methyl 2-methyl-6-nitro-4-phenylquinoline-3-carboxylate | 1172691-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-methyl-6-nitro-4-phenylquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-methyl-6-nitro-4-phenylquinoline-3-carboxyIate
• CAS: 1172691-95-0
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₄
• 分子量: 322.32
• InChiKey: MRSUSFZYMBZNPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methyl-6-nitro-4-phenylquinoline-3-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 甲酸铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 6-(2-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-2-methyl-4-phenylquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SMALL-MOLECULES AS THERAPEUTICS
  [FR] NOUVELLES PETITES MOLÉCULES EN TANT QUE PRODUITS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  本发明提供公式（I）的化合物，其药学上可接受的盐和药物组成物。本发明的化合物在治疗中枢神经系统疾病，如焦虑症或抑郁症方面有用。

  公开号：

  WO2012116415A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 2-氨基-5-硝基二苯甲酮 在 sulfated polyborate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到methyl 2-methyl-6-nitro-4-phenylquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫酸化聚硼酸酯催化选择性 Friedlander 环化合成高度官能化的喹啉

  摘要：

  由于其广泛的生物活性，喹啉部分是一种特殊的支架。1 , 2 与 Friedlander 环化法一起，开发了用于合成……的其他程序。

  DOI：

  10.1080/00304948.2020.1762457

文献信息

• Microwave-assisted Friedländer Synthesis of Polysubstituted Quinolines Based on Poly(ethylene glycol) Bound Acetoacetate
  作者：Xiao-Liang Zhang、Qiao-Sheng Hu、Sheng-Ri Sheng、Chen Xiao、Ming-Zhong Cai

  DOI：10.1002/jccs.201190052

  日期：2011.2

  Polysubstituted quinolines were efficiently prepared on the soluble polyethylene glycol (PEG) by microwave irradiation Friedländer condensation of PEG bound acetoacetate with 2‐aminoarylketones promoted by catalytic amount of polyphosphoric acid, and subsequently cleavage from the PEG with MeONa in MeOH. The polymer‐supported synthesis provided the target compounds in excellent yield and purity with

  通过微波辐照法将聚乙二醇键合的乙酰乙酸酯与催化量的多磷酸促进的2-氨基芳基酮进行弗里德兰德缩合反应，然后在甲醇中用MeONa从PEG上裂解，在可溶性聚乙二醇（PEG）上高效制备多取代喹啉。聚合物支持的合成通过简便的后处理步骤，以优异的收率和纯度提供了目标化合物。
• NOVEL SMALL-MOLECULES AS THERAPEUTICS
  申请人：Flynn Bernard Luke

  公开号：US20140088104A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  The present invention provides compounds of formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful in treating central nervous system disorders, such as anxiety disorders or depression.

  本发明提供了公式(I)的化合物、其药学上可接受的盐和制药组合物。本发明的化合物在治疗中枢神经系统疾病，如焦虑症或抑郁症方面具有用途。
• Small-molecules as therapeutics
  申请人：Flynn Bernard Luke

  公开号：US09023848B2

  公开（公告）日：2015-05-05

  The present invention provides compounds of formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful in treating central nervous system disorders, such as anxiety disorders or depression.

  本发明提供了公式(I)的化合物，其药学上可接受的盐和制药组合物。本发明的化合物可用于治疗中枢神经系统疾病，如焦虑症或抑郁症。
• US9023848B2
  申请人：——

  公开号：US9023848B2

  公开（公告）日：2015-05-05