(E)-2-(2-nitrostyryl)quinoline | 64131-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-nitrostyryl)quinoline
• 英文别名: 2-[(E)-2-(2-nitrophenyl)vinyl]quinoline；2-[(E)-2-(2-nitrophenyl)ethenyl]quinoline
• CAS: 64131-74-4
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 276.294
• InChiKey: YHBUYTZJYLCAFX-ZRDIBKRKSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104 °C
• 沸点：
  463.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  <0.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-nitrostyryl)quinoline 在 3-甲基吡啶 、 sulfur 作用下， 反应 16.0h， 以83%的产率得到3-(quinolin-2-yl)-1H-benzo[c][1,2]thiazine-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  从β-取代的邻硝基苯乙烯和硫获得[2,1]苯并噻嗪S，S-二氧化物。

  摘要：

  [2,1]苯并噻嗪S，S-二氧化物2是通过在3-甲基吡啶中简单加热邻硝基苯乙烯与元素硫而合成的，具有完全的原子经济性。发现该反应在不添加任何催化剂的情况下发生，包括级联的硝基还原，双键CH的硫化，通过两个氧原子的迁移将硫原子氧化至最高氧化态来自硝基，并形成新的N–S键。此外，该方法还可以应用于邻硝基肉桂酰胺和肉桂酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00918
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 邻硝基苯甲醇 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到(E)-2-(2-nitrostyryl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  铁/ TEMPO催化甲基取代的N-杂氮杂芳烃与醇的直接好氧氧化偶联

  摘要：

  已经开发了甲基取代的N-杂氮杂芳烃与醇的新颖的直接氧化偶联，以在温和的条件下构建烯烃。Fe（NO 3）3 ·9H 2 O / TEMPO以氧为末端氧化剂催化反应。可以以中等至优异的产率选择性地获得各种带有不同官能团的E-二取代的烯烃。该反应对环境友好且不含配体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151885

文献信息

• Lewis-Acid-Catalyzed Benzylic Reactions of 2-Methylazaarenes with Aldehydes
  作者：Dan Mao、Gang Hong、Shengying Wu、Xin Liu、Jianjun Yu、Limin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201400073

  日期：2014.5

  Lewis-acid-catalyzed benzylic reactions of 2-methylazaarenes with aldehydes have been investigated. Series of azaarene derivatives were afforded by this reaction. 2-(Pyridin-2-yl)ethanols with common substituents were formed through the LiNTf2-promoted aldol reaction for the first time. 2-Alkenylpyridines, exclusively in the form of the E isomers, were synthesized in the presence of LiNTf2 cooperated

  已经研究了路易斯酸催化的 2-甲基氮杂芳烃与醛的苄基反应。该反应得到一系列氮杂芳烃衍生物。首次通过LiNTf2促进的羟醛反应形成了具有常见取代基的2-(Pyridin-2-yl)乙醇。在 LiNTf2 与 H2NTf 协同作用下，合成了仅以 E 异构体形式存在的 2-烯基吡啶。在La(Pfb)3催化下，2-甲基喹啉与醛类在空气中反应，以高收率得到2-烯基喹啉。
• Iron-catalyzed C(sp³)–H functionalization of methyl azaarenes: a green approach to azaarene-substituted α- or β-hydroxy carboxylic derivatives and 2-alkenylazaarenes
  作者：Danwei Pi、Kun Jiang、Haifeng Zhou、Yuebo Sui、Yasuhiro Uozumi、Kun Zou

  DOI：10.1039/c4ra10939b

  日期：——

  An iron-catalyzed C(sp³)–H functionalization of methyl azaarenes with carbonyls to access the title compounds have been described.

  使用铁催化的C(sp³)-H官能团化方法，将甲基氮杂芳烃与羰基化合物反应，合成了目标化合物。

• Cobalt-Catalyzed Direct Alkenylation of 2-Methylquinolines with Aldehydes via C(sp3)–H Functionalization in Water
  作者：Yong-Chua Teo、Zaini Jamal

  DOI：10.1055/s-0034-1378355

  日期：——

  The direct C(sp(3))-H alkenylation of 2-methylquinolines with aldehydes as a simple methodology to afford 2-alkenylated quinolines is reported. In the presence of catalytic CoCl2 in water, the economically and ecologically sound transformation is proposed to proceed via the direct benzylic addition to the aldehyde followed by an elimination step to provide 2-alkenylated quinolines in good to excellent yield of up to 95%.
• A Catalyst-Free Benzylic C–H Bond Olefination of Azaarenes for Direct Mannich-like Reactions
  作者：Yizhe Yan、Kun Xu、Yang Fang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/jo2008934

  日期：2011.8.19

  A highly efficient synthesis of trans-alkenylazaarene under catalyst-free conditions was developed via the addition of methylazaarenes to N-sulfonyl aldimines and a subsequent C-N elimination in situ. A one-pot procedure for this addition-elimination was also developed. The reaction could tolerate a broad substrate scope and give the corresponding alkenylazaarenes in high yields.
• Maurer; Strack, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 2054,2055, 2058
  作者：Maurer、Strack

  DOI：——

  日期：——