环庚基苯基硫醚 | 10181-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 环庚基苯基硫醚
• 英文名称: cycloheptyl(phenyl)sulfane
• 英文别名: cycloheptyl phenyl sulfide；Phenylsulfanylcycloheptane；phenylsulfanylcycloheptane
• CAS: 10181-76-7
• 化学式: C₁₃H₁₈S
• 分子量: 206.352
• InChiKey: XTZHTXXOOXXFEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-128 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.037 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环庚基苯基硫醚 在 1,3-dimethyl-5-ethyl-5,10-dihydro-7-carboxyalloxazine 、 1,3-dimethyl-5-ethyl-5,10-dihydro-8-carboxyalloxazine 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以99%的产率得到phenyl cycloheptyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  使用可回收的Flavin- [BMIm] PF 6催化系统通过过氧化氢进行高效选择性硫氧化

  摘要：

  固定在离子液体（[BMIm] PF 6）中的新型黄素催化剂2用于过氧化氢将硫化物高度选择性地氧化为亚砜。亚砜以良好至高产率和高选择性获得，而没有任何可检测到的过氧化成砜。离子液体中的催化剂可循环使用七次，而不会损失活性或选择性。

  DOI：

  10.1021/jo060274q
• 作为产物：
  描述：

  溴代环庚烷 在 Sodium thiosulfate pentahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 环庚基苯基硫醚
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂与丁盐的反应：无硫醇的硫化物合成

  摘要：

  S-烷基，S-芳基和S-乙烯基硫代硫酸钠盐（Bunte盐）与Grignard试剂反应生成硫化物，收率很高。S-烷基邦特盐是由无味的硫代硫酸钠通过与烷基卤化物的S N 2反应制备的。开发了铜催化的硫代硫酸钠与芳基卤化物和乙烯基卤化物的偶联物，以得到S-芳基和S-乙烯基丁烯酸盐。该反应适合于多种结构的邦特盐和格氏试剂。重要的是，这种硫化物的途径避免了使用恶臭的硫醇原料或副产物。

  DOI：

  10.1021/ol500067f

文献信息

• Reactions of 5-(alkyl)thianthrenium and other sulfonium salts with nucleophiles
  作者：Bo Liu、Henry J. Shine

  DOI：10.1002/1099-1395(200102)14:2<81::aid-poc338>3.0.co;2-z

  日期：2001.2

  and PhS− ions. Whereas 4a gave only SN2 products, 4b gave SN2 and E2C products typical of SN2/E2C competition. Among the salts 5a–c displacement of the benzyl group was dominant (5a) or exclusive (5b, c), thus exhibiting the preferential displacement of a benzyl group that has been fully documented in earlier studies of SN2 reactions. Qualitative comparison showed that 3a (methyl) reacted much faster

  一系列具有烷基 (R) 基团 Me (a)、Et (b)、isoPr (c)、2-Bu (d)、环戊基 (g) 的 5-(烷基)三氟甲磺酸噻吩 (3a-d, g-i) )、环己基 (h) 和环庚基 (i) 通过用甲酸烷基酯和三氟甲磺酸 (三氟甲磺酸) 烷基化噻蒽 (Th) 来制备。用苄基溴和三氟甲磺酸银实现苄基化 (3f)。5-(新戊基)高氯酸噻蒽 (3e) 由噻蒽阳离子自由基高氯酸盐与二新戊基汞反应制备。甲基-(4a)和三氟甲磺酸环己基二苯基锍(4b)通过二苯硫醚的烷基化制备。苄基二甲基-(5a)、二苄基甲基-(5b)和苄基甲基苯基锍高氯酸盐(5c)以标准方式制备。研究了这些锍盐与碘离子和噻吩氧离子的反应，以便与我们之前报道的可比较的 5-（烷氧基）硫蒽和甲氧基二苯基锍盐的反应进行比较。据推断，3-5 与亲核试剂 (Nu-) I- 和 PhS- 的反应遵循传统的 SN2 和 E2C 路径。因此，盐
• Syntheses of Sulfides and Selenides through Direct Oxidative Functionalization of C(sp³)–H Bond
  作者：Bingnan Du、Bo Jin、Peipei Sun

  DOI：10.1021/ol5011449

  日期：2014.6.6

  functionalization of the C(sp3)–H bond of alkanes under metal-free conditions was developed. Using tBuOOtBu as the oxidant, the reaction of disulfides or diselenides with alkanes gave sulfides or selenides in moderate to good yields. The method was very simple and atom-economical.

  通过在无金属条件下对烷烃的C（sp 3）-H键进行直接官能化，开发了一种C-S和C-Se键形成的新方案。使用t BuOO t Bu作为氧化剂，二硫化物或二硒化物与烷烃的反应以中等至良好的收率得到硫化物或硒化物。该方法非常简单且原子经济。
• Metal-Free Preparation of Cycloalkyl Aryl Sulfides<i>via</i>Di-<i>tert</i>-butyl Peroxide-Promoted Oxidative C(<i>sp</i>³)H Bond Thiolation of Cycloalkanes
  作者：Jincan Zhao、Hong Fang、Jianlin Han、Yi Pan、Guigen Li

  DOI：10.1002/adsc.201400032

  日期：2014.8.11

  A concise thiolation of C(sp3)-H bond of cycloalkanes with diaryl disulfides in the presence of oxidant of di-tert-butylperoxide (DTBP) has been developed. This reaction without using any of metal catalyst, tolerates varieties of disulfides and cycloalkanes substrates, giving good to excellent chemical yields, which provides a useful approach to cycloalkyl aryl sulfides from unactivated cycloalkanes

  已经开发了在过氧化二叔丁基（DTBP）氧化剂存在下，环烷烃的C（sp3）-H键与二芳基二硫化物的简洁硫醇化反应。该反应无需使用任何金属催化剂，就可以耐受各种二硫化物和环烷烃底物，从而获得了优异的化学收率，这为从未活化的环烷烃制取环烷基芳基硫化物提供了一种有用的方法。
• A comparative study of Cu(II)-assisted vs Cu(II)-free chalcogenation on benzyl and 2°/3°-cycloalkyl moieties
  作者：SANTOSH K SAHOO

  DOI：10.1007/s12039-015-0981-0

  日期：2015.12

  A relative synthetic strategy toward intermolecular oxidative C −Chalcogen bond formation of alkanes has been illustrated using both Cu(II) assisted vs Cu(II) free conditions. This led to construction of a comparative study of hydrocarbon benzylic and 2∘/ 3∘-cycloalkyl moieties bond sulfenylation and selenation protocol by the chalcogen sources, particularly sulfur and selenium, respectively. In addition, this protocol disclosed the auspicious formation of sp3 C−S coupling products over leading the sp3 C−N coupling products by using 2-mercaptobenzothiazole (MBT) substrates.

  一种相对综合的策略已被阐述，用于烷烃分子间氧化性C-硫族元素键的形成，采用了Cu(II)辅助与无Cu(II)条件两种情况。这使得能够构建一个比较研究，针对烃的苄基与二/三元环烷基部分，通过硫族元素源（特别是硫和硒）来实现键的硫化与硒化。此外，这一方法揭示了使用2-巯基苯并噻唑（MBT）底物时，sp3 C-S偶联产物相较于sp3 C-N偶联产物的优势形成。
• Synthesis of Thioethers and Thioesters with Alkyl Arylsulfinates as the Sulfenylation Agent under Metal-Free Conditions
  作者：Yahui Li、Fengxiang Zhu、Zechao Wang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/asia.201601376

  日期：2016.12.19

  cycloalkanes with alkyl arylsulfinates has been performed. Using iodine as the catalyst, through C −H bond activation and sulfinates reduction, a wide range of thioethers were produced in moderate to high yields. Additionally, various thiocarboxylic esters can also be produced by simply performing the reaction under CO pressure. Notably, this is the first report in which alkyl arylsulfinates were used as

  已经进行了关于环烷烃与芳基亚磺酸烷基酯的偶联的研究。使用碘作为催化剂，通过C- H键活化和亚磺酸盐还原反应，以中等至高收率生产了多种硫醚。另外，还可以通过简单地在CO压力下进行反应来制备各种硫代羧酸酯。值得注意的是，这是首次在交叉偶联转化中使用烷基芳基亚磺酸盐作为亚磺酰基化剂的报道。