[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (6E)-6,10-dimethyl-3-oxoundeca-6,10-dienoate | 351538-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (6E)-6,10-dimethyl-3-oxoundeca-6,10-dienoate
• CAS: 351538-47-1
• 化学式: C₂₉H₄₂O₃
• 分子量: 438.651
• InChiKey: ROWFBOGCOVYZJP-NCSUKVJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (6E)-6,10-dimethyl-3-oxoundeca-6,10-dienoate 在 四(三苯基膦)钯 、 copper diacetate 、 2,2,2-三氟乙醇 、 manganese triacetate 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 (5aS,9aS)-5a-Methyl-7-methylene-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-naphtho[1,2-c]furan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过使用衍生自相同手性来源的手性助剂，首先对（+）-和（-）-野生氰化物进行对映选择性合成。

  摘要：

  [请参阅结构]。通过使用衍生自相同手性来源（R）-普勒高酮的手性助剂，完成了（+）-野生型（> 98％ee）和（-）-野生型（> 98％ee）的第一个对映选择性合成。wilforonide的双环骨架是通过使用基于Mn（III）的手性β-酮酸酯的氧化自由基环化反应构建的。天然维福宁的绝对构型已确定为（5aR，9aR）。

  DOI：

  10.1021/ol015722p
• 作为产物：
  描述：

  一氧化异戊二烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 magnesium 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (6E)-6,10-dimethyl-3-oxoundeca-6,10-dienoate
  参考文献：
  名称：

  通过使用衍生自相同手性来源的手性助剂，首先对（+）-和（-）-野生氰化物进行对映选择性合成。

  摘要：

  [请参阅结构]。通过使用衍生自相同手性来源（R）-普勒高酮的手性助剂，完成了（+）-野生型（> 98％ee）和（-）-野生型（> 98％ee）的第一个对映选择性合成。wilforonide的双环骨架是通过使用基于Mn（III）的手性β-酮酸酯的氧化自由基环化反应构建的。天然维福宁的绝对构型已确定为（5aR，9aR）。

  DOI：

  10.1021/ol015722p

文献信息

• First Enantioselective Syntheses of (+)- and (−)-Wilforonide by Using Chiral Auxiliaries Derived from the Same Chiral Source
  作者：Dan Yang、Ming Xu

  DOI：10.1021/ol015722p

  日期：2001.6.1

  [see structure]. The first enantioselective syntheses of both (+)-wilforonide (>98% ee) and (-)-wilforonide (>98% ee) have been accomplished by employing chiral auxiliaries derived from the same chiral source, (R)-pulegone. The bicyclic skeleton of wilforonide was constructed by using Mn(III)-based oxidative radical cyclization reactions of chiral beta-keto esters. The absolute configuration of natural

  [请参阅结构]。通过使用衍生自相同手性来源（R）-普勒高酮的手性助剂，完成了（+）-野生型（> 98％ee）和（-）-野生型（> 98％ee）的第一个对映选择性合成。wilforonide的双环骨架是通过使用基于Mn（III）的手性β-酮酸酯的氧化自由基环化反应构建的。天然维福宁的绝对构型已确定为（5aR，9aR）。