2,8-dimethoxy-10b-methyl-11,12-dihydrochrysen-6(10bH)-one | 119047-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,8-dimethoxy-10b-methyl-11,12-dihydrochrysen-6(10bH)-one
• 英文别名: 2,8-dimethoxy-10b-methyl-11,12-dihydrochrysen-6-one
• CAS: 119047-53-9
• 化学式: C₂₁H₂₀O₃
• 分子量: 320.388
• InChiKey: VSHVSDZNLXFZNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dimethoxy-10b-methyl-11,12-dihydrochrysen-6(10bH)-one 生成 (4bS,10bR)-2,8-dimethoxy-10b-methyl-4b,5,11,12-tetrahydrochrysen-6-one
  参考文献：
  名称：

  COLLINS, DAVID J.;CULLEN, JOHN D., AUSTRAL. J. CHEM., 41,(1988) N 5, C. 735-744

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4bS,10bR)-2,8-dimethoxy-10b-methyl-4b,5,11,12-tetrahydrochrysen-6-one 生成 2,8-dimethoxy-10b-methyl-11,12-dihydrochrysen-6(10bH)-one
  参考文献：
  名称：

  COLLINS, DAVID J.;CULLEN, JOHN D., AUSTRAL. J. CHEM., 41,(1988) N 5, C. 735-744

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Structure and Function of Estrogens. IX. Synthesis of the trans Isomer of 5,5,10b-Trimethyl-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrochrysene-2,8-diol
  作者：DJ Collins、JD Cullen

  DOI：10.1071/ch9880735

  日期：——

  Alkylation of ketene methyl trimethylsilyl acetal (10) with 1ξ-acetoxy- 6-methoxy-2-(p- methoxyphenyl )-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene (9) in the presence of zinc iodide gave 84% of methyl (1′RS,2′RS)-2- [6′-methoxy-2′-(p-methoxyphenyl )-2?-methyl-1′,2′,3′,4′- tetrahydronaphthalen-1′-yl] ethanoate (11a). Cyclization of the derived acid (11b) with methanesulfonic acid gave 89% of 2,8-dimethoxy-10b-methyl-cis-4b,10b,11,12-tetrahydrochrysen-6(5H)-one (12a), Clemmensen reduction of which afforded 52% of 2,8-dimethoxy-4b-methyl-cis- 4b,5,6,10b,11,12-hexahydrochrysene (12b). Oxidation of (12b) with dichlorodicyanobenzoquinone gave 70% of the conjugated enone (4), which upon hydrogenation over 10% palladium/charcoal gave a 5:1 ratio of 2,8-dimethoxy-10b-methyl-trans-4b,10b,11,12-tetrahydrochrysen-6(5H)-one (14) and the cis isomer (12a). Exhaustive methylation of the trans ketone (14) yielded 49% of 2,8-dimethoxy-5,5,10b-trimethyl-trans-4b,10b,11,12-tetrahydrochrysen-6(5H)-one (16), which upon Clemmensen reduction followed by O- demethylation afforded 5,5,10b-trimethyl-trans-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrochrysene-2,8-diol(2).

  在碘化锌存在下，酮甲基三甲基硅缩醛（10）与 1ξ-acetoxy- 6-甲氧基-2-（对甲氧基苯基）-2-甲基-1,2,3,4-四氢萘（9）发生烷基化反应，得到 84%的甲基 (1′RS,2′RS)-2-[6′-甲氧基-2′-（对甲氧基苯基）-2?-甲基-1′,2′,3′,4′-四氢萘-1′-基] 乙酸酯（11a）。 用甲磺酸对衍生酸（11b）进行环化，可得到 89%的 2,8-二甲氧基-10b-甲基-顺式-4b,10b,11,12-四氢千里光-6(5H)-酮（12a），用克莱门森还原可得到 52%的 2,8-二甲氧基-4b-甲基-顺式-4b,5,6,10b,11,12-六氢千里光（12b）。用二氯二氰基苯醌氧化 (12b) 得到 70% 的共轭烯酮 (4)，在 10% 钯/炭上氢化后，得到 5:1 比例的 2,8-二甲氧基-10b-甲基-反式-4b,10b,11,12-四氢千里光-6(5H)-酮 (14) 和顺式异构体 (12a)。反式酮（14）的完全甲基化可得到 49%的 2,8-二甲氧基-5,5,10b-三甲基-反式-4b,10b,11,12-四氢千里光烯-6(5H)-酮（16），经克莱门森还原后再进行 O-去甲基化，可得到 5,5,10b-三甲基-反式-4b,5,6,10b,11,12-六氢千里光烯-2,8-二醇（2）。
• COLLINS, DAVID J.;CULLEN, JOHN D., AUSTRAL. J. CHEM., 41,(1988) N 5, C. 735-744
  作者：COLLINS, DAVID J.、CULLEN, JOHN D.

  DOI：——

  日期：——