[(1R,4S,8R,9R,12S,13S,16S,19R)-9-hydroxy-7,7-dimethyl-17-methylidene-2,18-dioxo-3,10-dioxapentacyclo[14.2.1.01,13.04,12.08,12]nonadecan-19-yl] 2-chlorobenzoate | 1445994-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,4S,8R,9R,12S,13S,16S,19R)-9-hydroxy-7,7-dimethyl-17-methylidene-2,18-dioxo-3,10-dioxapentacyclo[14.2.1.01,13.04,12.08,12]nonadecan-19-yl] 2-chlorobenzoate
• CAS: 1445994-84-2
• 化学式: C₂₇H₂₉ClO₇
• 分子量: 500.976
• InChiKey: WEWQKNPXTIYEHC-XFTZAICZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  oridonin 、 2-氯苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到[(1R,4S,8R,9R,12S,13S,16S,19R)-9-hydroxy-7,7-dimethyl-17-methylidene-2,18-dioxo-3,10-dioxapentacyclo[14.2.1.01,13.04,12.08,12]nonadecan-19-yl] 2-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  天然贝壳杉烷型冬凌草甲肽的肠球蛋白型二萜类似物：合成及其抗肿瘤生物学评价

  摘要：

  一系列enmein型的二萜类类似物（11 - 20）从天然贝壳杉烯型二萜衍生冬凌草甲素合成和生物学评价。与天然冬凌草甲素和母体化合物10相比，所有目标化合物均显示出针对四种人类癌细胞系的抗增殖活性提高。一些化合物比阳性对照紫杉醇更有效。此外，机理研究表明，代表性化合物17通过氧化应激触发的线粒体相关caspase依赖性途径，在人肝癌Bel-7402细胞中以低微摩尔水平影响细胞周期并诱导凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.04.012

文献信息

• Enmein-type diterpenoid analogs from natural kaurene-type oridonin: Synthesis and their antitumor biological evaluation
  作者：Dahong Li、Shengtao Xu、Hao Cai、Lingling Pei、Hengyuan Zhang、Lei Wang、Hequan Yao、Xiaoming Wu、Jieyun Jiang、Yijun Sun、Jinyi Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.04.012

  日期：2013.6

  A series of enmein-type diterpenoid analogs (11–20) derived from natural kaurene-type diterpenoid oridonin were synthesized and biologically evaluated. All target compounds showed improved anti-proliferative activities against four human cancer cell lines compared with natural oridonin and parent compound 10. Some compounds were more potent than positive control Taxol. Furthermore, mechanistic investigation

  一系列enmein型的二萜类类似物（11 - 20）从天然贝壳杉烯型二萜衍生冬凌草甲素合成和生物学评价。与天然冬凌草甲素和母体化合物10相比，所有目标化合物均显示出针对四种人类癌细胞系的抗增殖活性提高。一些化合物比阳性对照紫杉醇更有效。此外，机理研究表明，代表性化合物17通过氧化应激触发的线粒体相关caspase依赖性途径，在人肝癌Bel-7402细胞中以低微摩尔水平影响细胞周期并诱导凋亡。