2,2'-((2-chlorophenyl)methylene)bis(5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione) | 312732-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2'-((2-chlorophenyl)methylene)bis(5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione)
• 英文别名: 5,5,5',5'-tetramethyl-2,2'-(2-chloro-benzylidene)-bis-cyclohexane-1,3-dione；5,5,5',5'-Tetramethyl-2,2'-(2-chlor-benzyliden)-bis-cyclohexan-1,3-dion；2-Chlor-benzyliden-bis-dimethyldihydroresorcin；Tetraketone, 12；2-[(2-chlorophenyl)-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexyl)methyl]-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 312732-89-1
• 化学式: C₂₃H₂₇ClO₄
• 分子量: 402.918
• InChiKey: UOJSWZHNAAWQFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-((2-chlorophenyl)methylene)bis(5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione) 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以75%的产率得到9-(2-chlorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7-tetrahydroacridine-1,8(2H,5H,9H,10H)-dione
  参考文献：
  名称：

  10取代的3,3,6,6-四甲基-9-芳基-3,4,6,7,9,10-六氢ac啶-1,8（2H，5H）-二酮衍生物的合成，结构和生物活性

  摘要：

  一系列10取代的-3,3,6,6-四甲基-9-芳基-3,4,6,7,9,10-六氢吖-1,8-（2 ħ，5 ħ） -二酮衍生物2分别为通过化合物1与胺反应合成。在室温下，在少量L-脯氨酸作为催化剂存在下，由5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮和醛有效制备化合物1。所有化合物均通过IR，MS和1 H NMR表征。通过X射线单晶衍射收集1b和2d的晶体数据，化合物2b和2d对HepG2细胞表现出更好的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2925
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 以 十甘醇 为溶剂， 反应 0.9h， 以98%的产率得到2,2'-((2-chlorophenyl)methylene)bis(5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione)
  参考文献：
  名称：

  在PEG-400中无催化剂的Knoevenagel缩合和带有1,3-环二酮的芳香醛的迈克尔加成反应的绿色高效方案

  摘要：

  描述了一种在室温下PEG-400中由芳族醛与二甲酮和1,3-茚满二酮合成四酮的便捷，高效且绿色的方法。使用PEG-400作为反应介质并避免使用任何催化剂会使该过程对环境无害。据报道有七种新化合物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100005

文献信息

• A Green and Highly Efficient Protocol for Catalyst-free Knoevenagel Condensation and Michael Addition of Aromatic Aldehydes with 1,3-Cyclic Diketones in PEG-400
  作者：Nemati Firouzeh、Kiani Hossein

  DOI：10.1002/cjoc.201100005

  日期：2011.11

  A convenient, highly efficient and green approach for synthesis of tetraketones from aromatic aldehydes with dimedone and 1,3‐indanedione at room temperature in PEG‐400 is described. The use of PEG‐400 as the reaction medium and avoiding the use of any catalyst makes the process environmentally benign. Seven new compounds are reported.

  描述了一种在室温下PEG-400中由芳族醛与二甲酮和1,3-茚满二酮合成四酮的便捷，高效且绿色的方法。使用PEG-400作为反应介质并避免使用任何催化剂会使该过程对环境无害。据报道有七种新化合物。
• 一种四酮类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：江苏科技大学

  公开号：CN104610033B

  公开（公告）日：2016-08-24

  一种四酮类衍生物及其制备方法和应用，具有下列通式结构：其中：R1为‑H、4‑OCH3、2‑Cl、3,4‑(OCH3)2、4‑CH3、3‑NO2中的任意一种。该化合物的反应条件温和，工艺路线短，反应产率高，成本低，无污染，催化剂用量少且价格低廉。
• Vorlaender, Fresenius Zeitschrift fur Analytische Chemie, 1929, vol. 77, p. 266
  作者：Vorlaender

  DOI：——

  日期：——
• Ionescu; Georgescu, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1929, vol. <4> 45, p. 432
  作者：Ionescu、Georgescu

  DOI：——

  日期：——
• Aldonitrones as Aldehyde Equivalents: An Efficient, Green, and Novel Protocol for the Synthesis of 1,8-Dioxo-octahydroxanthenes
  作者：Dhruva Kumar、Suresh、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1080/00397911.2012.736584

  日期：2013.10.18

  A novel, self-catalyzed, solvent-free, microwave-enhanced, green, and efficient protocol for the synthesis of 1,8-dioxo-octahydroxanthenes and bis-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanediones by condensing aldo-nitrones (imine oxide) and dimedone (5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione) under microwave irradiation is disclosed. Product formation (viz. xanthenes and bis-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanediones) is dependent on reaction conditions. The entire process is green and sustainable in terms of solvents, chemicals, reaction procedure, and yields. A plausible reaction mechanism of this reaction is also proposed. Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for full experimental and spectral details.