2',3',5',N²-tetrabenzoylguanosine | 28288-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3',5',N²-tetrabenzoylguanosine
• 英文别名: N²,2',3',5'-tetrabenzoylguanosine；N²,2'-O,3'-O,5'-O-tetrabenzoylguanosine；N(2),O(2'),O(3'),O(5')-Tetrabenzoylguanosin；[(2R,3R,4R,5R)-5-(2-benzamido-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 28288-50-8
• 化学式: C₃₈H₂₉N₅O₉
• 分子量: 699.676
• InChiKey: SCOIACGULMFBOT-WIFIACMTSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-135 °C
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5',N²-tetrabenzoylguanosine 在 劳森试剂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 N²-benzoyl-6-thioguanosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Stability of GNRA-Loop Analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19991215)82:12<2094::aid-hlca2094>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  N²,2',3',5'-tetrabenzoyl-O⁶-nitrophenylethylguanosine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到2',3',5',N²-tetrabenzoylguanosine
  参考文献：
  名称：

  的p -nitrophenylethyl（NPE）组：一种多功能的新的保护基团为磷酸和核苷和核苷酸糖苷配基保护

  摘要：

  描述了用于合成寡核苷酸的新的单体结构单元的合成，该新的单体结构单元通过磷酸三酯方法进行合成，该方法包含对-硝基苯基乙基用于磷酸盐和糖苷配基的保护。在澳在鸟苷的酰胺官能团的阻断6可以通过Mitsunobu反应形成对应的O来实现6 - p -nitrophenylethyl衍生物（4，5，10）。糖保护胸苷（16）和尿苷（17）已经被在澳烷基化4以S Ñ 1型反应通过p在苯，以形成将O碳酸盐-nitrophenylethyl碘化银4 - p -nitrophenylethyl衍生物（18，19）。在-2'-脱氧胞苷（氨基的保护25）和胞苷（26）可以通过1-（直接进行p -nitrophenylethoxycarbonyl） -苯并三唑的DMF，得到相应的氨基甲酸酯（27，28）作为一种新的类型为N 4-酰化胞苷衍生物。p 2'-脱氧腺苷（33）和腺苷（34）中氨基的硝基苯基乙氧基羰基化作用需

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85103-0

文献信息

• Regioselective protection of carbohydrate derivatives.
  作者：Shigeyoshi Nishino、Hatsuko Takamura、Yoshiharu Ishido

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87616-x

  日期：1986.1

  A simple treatment of fully aroylated purine and pyrimidine ribo-nucleosides with pulverized potassium tert-butoxide in tetrahydrofuran (THF) or dichloromethane under a controlled condition gave a mixture of the corresponding di-O-aroyl derivatives in which 2'-OH derivatives are preponderant over 3'-OH derivatives; 3',5'-di-O-benzoyluridine, N4, 3', 5'-tribenzoylcytidine, N4, 3', 5'-tri-o-toluoylcytidine

  在控制条件下，在四氢呋喃（THF）或二氯甲烷中，用粉碎的叔丁醇钾简单地处理完全芳基化的嘌呤和嘧啶核糖核苷，得到相应的二-O-芳酰基衍生物的混合物，其中2'-OH衍生物占优势超过3'-OH衍生物；3' ，5'-二-O- benzoyluridine，N 4，3' ，5'-tribenzoylcytidine，N 4，3' ，5'-三-邻- toluoylcytidine，N 2，3' ，5'-tribenzoylguanosine，和获得N 2-异丁酰基-3'，5'-二-O-苯甲酰基鸟苷结晶，产率分别为80％，78％，72％，67％和65％。
• Benzoyl Cyanide: A Mild and Efficient Reagent for Benzoylation of Nucleosides
  作者：Ashok K. Prasad、Vineet Kumar、Jyotirmoy Maity、Zhiwei Wang、Vasulinga T. Ravikumar、Yogesh S. Sanghvi、Virinder S. Parmar

  DOI：10.1081/scc-200051693

  日期：2005.4.1

  Abstract Efficient benzoylation of various nucleosides has been accomplished in pyridine with a catalytic amount of DMAP and benzoyl cyanide under mild conditions.

  摘要 在温和条件下，使用催化量的 DMAP 和苯甲酰氰在吡啶中实现了各种核苷的有效苯甲酰化。
• Partial protection of carbohydrate derivatives. part 18. simple, preparative procedure for 5'--acylribonucleosides; highly regioselective -deacylation at 2' and 3' positions of fully acylated purine and pyrimidine ribonucleoside through sodium methoxide-thf system
  作者：Shigeyoshi Nishino、Md.Azizur Rahman、Hatsuko Takamura、Yoshiharu Ishido

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91350-x

  日期：1985.1

  A treatment of fully acylated purine and pyrimidine ribonucleosides with a small excess amount of sodium methoxide in THF at room temperature gave the corresponding 5'-acylates in excellent yields; N-acyl groups on the nucleic acid base moieties of adenosine and cytidine in addition to guanosine derivatives satisfactorily survived under the conditions used.

  在室温下用少量过量的甲醇钠在THF中处理完全酰化的嘌呤和嘧啶核糖核苷，得到的相应5'-酰化物收率很好；除鸟苷衍生物外，腺苷和胞苷的核酸碱基部分上的N-酰基在所使用的条件下令人满意地存活。
• Syntheses of N4,2',3',5'-tetraacylcytidines from N4-acylcytosines, via condensation with tetraacylribose and transribosylation with acylated purine nucleosides.
  作者：YOSHIHIRO SUGIURA、SYUICHI FURUYA、YOSHIYASU FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.36.3253

  日期：——

  N4-Isobutyryl- and -(2-ethylhexanoyl)cytosines (Ia, b) were synthesized by acylation of cytosine. N4, 2', 3', 5'-Tetraacylcytidines (III) were synthesized by two methods involving stannic chloride catalysis. One involeves condensation of N4-acylcytosines (I) and 1-O-acetyl-2, 3, 5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose (II), and the other involves transribosylation between N4-acylcytosines and acyl-inosines or -guanosines (IVa-d). N4-Octanoyl-2', 3', 5'-triacetylcytidine (IIIf) waS converted into cytidine by deacylation in a good yield.

  N4-异丁酰基和-(2-乙基己酰基)胞嘧啶(Ia, b)是通过对胞嘧啶进行酰化反应合成的。N4, 2', 3', 5'-四酰基胞苷(III)通过两种方法合成，这两种方法都涉及氯化锡催化。一种方法涉及N4-酰基胞嘧啶(I)与1-O-乙酰基-2, 3, 5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖的缩合反应(II)，另一种方法涉及N4-酰基胞嘧啶与酰基肌苷或酰基鸟苷(IVa-d)之间的转核苷酸反应。N4-辛酰基-2', 3', 5'-三乙酰基胞苷(IIIf)通过去酰化反应高产率地转化为胞苷。
• Reaction between 1-arenesulphonyl-3-nitro-1,2,4-triazoles and nucleoside base residues. Elucidation of the nature of side-reactions during oligonucleotide synthesis.
  作者：Colin B. Reese、Aiko Ubasawa

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80020-7

  日期：1980.1

  guanosine and uridine derivatives (3a, 3b and 4) react with 1-(mesitylene-2-sulphonyl)-3-nitro-1,2,4-triazole (MSNT, 2a) to give 5a, 5b and 7, respectively: 9 is converted into 10 in the same way. The reactions proceed more rapidly in the presence of diphenyl phosphate.

  受保护的鸟苷和尿苷衍生物（3a，图3b和4）与1-（均三甲基苯-2-磺酰基）反应-3-硝基-1,2,4-三唑（MSNT，2A），得到图5a，5b和7分别：以相同的方式将9转换为10。在磷酸二苯酯的存在下，反应进行得更快。