receptor: Probing the structurally permissive terminal sugar moiety of uridine-5′-diphosphoglucose
  作者：Hyojin Ko、Arijit Das、Rhonda L. Carter、Ingrid P. Fricks、Yixing Zhou、Andrei A. Ivanov、Artem Melman、Bhalchandra V. Joshi、Pavol Kováč、Jan Hajduch、Kenneth L. Kirk、T. Kendall Harden、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.05.024

  日期：2009.7

  substitution by chain extension through an amide linkage. Functionalized congeners containing terminal 2-acylaminoethylamides prepared by this strategy retained P2Y14 activity, and molecular modeling predicted close proximity of this chain to the second extracellular loop of the receptor. In addition, replacement of glucose with other sugars did not diminish P2Y14 potency. For example, the [5′′]ribose derivative

  P2Y 14受体是一种核苷酸信号蛋白，由尿苷-5'-二磷酸葡萄糖1和其他尿嘧啶核苷酸激活。我们已经确定1的葡萄糖部分是设计该 P2Y 14激动剂类似物的最结构允许区域。例如，尿苷-5'-二磷酸葡萄糖醛酸的羧酸酯基团被证明适用于通过酰胺键进行链延伸的灵活取代。通过该策略制备的含有末端 2-酰基氨基乙基酰胺的功能化同源物保留了 P2Y 14活性，分子模型预测该链与受体的第二个细胞外环非常接近。此外，用其他糖替代葡萄糖不会降低 P2Y 14效力。例如，[5'']核糖衍生物的EC 50为0.24 μM。的葡萄糖部分的选择性monofluorination指示用于2'角色' -和6'' -的羟基1受体识别。β-葡萄糖苷的效力比天然 α-异构体低两倍，但 1''-氧的亚甲基替代消除了活性。用环戊基或刚性双环 [3.1.0] 己烷基团取代核糖环系统消除了活性。Uridine-5'-diphosphoglucose
• Prebiotic synthesis of aminooxazoline-5′-phosphates in water by oxidative phosphorylation
  作者：C. Fernández-García、N. M. Grefenstette、M. W. Powner

  DOI：10.1039/c7cc02183f

  日期：——

  the leading candidate for the first biopolymer of life. Aminooxazolines have recently emerged as key prebiotic ribonucleotide precursors, and here we develop a novel strategy for aminooxazoline-5′-phosphate synthesis in water from prebiotic feedstocks. Oxidation of acrolein delivers glycidaldehyde (90%), which directs a regioselective phosphorylation in water and specifically affords 5′-phosphorylated

  RNA对于地球上的所有生命都是必不可少的，并且是生命中第一种生物聚合物的主要候选物质。氨基恶唑啉最近已成为关键的益生元核糖核苷酸前体，在这里，我们开发了一种从益生元原料水中合成氨基恶唑啉-5'-磷酸的新策略。丙烯醛的氧化产生了缩水甘油醛（90％），它指导着水中的区域选择性磷酸化，并特别以高达36％的产率提供了5'-磷酸化的核苷酸前体。我们还证明了蛋白氨基酸（Met，Glu，Gln）和核苷酸合成之间的世代联系。
• Preparation of phosphoenolpyruvate from D-(-)-3-phosphoglyceric acid for use in regeneration of ATP
  作者：Ethan S. Simon、Sven Grabowski、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/ja00206a026

  日期：1989.11

  Description du protocole experimental permettant la synthese de phosphoenolpyruvate a partir d'acide phosphoglycerique

  磷酸烯醇丙酮酸磷酸甘油酯合成实验协议说明
• Phosphorylated sugars. Part XIII. A new synthesis of<scp>D</scp>-arabinose 5-(dilithium phosphate)
  作者：Judith Stverteczky、Patricia Szabó、Ladislas Szabó

  DOI：10.1039/p19730000872

  日期：——

  Phosphorylation of 5,6-anhydro-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-D-glucofuranose with dipotassium hydrogen phosphate yields the corresponding 6-phosphate, which, after acidic hydrolysis and periodate cleavage between C-1 and C-2, gives the stable 2-O-benzyl-D-arabinofuranose 5-phosphate. Removal of the benzyl group by hydrogenolysis affords the title compound. In view of the known instability of pentose

  5,6-脱水-3 - O-苄基-1,2 - O-异亚丙基-D-葡萄糖呋喃糖与磷酸氢二钾的磷酸化反应生成相应的6-磷酸酯，在酸性水解和高碘酸盐裂解后，C-1和C -2给出稳定的2- O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖5-磷酸酯。通过氢解除去苄基，得到标题化合物。考虑到5-磷酸戊糖的不稳定性，应该将D-阿拉伯糖5-磷酸作为其2- O-苄基衍生物存储。
• Anomerization of furanose sugars and sugar phosphates
  作者：John Pierce、Anthony S. Serianni、Robert Barker

  DOI：10.1021/ja00294a041

  日期：1985.4