环庚并-3,6-二烯-1,2,5-三酮 | 56561-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环庚并-3,6-二烯-1,2,5-三酮
• 英文名称: 3,6-Cycloheptadien-1,2,5-trion
• 英文别名: p-tropoquinone；p-Tropochinon；p-Tropoquinon；3,6-Cycloheptadiene-1,2,5-trione；cyclohepta-3,6-diene-1,2,5-trione
• CAS: 56561-57-0
• 化学式: C₇H₄O₃
• 分子量: 136.107
• InChiKey: SNVPKVKSGSWSRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环庚并-3,6-二烯-1,2,5-三酮 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5-chloro-2,10-dihydroxydicyclohepta-furan-3,9-dione
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of the Chloro and Dichloro Derivatives of 2,10-Dihydroxydicyclohepta[b,d]furan-3,9-diones

  摘要：

  合成了 4,8-二氯和 5,7-二氯-2,10-二羟基二环庚并[b,d]呋喃-3,9-二酮。虽然后者可以通过 4-氯-对-丙醌及其对苯二酚的缩合获得，但前者则需要水解 3-氯-对-丙醌和 7-氯-5-羟基-2-甲氧基托酮的缩合物。通过这种混合缩合反应，可以得到几种非对称取代的衍生物，而且产量有所提高。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.515
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基-2,4,6-环庚并-三烯-1-酮 在 silver(I) acetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以46%的产率得到环庚并-3,6-二烯-1,2,5-三酮
  参考文献：
  名称：

  温和的银盐诱导二溴-5-羟基托苯酮氧化成二溴-对-托苯醌

  摘要：

  在丙酮中用乙酸银处理 3,6-二溴-、3,7-二溴、4,6-二溴-和未取代的 5-羟基托苯醌，以良好的产率得到相应的对苯醌。当该反应在质子溶剂中进行时，这些原苯醌中的一些会受到溶剂亲核试剂的进一步攻击，得到迈克尔加合物或环缩己二烯酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1659

文献信息

• The Thermal Addition Reactions of Cycloheptatriene with Aromatic<i>p</i>-Quinones
  作者：Akira Mori、Hiroaki Mametsuka、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/bcsj.58.2072

  日期：1985.7

  Thermal addition reactions of cycloheptatriene with several aromatic p-quinones gave the Diels-Alder adducts as minor products; the most characteristic feature was the formation of the vic-ditropylation products. The mechanism of their formation was clarified to be a sequential ene-reaction and dehydrogenation by means of chemical conversion from the isolated intermediates. Several new other additions

  环庚三烯与几种芳族对醌的热加成反应得到作为次要产物的 Diels-Alder 加合物；最典型的特征是形成vic-ditropylation产物。它们的形成机制被阐明为通过从分离的中间体的化学转化进行的顺序烯反应和脱氢。还注意到了几个新的其他添加，例如连续的 Diels-Alder 反应。
• Synthesis and Electrochemical Properties of 3-(3,6-Dioxo-1,4-cyclohexadienyl)methyl-<i>p</i>-tropoquinone. Analysis of a Four-Electron Redox System by Cyclic Voltammetry
  作者：Akira Mori、Yasutomo Goto、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/bcsj.60.2497

  日期：1987.7

  was prepared from 2,5-bis(arylmethoxy)tropone by consecutive reaction, a homolytic rearrangement, subsequent debenzylation, and a DDQ–dehydrogenation. According to cyclic voltammetry, this four-electron redox system was operative, in sharp contrast to the case of the benzenoid bisquinones, via four successive one-electron transfer processes. Two other tropolone derivatives carrying p-benzoquinone segment

  亚甲基连接的双醌，3-(3,6-dioxo-1,4-cyclohexadienyl)methyl-p-tropoquinone，是由 2,5-bis(arylmethoxy)tropone 通过连续反应、均裂重排、随后的脱苄基反应制备的，和DDQ-脱氢。根据循环伏安法，通过四个连续的单电子转移过程，这种四电子氧化还原系统是有效的，与苯类双醌的情况形成鲜明对比。还通过类似的程序制备了另外两种带有对苯醌链段的托酚酮衍生物。这些苯醌的第一还原电位显示出通过分子内氢键的轻微增强。
• Normal- and High-Pressure Diels–Alder Reactions of<i>p</i>-Tropoquinone with Furans
  作者：Tohru Tsuda、Shigeru Sugiyama、Akira Mori、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/bcsj.60.2695

  日期：1987.7

  obtained at all, but with 2-methoxyfuran, a double Michael adduct was isolated from the reaction under the atmospheric pressure, and its structure was elucidated mainly by 1H NMR analysis. With 3,4-dimethoxyfuran, an exo-1 : 1-adduct and its further reacted 2 : 1-adduct were isolated.

  在常压和高压条件下研究了对原苯醌与呋喃的 Diels-Alder 反应。对于呋喃或2-甲基呋喃，根本没有得到环加合物，但对于2-甲氧基呋喃，在常压下从反应中分离出双迈克尔加合物，其结构主要通过1H NMR分析来阐明。使用 3,4-二甲氧基呋喃，分离出外型 1:1-加合物及其进一步反应的 2:1-加合物。
• The Cerium(IV) Ammonium Nitrate Oxidation of 5-Hydroxy-2-methoxytropone to Bitropolonyl Derivatives and One-Step Synthesis of 3-Methoxy-<i>p</i>-tropoquinone
  作者：Akira Mori、Yasutoshi Isayama、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/bcsj.59.511

  日期：1986.2

  benzenoid equivalent, p-methoxyphenol, the cerium(IV) ammonium nitrate (CAN)-oxidation of 5-hydroxy-2-methoxytropone gave C–C coupling products. On the other hand, either by thallium(III) nitrate (TTN) or CAN at 50 °C, 5-hydroxytropolone, a free tropolone, gave 3-methoxy-p-tropoquinone together with p-tropoquinone and 8-oxabicyclo[3.2.1]octenone derivatives, but no dimeric product.

  与苯类等价物对甲氧基苯酚不同，硝酸铈 (IV) 铵 (CAN) 氧化 5-羟基-2-甲氧托酮产生 C-C 偶联产物。另一方面，通过硝酸铊 (III) (TTN) 或 CAN 在 50 °C 下，5-羟基托酚酮，一种游离的托酚酮，与对托苯醌和 8-氧杂双环酮一起得到 3-甲氧基-对-托苯醌[3.2。 1]辛烯酮衍生物，但没有二聚产物。
• Spectral Evidences for the J-Aggregate Formation of a Non-Benzenoid Aromatic Dye, Dicyclohepta[5,6:<i>b</i>]pyrazino[2,3-<i>g</i>]quinoxaline-3,11-dione
  作者：Hitoshi Takeshita、Akira Mori、Tomohiro Nagao、Toshihiko Nagamura

  DOI：10.1246/cl.1988.175

  日期：1988.2.5

  The planar and symmetrically conjugated π-system, dicyclohepta[5,6:b]pyrazino[2,3-g]quinoxaline-3,11-dione, showed a narrow and intense absorption band and resonance fluorescence in cone H2SO4 solutions as low as 10−7 M. These observations show the formation of the J-aggregate. A remarkable solvatochromism was also noticed in organic solvents (476 nm in CHCl3 and 547 nm in DMF).

  平面对称共轭 π 系统，即二环庚并[5,6:b]吡嗪并[2,3-g]喹喔啉-3,11-二酮，在低至 10-7 M 的锥形 H2SO4 溶液中显示出狭窄而强烈的吸收带和共振荧光。在有机溶剂中（CHCl3 溶液中为 476 nm，DMF 溶液中为 547 nm）也显示出明显的溶解变色现象。

表征谱图