2'-O-(tetrahydropyranyl)-N²-benzoylguanosine | 60324-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-O-(tetrahydropyranyl)-N²-benzoylguanosine
• 英文别名: 2-N-benzoyl-2'-O-tetrahydropyranylguanosine；N-2-benzoyl-2'-O-tetrahydropyranylguanosine；N²-benzoyl-O^2'-tetrahydropyran-2-yl-guanosine；N-Benzoyl-2'-O-oxan-2-ylguanosine；N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-(oxan-2-yloxy)oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]benzamide
• CAS: 60324-96-1
• 化学式: C₂₂H₂₅N₅O₇
• 分子量: 471.47
• InChiKey: MQERKLGSWFGDNJ-VCRBHNENSA-N

物化性质

• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(tetrahydropyranyl)-N²-benzoylguanosine 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 迭氮酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Phosphoric acid (2R,3R,4R,5R)-5-(2-benzoylamino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-2-hydroxymethyl-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-furan-3-yl ester 4-chloro-phenyl ester 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Markiewicz, Wojciech T.; Biala, Ewa; Kierzek, Ryszard, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1984, vol. 32, # 11-12, p. 433 - 451

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-N²-benzoylguanosine 在 potassium fluoride 、 四乙基溴化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 2'-O-(tetrahydropyranyl)-N²-benzoylguanosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Guanosine-3'-(5-bromo-4-chloroindol-3-yl)p-hosphate (G-3'-BCIP)

  摘要：

  合成了N-2-苯甲酰基-5'-O-二甲氧基三苯甲基-2'-O-四氢呋喃基鸟苷（5）和1-乙酰基-5-溴-4-氯吲哚-3-基-3-磷酸二氯酯（7），它们被偶联形成了标题化合物9。

  DOI：

  10.1135/cccc19960427

文献信息

• Oligonucleotide synthesis. Part 18. Synthesis of bis(5-chloro-8-quinolyl) nucleoside 5'-phosphates in oligoribonucleotide synthesis by the phosphotriester approach
  作者：Hiroshi Takaku、Kazuo Kamaike、Kenichi Kasuga

  DOI：10.1021/jo00146a022

  日期：1982.12
• Improved 3'-O-phosphorylation of guanosine derivatives by O6-oxygen protection
  作者：Mitsuo Sekine、Junichi Matsuzaki、Masaki Satoh、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1021/jo00342a042

  日期：1982.1