2-oxo-N-(4-methoxyphenyl)pentanamide | 1431837-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxo-N-(4-methoxyphenyl)pentanamide
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-2-oxopentanamide
• CAS: 1431837-13-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: DDFSRULGVVMSLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-N-(4-methoxyphenyl)pentanamide 在 三氟甲磺酸 、 2-(diphenyl((trimethylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidine 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 (1R,5R,6R)-5-ethyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,2,5,6-tetrahydro-1,6-methanobenzo[c]azocine-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化和超强酸活化合成对映体富集的亚甲基桥连苯并恶唑。

  摘要：

  以直接的方式实现与生物活性天然产物有关的对映体富集的精细三维分子的合成仍然是有机合成中的长期追求。对映选择性有机催化潜在地提供了解决这一问题的独特机会，特别是当与互补的活化方式结合使用时。在这里，我们报告简单线性非手性容易获得的前体的有机催化和超强酸活化的顺序关联，以促进表现出三到五个完全受控的立体中心的独特的高度精细的手性亚甲基桥联的苯并氮烷的形成。这种奇特的骨架很难通过标准的合成方法组装，与具有生物活性的天然和合成吗啡喃和苯并吗啡紧密相关。

  DOI：

  10.1002/anie.201912043
• 作为产物：
  描述：

  2-戊酮酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-oxo-N-(4-methoxyphenyl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  氮杂七元环的对映选择性有机催化合成的临时桥策略。

  摘要：

  我们报告了zezee部分的第一个对映选择性有机催化多米诺骨牌合成。这种临时桥策略基于概念上原始的环境亲电和1,4-双亲核α-酮酰胺与1,3-双亲电子烯醛的环化反应。可以将获得的氧桥联的氮杂环丙烷选择性地转化成具有高合成价值的光学活性的氮杂环庚烷，氮杂环丁烷或氮杂环丁烷衍生物。

  DOI：

  10.1039/c4cc07731h

文献信息

• Expeditious Synthesis of Enantioenriched Tetrahydropyrans <i>via</i> Chemoselective <i>C−N</i> bond Cleavage of Aza-Oxa-Bicyclo[3.2.1]Octanes
  作者：Cecilia Sasso D'Elia、Sébastien Goudedranche、Thierry Constantieux、Marco Bella、Damien Bonne、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/adsc.201700735

  日期：2017.10.25

  between ambident electrophilic and 1,4‐bis‐nucleophilic 1,2‐ketoamides and 1,3‐bis‐electrophilic enals, leading to aza‐oxa‐bicyclo[3.2.1]octane. Then, the TiCl4/Et3SiH system ensures a chemoselective cleavage of the C−N bond and affords the desired trisubstituted tetrahydropyran in good yield and with conservation of the precursors optical purity. This final synthetic operation includes two consecutive

  据报道，快速合成对映体富集的2,3,4-三取代的四氢吡喃具有良好的收率和立体选择性。第一步是环境亲电子和1,4-双亲核1,2-酮酰胺和1,3-双亲电子烯醛之间的多米诺有机催化反应，形成氮杂-氧杂双环[3.2.1]辛烷。然后，TiCl 4 / Et 3 SiH系统确保C-N键的化学选择性裂解，并以高收率提供所需的三取代四氢吡喃，并保留了前体的光学纯度。该最终合成操作包括两个连续的氧碳鎓离子形成和还原。
• Activation of 1,2- and 1,3-Ketoamides with Thiourea Organocatalyst for the Enantioselective Domino Synthesis of Functionalized Cyclohexanes
  作者：Xavier Bugaut、Damien Bonne、Wilfried Raimondi、Maria Sanchez Duque、Sébastien Goudedranche、Adrien Quintard、Thierry Constantieux、Jean Rodriguez

  DOI：10.1055/s-0033-1338844

  日期：——

  Several reactive sites of 1,2- and 1,3-ketoamides were successively exploited in two complementary domino transformations for the synthesis of polysubstituted monocyclic or bridged bicyclic cyclohexanes, with the creation of up to six stereogenic centers. In both cases, a chiral bifunctional thiourea organocatalyst allowed efficient control of chirality in the final carbocycle.
• A temporary-bridge strategy for enantioselective organocatalyzed synthesis of aza-seven-membered rings
  作者：Sébastien Goudedranche、David Pierrot、Thierry Constantieux、Damien Bonne、Jean Rodriguez

  DOI：10.1039/c4cc07731h

  日期：——

  We report the first enantioselective organocatalyzed domino synthesis of azepane moieties. This temporary-bridge strategy is based on a conceptually original annulation of ambident electrophilic and 1,4-bis-nucleophilic alpha-ketoamides with 1,3-bis-electrophilic enals. The obtained oxygen-bridged azepanes can be selectively transformed into optically active azepanone, azepanol or azepanedione derivatives

  我们报告了zezee部分的第一个对映选择性有机催化多米诺骨牌合成。这种临时桥策略基于概念上原始的环境亲电和1,4-双亲核α-酮酰胺与1,3-双亲电子烯醛的环化反应。可以将获得的氧桥联的氮杂环丙烷选择性地转化成具有高合成价值的光学活性的氮杂环庚烷，氮杂环丁烷或氮杂环丁烷衍生物。
• Enantioenriched Methylene‐Bridged Benzazocanes Synthesis by Organocatalytic and Superacid Activations
  作者：Rodolphe Beaud、Bastien Michelet、Yasmin Reviriot、Agnès Martin‐Mingot、Jean Rodriguez、Damien Bonne、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1002/anie.201912043

  日期：2020.1.13

  bioactive natural products remains a long-standing quest in organic synthesis. Enantioselective organocatalysis potentially offers a unique opportunity to solve this problem, especially when combined with complementary modes of activation. Here, we report the sequential association of organocatalytic and superacid activations of simple linear achiral readily available precursors to promote the formation

  以直接的方式实现与生物活性天然产物有关的对映体富集的精细三维分子的合成仍然是有机合成中的长期追求。对映选择性有机催化潜在地提供了解决这一问题的独特机会，特别是当与互补的活化方式结合使用时。在这里，我们报告简单线性非手性容易获得的前体的有机催化和超强酸活化的顺序关联，以促进表现出三到五个完全受控的立体中心的独特的高度精细的手性亚甲基桥联的苯并氮烷的形成。这种奇特的骨架很难通过标准的合成方法组装，与具有生物活性的天然和合成吗啡喃和苯并吗啡紧密相关。