3-tert-butyl-2,2,6-trimethyl-hept-5-en-3-ol | 754-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-tert-butyl-2,2,6-trimethyl-hept-5-en-3-ol
• 英文别名: 3-(tert-butyl)-2,2,6-trimethyl-5-hepten-3-ol；3-tert-butyl-2,2,6-trimethyl-hept-5-en-3-ol
• CAS: 754-60-9
• 化学式: C₁₄H₂₈O
• 分子量: 212.376
• InChiKey: NSOHTCWGNQFXCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,4,4-四甲基-3-戊酮 、 magnesium,2-methylbut-2-ene,chloride 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以0.164 g的产率得到3-tert-butyl-2,2,6-trimethyl-hept-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  对烯丙基格利雅试剂与羰基化合物的加成反应的机理分析

  摘要：

  除羰基化合物外，烯丙基格氏试剂还显示出高反应性和低选择性。使用异戊烯基氯化镁作为机械探针研究了烯丙基格利雅试剂向羰基化合物的添加。当羰基相对不受阻碍时，加成通过具有烯丙基转座的六元过渡态进行。因为反应速率接近扩散极限，所以该过程通常没有非对映选择性地发生。但是，在酮受阻的情况下，该途径是不利的，并且添加过程会通过类似于其他格氏试剂的过渡状态进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01430

文献信息

• Preparation and Reactions of Masked Allylic Organozinc Reagents
  作者：Philip Jones、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo981623m

  日期：1999.1.1

  Allylic zinc reagents have been prepared from sterically hindered homoallylic alcohols 10 and 13, using a novel fragmentation reaction of the corresponding zinc alkoxide, without any homocoupling products. These allylic zinc reagents react with a range of electrophiles in good to excellent yields. Substituted allylic zinc reagents have also been prepared in this manner. alpha-Substituted homoallylic

  烯丙基锌试剂已经由空间受阻的均烯丙基醇10和13使用相应的烷氧基锌的新型裂解反应制备，没有任何均偶联产物。这些烯丙基锌试剂可与一系列亲电试剂反应，收率好至极好。也已经以此方式制备了取代的烯丙基锌试剂。α-取代的均烯丙基醇37、46和51在断裂-烯丙基化序列之后仅给出α-取代的产物；这些产品不仅可以区域选择性地获得，而且还具有极高的抗非对映选择性。同样，γ-取代的均烯丙基醇57和58进行片段化-烯丙基化反应，得到γ-取代的产物。还已经证明该反应在锌盐中是催化的。
• Mechanistic Insight into Additions of Allylic Grignard Reagents to Carbonyl Compounds
  作者：Nicole D. Bartolo、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01430

  日期：2018.9.7

  Allylic Grignard reagents exhibit high reactivity and low selectivity in additions to carbonyl compounds. Additions of allylic Grignard reagents to carbonyl compounds were investigated using prenylmagnesium chloride as a mechanistic probe. When the carbonyl group is relatively unhindered, the addition proceeds through a six-membered transition state with allylic transposition. This process generally

  除羰基化合物外，烯丙基格氏试剂还显示出高反应性和低选择性。使用异戊烯基氯化镁作为机械探针研究了烯丙基格利雅试剂向羰基化合物的添加。当羰基相对不受阻碍时，加成通过具有烯丙基转座的六元过渡态进行。因为反应速率接近扩散极限，所以该过程通常没有非对映选择性地发生。但是，在酮受阻的情况下，该途径是不利的，并且添加过程会通过类似于其他格氏试剂的过渡状态进行。