(2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate | 3401-36-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 3401-36-3
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₆
• 分子量: 320.302
• InChiKey: OFIYNISEFIEQBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-123 °C
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于水或1%醋酸

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2925190090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

N-苄氧羰基-L-丙氨酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯及其衍生物是合成肽、抗生素、氨基酸、蛋白质等重要原料，可用于制备活性酯，在肽偶联时抑制其外旋光作用的发生等。在医药方面有非常广泛的应用，并且也是基本化工原料。

制备

N-苄氧羰基-L-丙氨酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯的制备可由氯甲酸苄酯与L-丙氨酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯缩合而成[1]，或由N-羟基丁二酰亚胺与N-苄氧羰基-L-丙氨酸缩合制备。其反应式如下图。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氨基-6-甲氧基喹啉 、 (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BHAT, BALKRISHEN;BHADURI, A. P., INDIAN J. CHEM., 1985, 24, N 4, 419-423

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 N-CBZ-DL-丙氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到(2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Fatima, Ayjaz; Zaman, Fakhar; Shekhani, Mohammed Saleh, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 4, p. 389 - 392

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PRODRUGS OF CYTOTOXIC ACTIVE AGENTS HAVING ENZYMATICALLY CLEAVABLE GROUPS
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20190077752A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The invention relates to novel prodrugs or conjugates of the general formula (Ia) in which cytotoxic drugs, for example kinesin spindle protein inhibitors, are masked with legumain-cleavable groups and hence release the drug, and to the use of these prodrugs or conjugates for treatment and/or prevention of diseases, and to the use of these prodrugs or conjugates for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially of hyperproliferative and/or angiogenic disorders, for example cancers.

  该发明涉及通式(Ia)的新型前药或结合物，其中细胞毒性药物，例如动力蛋白抑制剂，被腿蛋白酶可切割基团掩蔽，从而释放药物，并且涉及使用这些前药或结合物用于治疗和/或预防疾病，以及使用这些前药或结合物用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是治疗和/或预防高增殖和/或血管生成异常的疾病，例如癌症。
• METHOD OF MANUFACTURING PROBE-IMMOBILIZED CARRIER
  申请人：Kawamura Masashi

  公开号：US20070264656A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  A probe-immobilized carrier in which a probe capable of specifically binding to a target is immobilized on a substrate is manufactured by a method comprising the steps of: (1) coating the substrate with a reactive substance having a reactive group for immobilizing the probe on the substrate; (2) applying the probe to a surface of the substrate coated with the reactive substance; (3) immobilizing the applied probe on the substrate; and (4) applying an inactivating compound capable of inactivating the probe to a probe-immobilized area on the substrate to inactivate an unreacted probe remaining on the substrate in the probe-immobilized area.