4α-<2,6,6-trimethyl 5β-(4-hydroxy 3-methyl 2E-butenyl) 2-cyclohexenyl> 3E-buten 2-one (2-hydroxyprenyl α-trans ionone) | 99647-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4α-<2,6,6-trimethyl 5β-(4-hydroxy 3-methyl 2E-butenyl) 2-cyclohexenyl> 3E-buten 2-one (2-hydroxyprenyl α-trans ionone)
• 英文别名: 4α-[2,6,6-trimethyl 5β-(4-hydroxy 3-methyl 2E-butenyl) 2-cyclohexenyl] 3E-buten 2-one (2-hydroxyprenyl α-trans ionone)；(E)-4-[(1R,5S)-5-[(E)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl]-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]but-3-en-2-one
• CAS: 99647-24-2；99685-15-1
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂
• 分子量: 276.419
• InChiKey: RSTFWBWHKVAVQF-YRUIHMEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 4α-<2,6,6-trimethyl 5β-(4-hydroxy 3-methyl 2E-butenyl) 2-cyclohexenyl> 3E-buten 2-one (2-hydroxyprenyl α-trans ionone) 以 吡啶 为溶剂， 生成 4β-<2,6,6-trimethyl 5β-(4-acetoxy 3-methyl 2E-butenyl) 2-cyclohexenyl> 3E-buten 2-one (2-acetoxyprenyl α-cis-ionone)
  参考文献：
  名称：

  仿生合成细菌c 50类胡萝卜素癸酸黄嘌呤和cp 450

  摘要：

  已用异戊二烯环氧化物（ZnCl 2 / MeNO 2）进行了假紫罗兰酮4的远端双键的烷基化，直接导致α-顺式10a，α-反式10b和γ10c羟基异戊二烯酮。α-顺式和γ-异构体仅需几个步骤即可分别转化为C 50类胡萝卜素癸酸黄嘌呤1和Cp 450 3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96529-9
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ψ-紫罗兰酮 、 一氧化异戊二烯 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-<2,6,6-trimethyl 5-(4-hydroxy 3-methyl 2E-butenyl) 1-cyclohexenyl> 3E-buten 2-one (2-hydroxyprenyl β-ionone) 、 4α-<2,6,6-trimethyl 5β-(4-hydroxy 3-methyl 2E-butenyl) 2-cyclohexenyl> 3E-buten 2-one (2-hydroxyprenyl α-trans ionone) 、 4β-<2,6,6-trimethyl 5β-(4-hydroxy 3-methyl 2E-butenyl) 2-cyclohexenyl> 3E-buten 2-one (2-hydroxyprenyl α-cis-ionone)
  参考文献：
  名称：

  仿生合成细菌c 50类胡萝卜素癸酸黄嘌呤和cp 450

  摘要：

  已用异戊二烯环氧化物（ZnCl 2 / MeNO 2）进行了假紫罗兰酮4的远端双键的烷基化，直接导致α-顺式10a，α-反式10b和γ10c羟基异戊二烯酮。α-顺式和γ-异构体仅需几个步骤即可分别转化为C 50类胡萝卜素癸酸黄嘌呤1和Cp 450 3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96529-9

文献信息

• Biomimetic synthesis of bacterial c50 carotenoids decaprenoxanthin and c.p. 450
  作者：Jean-Pierre Ferezou、Marc Julia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96529-9

  日期：1985.1

  out with isoprene epoxide (ZnCl2 /MeNO2 ) leading directly to α-cis 10 a, α-trans 10b and γ 10c hydroxyprenylionones. The α-cis and γ-isomers have been converted in few steps into the C50 carotenoids decaprenoxanthin 1 and C.p. 450 3 respectively.

  已用异戊二烯环氧化物（ZnCl 2 / MeNO 2）进行了假紫罗兰酮4的远端双键的烷基化，直接导致α-顺式10a，α-反式10b和γ10c羟基异戊二烯酮。α-顺式和γ-异构体仅需几个步骤即可分别转化为C 50类胡萝卜素癸酸黄嘌呤1和Cp 450 3。