环己醇-d12 | 66522-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环己醇-d12
• 中文别名: 六氢苯酚-d12；环己醇-D12
• 英文名称: cyclohexanol-d₁₂
• 英文别名: d₁₂-cyclohexanol；(2H12)Cyclohexanol；1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6-undecadeuterio-6-deuteriooxycyclohexane
• CAS: 66522-78-9
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 112.065
• InChiKey: HPXRVTGHNJAIIH-BFHGLDALSA-N

物化性质

• 熔点：
  20-22 °C (lit.)
• 沸点：
  160-161 °C (lit.)
• 密度：
  1.059 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  154 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、乙酸乙酯（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/22,R37/38
• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S36,S37

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己醇-d12 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 环己酮-d10
  参考文献：
  名称：

  Identification of key oxidative intermediates and the function of chromium dopants in PKU-8: catalytic dehydrogenation of sec-alcohols with tert-butylhydroperoxide

  摘要：

  t-BuOO*被Cr-PKU-8从TBHP激活是高选择性脱氢sec-醇的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/d0cy01822h
• 作为产物：
  描述：

  全氘代环己烷 在 C₁₉H₂₂N₄O₄^(4-)*Co⁽³⁺⁾*Li⁽¹⁺⁾ 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以12%的产率得到环己醇-d12
  参考文献：
  名称：

  鉴定钴 (IV)-氧代中间体作为催化氧化反应中的活性氧化剂

  摘要：

  我们报道了钴配合物 [Co III (TAML)] - (TAML = 四酰胺基大环配体) 和间氯过苯甲酸 ( m -CPBA) 在温和反应条件下催化氧化有机底物，并鉴定了钴(IV) -氧代中间体，[Co IV (TAML)(O)] 2-，作为催化氧化反应中的活性氧化剂。在环己烷的羟基化过程中，环己醇是唯一的产物，羟基化反应通过氧不反弹机制发生。动同位素效应值为3.1，在环己烷氧化中获得- h 12 / d 12，表明钴（IV）-氧络合物从环己烷中提取氢原子是速率决定步骤。环己烯的催化氧化优先于 C=C 键环氧化而不是 C-H 键活化，产生环己烯氧化物作为唯一产物。在顺式和反式二苯乙烯的环氧化中，分别立体选择性地产生顺式和反式二苯乙烯氧化物。本研究报告了钴络合物和m -CPBA 对有机底物的高选择性催化氧化，以及钴 (IV) -氧代中间体作为活性氧化剂参与催化氧化反应。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12584
• 作为试剂：
  描述：

  nicotinamide adenine dinucleotide 在 <1-³H>cyclohexanol 、 horse liver alcohol dehydrogen 、 horse liver alcohol dehydrogenase 、 环己醇-d12 、 氧气 、 吡咯喹啉醌 、 环己醇 作用下， 反应 6.16h， 生成 <4S-(3)H>NADH
  参考文献：
  名称：

  Ichinose, Koji; Leeper, Finian J.; Battersby, Alan R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 11, p. 1213 - 1216

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-ligand cooperativity in a ruthenium(II) complex of bis-azoaromatic ligand for catalytic dehydrogenation of alcohols
  作者：Tanushri Saha、Rajib Pramanick、Debabrata Sengupta、Sreebrata Goswami

  DOI：10.1016/j.ica.2018.09.038

  日期：2019.1

  Abstract Herein a new Ru-phosphine complex (1) with molecular formula [RuL(PPh3)Cl2] is reported where L is a redox active pincer ligand 2,6-bis(phenylazo)pyridine. The isolated complex has been characterized by usual spectroscopic techniques including single crystal X-ray crystallographic analysis. Complex 1 efficiently catalyzes aerobic oxidation of a wide range of primary and secondary benzylic

  摘要本文报道了一种新的分子式为[RuL（PPh3）Cl2]的Ru-膦配合物（1），其中L为氧化还原活性钳位配体2,6-双（苯基偶氮）吡啶。分离的配合物已通过常规的光谱技术进行了表征，包括单晶X射线晶体学分析。配合物1在温和条件下能有效催化多种伯和仲伯，仲，烯丙基，杂环，脂环族醇的好氧氧化，发现其优于其他几种Ru（0，+ 2和+3），Ru-H和Ru -PPh3催化剂。机理研究表明，在催化循环中形成了暂时的Ru-H中间产物，该中间产物通过氢游走机理转变为Ru-hydr中间体。催化剂通过空气氧化再生，产生副产物H2O2。
• Catalytic oxidation of water and alcohols by a robust iron(<scp>iii</scp>) complex bearing a cross-bridged cyclam ligand
  作者：Peng Tan、Hoi-Ki Kwong、Tai-Chu Lau

  DOI：10.1039/c5cc02868j

  日期：——

  An iron(iii) complex functions as a molecular catalyst for both oxidation of water and alcohols using sodium periodate as an oxidant.

  一种铁（III）配合物作为分子催化剂，可以利用过碘酸钠作为氧化剂同时氧化水和醇。
• The synthesis of perdeuterated azone (d35-1-dodecylhexahydro-2H-azepin-2-one)
  作者：Paul W. Groundwater、Jonathan Hadgraft、Julian E. Harrison、Adam C. Watkinson

  DOI：10.1002/jlcr.2580341107

  日期：1994.11

  Perdeuteroazone (3) has been synthesised via the base-catalysed coupling of d11-hexahydro-2H-azepin-2-one (2) with d25-1-chlorododecane.

  Perdeuteroazone (3) 是通过 d11-六氢-2H-呋喃-2-酮 (2) 与 d25-1-氯十二烷的碱催化偶联合成的。
• Synthesis of carbon-13 labeled oxalates exhibiting extended nuclear singlet state lifetimes
  作者：Lynda J. Brown、Giuseppe Pileio、Malcolm H. Levitt、Richard C.D. Brown

  DOI：10.1002/jlcr.3479

  日期：2017.2

  Unsymmetrical perdeuterated doubly 13 C labelled oxalates exhibit extended lifetimes in the nuclear singlet state. Synthesis of 1,2 13 C2 oxalates from commercially available precursors is described, facilitating preparation of unsymmetrical oxalates in a controlled manner.

  不对称的氘化双 13 C 标记草酸盐在核单线态下表现出延长的寿命。描述了从市售前体合成 1,2 13 C2 草酸盐，有助于以受控方式制备不对称草酸盐。
• Mechanistic Study for the Reaction of B₁₂ Complexes with <i>m</i>-Chloroperbenzoic Acid in Catalytic Alkane Oxidations
  作者：Jiamin Cheng、Yoshihito Shiota、Mikako Yamasaki、Kureha Izukawa、Yoshimitsu Tachi、Kazunari Yoshizawa、Hisashi Shimakoshi

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c01174

  日期：2022.6.27

  form cyclohexanol and cyclohexanone at a 0.67 alcohol to ketone ratio under aerobic conditions in 1 h. The reaction rate shows a first-order dependence on the [catalyst] and [mCPBA] while being independent of [cyclohexane]; Vobs = k2[catalyst][mCPBA]. The kinetic deuterium isotope effect was determined to be 1.86, suggesting that substrate hydrogen atom abstraction is not dominantly involved in the rate-determining

  在几种条件下，研究了由 B 12衍生物钴酸七甲酯催化的烷烃与间氯过苯甲酸 ( m CPBA)的氧化反应。在环己烷的氧化过程中，钴酸七甲酯作为催化剂，在有氧条件下，1 h 内形成醇酮比为 0.67 的环己醇和环己酮。反应速率表现出对[催化剂]和[ m CPBA]的一级依赖性，而与[环己烷]无关；V obs = k 2 [催化剂][ mCPBA]。动力学氘同位素效应被确定为 1.86，这表明底物氢原子的提取不主要参与速率确定步骤。通过m CPBA 和庚酸七甲酯在低温下反应，形成相应的钴 (III) 酰基过氧化物配合物，通过 UV-vis、IR、ESR 和 ESI-MS 研究鉴定。一项理论研究表明，酰基过氧化物配合物中的 O-O 键均裂形成 Co(III)-氧基 (Co-O • ) 和间-氯苯甲酰氧基自由基。使用N-叔丁基-α-苯基硝酮和 CCl 3进行自由基捕获实验Br，各种烷烃氧化的产物分析，以及