(E)-2-(3-chlorostyryl)quinoline | 1318193-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(3-chlorostyryl)quinoline
• 英文别名: 2-[(E)-2-(3-chlorophenyl)ethenyl]quinoline
• CAS: 1318193-02-0
• 化学式: C₁₇H₁₂ClN
• 分子量: 265.742
• InChiKey: BIIHAFGKFUYXMC-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-2-(3-chlorostyryl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  的N-杂芳族化合物的C 2烯基通过布朗斯台德酸催化†

  摘要：

  取代的杂芳族化合物，特别是那些基于吡啶的杂芳族化合物，在药物发现和药物化学中占有重要的地位。然而，由于（a）在该位点安装卤素的困难和（b）C 2杂芳基-金属试剂的不稳定性，使6元杂芳烃的C 2位官能化具有挑战性。在这里我们表明，C2-链烯基杂芳族化合物可以通过简单的布朗斯台德酸催化的各种杂芳烃N-氧化物与烯烃的结合而获得。该方法是显着的，因为（a）它在操作上简单，（b）该布朗斯台德酸催化剂是便宜的，无毒的和可持续的，（c）该Ñ-氧化物活化剂在反应过程中消失，并且（d）水是该过程的唯一化学计量副产物。新协议提供了对金属催化方法的正交官能团耐受性，可以轻松整合到合成序列中以提供多官能化靶标。从更广泛的意义上说，这项研究证明了如何仍然可以使用经典的有机反应性为当代合成挑战提供解决方案，而使用过渡金属催化可能会解决这些挑战。

  DOI：

  10.1039/c6ob00705h

文献信息

• Iodine-Catalyzed Direct C–H Alkenylation of Azaheterocycle N-Oxides with Alkenes
  作者：Zhenhao Zhang、Chao Pi、Heng Tong、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03399

  日期：2017.2.3

  azaheterocycle N-oxides with alkenes catalyzed by iodine under metal- and external oxidant-free reaction conditions has been developed. A variety of (E)-2-styrylazaheterocycles have been produced in moderate to excellent yields. The mechanistic exploration indicated that the N-oxide group played dual roles as both the directing group and an internal oxidant in this catalytic cycle.

  在无金属和无外部氧化剂的反应条件下，开发了一种有效的且区域选择性的氮杂杂环N-氧化物与碘催化的烯烃的区域选择性烯基化方法。已经以中等至优异的产率生产了多种（E）-2-苯乙烯基杂氮杂杂环。机理探索表明，在该催化循环中，N-氧化物基团既充当导向基团又充当内部氧化剂。
• Metal‐Free Synthesis of Alkenylazaarenes and 2‐Aminoquinolines through Base‐Mediated Aerobic Oxidative Dehydrogenation of Benzyl Alcohols
  作者：Dipak J. Dahatonde、Aritra Ghosh、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.202100420

  日期：2021.5.20

  A metal‐free, base‐mediated oxidative dehydrogenative coupling of substituted phenylmethanols (benzyl alcohols) with methyl azaarenes or phenylacetonitriles to afford substituted alkenylazaarenes or 2‐aminoquinolines, respectively is presented.

  提出了取代苯甲醇（苄醇）与甲基氮杂芳烃或苯乙腈的无金属，碱介导的氧化脱氢偶联反应，分别提供了取代的烯基氮杂芳烃或2-氨基喹啉。
• Iron-catalyzed C(sp³)–H functionalization of methyl azaarenes: a green approach to azaarene-substituted α- or β-hydroxy carboxylic derivatives and 2-alkenylazaarenes
  作者：Danwei Pi、Kun Jiang、Haifeng Zhou、Yuebo Sui、Yasuhiro Uozumi、Kun Zou

  DOI：10.1039/c4ra10939b

  日期：——

  An iron-catalyzed C(sp³)–H functionalization of methyl azaarenes with carbonyls to access the title compounds have been described.

  使用铁催化的C(sp³)-H官能团化方法，将甲基氮杂芳烃与羰基化合物反应，合成了目标化合物。

• Oxidant-Controlled C-sp²/sp³–H Cross-Dehydrogenative Coupling of N-Heterocycles with Benzylamines
  作者：Rohit Sharma、Mohd Abdullaha、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00856

  日期：2017.9.15

  cross-dehydrogenative coupling (CDC) of benzylamines with N-heterocycles having sp2 or sp3 carbon resulted in the formation of C-benzoylated or alkenylated products. Benzoylation of N-heterocycles occurs via (NH4)2S2O8 catalyzed benzoyl radical formation. An oxidative alkenylation of N-heterocycles having C-sp3 carbon (2-methylaza-arenes) occurs via deamination of benzylamine followed by C-sp3-H bond activation

  苄基胺与具有sp 2或sp 3碳的N-杂环的氧化剂控制的离子液体介导的交叉脱氢偶联（CDC）导致C-苯甲酰化或烯基化产物的形成。N-杂环的苯甲酰化是通过（NH 4）2 S 2 O 8催化的苯甲酰基基团形成的。具有C-sp 3碳的N-杂环（2-甲基氮杂芳烃）的氧化烯基化反应是通过苄胺的脱氨基反应，然后以高立体选择性进行C-sp 3 -H键活化而进行的。苯甲酰化和烯基化方案均不含金属，绿色，简单，有效，并且可耐受多种官能团。
• Oxidative Olefination of Secondary Amines­ with Carbon Nucleophiles
  作者：Yong-Gang Zhang、Jing-Kun Xu、Xi-Ming Li、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/ejoc.201300368

  日期：2013.6

  An unprecedented olefination reaction of secondary amines with carbon nucleophiles has been developed through C–N/C–H functionalization under metal-free oxidative conditions. In the presence of a stoichiometric amount of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ), a range of secondary N-alkylanilines smoothly underwent oxidative olefination with 2-alkylazaarenes, acetophenone, and malononitrile

  在无金属氧化条件下，通过 C-N/C-H 官能化开发了一种前所未有的仲胺与碳亲核试剂的烯化反应。在化学计量的 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 存在下，一系列仲 N-烷基苯胺与 2-烷基氮杂芳烃、苯乙酮和丙二腈顺利地进行氧化烯化，得到以中等至优异的产率和优异的 (E) 选择性提供结构多样的多取代烯烃。初步机理研究表明，氧化烯化反应通过胺氧化和亚胺烯化进行。