(4-amino-2-methyl-1H-pyrrol-3-yl)(phenyl)ketone hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-amino-2-methyl-1H-pyrrol-3-yl)(phenyl)ketone hydrochloride
• 英文别名: 4-amino-2-methyl-1H-pyrrol-3-yl phenyl ketone hydrochloride；3-Amino-4-benzoyl-5-methylpyrrole hydrochloride；(4-amino-2-methyl-1H-pyrrol-3-yl)-phenylmethanone;hydron;chloride
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O*ClH
• 分子量: 236.701
• InChiKey: HMQRNCNGYBSYSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-amino-2-methyl-1H-pyrrol-3-yl)(phenyl)ketone hydrochloride 在 盐酸 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 2-(3S)-(6,7-dimethyl-2-oxo-5-phenyl-1,2,3,7-tetrahydropyrrolo[3,4-e][1,4]diazepin-3-yl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  PYRROLO- AND PYRAZOLO-TRIAZOLODIAZEPINES AS BET-PROTEIN INHIBITORS FOR TREATING HYPERPROLIFERATIVE DISEASES

  摘要：

  所描述的是BET蛋白抑制剂，特别是BRD2、BRD3和BRD4抑制剂，其为通式I的双环和螺环取代的吡咯烷和吡唑二氮杂环化合物，其中X、Y、n、m、R1、R2、R3、R4和R5如描述中所定义，以及用于制备本发明化合物的中间体，包含本发明化合物的制药组合物，以及其预防和治疗肿瘤性疾病等增生性疾病的用途。还描述了本发明化合物作为BET蛋白抑制剂用于良性增生、动脉硬化性疾病、败血症、自身免疫性疾病、血管疾病、病毒感染、神经退行性疾病、炎症性疾病、动脉硬化性疾病和男性生育控制的用途。

  公开号：

  US20160009725A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-oxo-4-phenylbut-2-en-2-yl)amino]acetonitrile 在 sodium methylate 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.75h， 以12.8 g的产率得到(4-amino-2-methyl-1H-pyrrol-3-yl)(phenyl)ketone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  PYRROLO- AND PYRAZOLO-TRIAZOLODIAZEPINES AS BET-PROTEIN INHIBITORS FOR TREATING HYPERPROLIFERATIVE DISEASES

  摘要：

  所描述的是BET蛋白抑制剂，特别是BRD2、BRD3和BRD4抑制剂，其为通式I的双环和螺环取代的吡咯烷和吡唑二氮杂环化合物，其中X、Y、n、m、R1、R2、R3、R4和R5如描述中所定义，以及用于制备本发明化合物的中间体，包含本发明化合物的制药组合物，以及其预防和治疗肿瘤性疾病等增生性疾病的用途。还描述了本发明化合物作为BET蛋白抑制剂用于良性增生、动脉硬化性疾病、败血症、自身免疫性疾病、血管疾病、病毒感染、神经退行性疾病、炎症性疾病、动脉硬化性疾病和男性生育控制的用途。

  公开号：

  US20160009725A1

文献信息

• Aminopyrrole derivatives
  申请人：Gruppo Lepetit S.p.A.

  公开号：US04140696A1

  公开（公告）日：1979-02-20

  Pharmacologically-active aminopyrrole derivatives of the formula ##STR1## wherein: R is selected from hydrogen, (C.sub.1-4)alkyl, benzyl and chlorobenzyl; R.sub.1 is selected from hydrogen, (C.sub.1-4)alkyl, phenyl and phenyl substituted by a radical selected from methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, benzyloxy, fluoro, chloro and bromo; R.sub.2 and R.sub.3 individually represent hydrogen or (C.sub.1-4)alkyl or, taken together, represent an isopropylidene, a benzylidene or a chlorobenzylidene radical; R.sub.4 is selected from (C.sub.2-4)alkanoyl; carbo(C.sub.1-3)alkoxy; benzoyl, benzoyl substituted by a radical selected from chloro, methoxy or ethoxy; carbamoyl, methylcarbamoyl and phenyl carbamoyl; R.sub.5 is selected from hydrogen, (C.sub.1-4)alkyl, carbo(C.sub.1-3)alkoxy, carbomethoxymethyl, carbethoxymethyl, trifluoromethyl and carbamoyl, with the proviso that when R is hydrogen, R.sub.1 and R.sub.5 are methyl and R.sub.4 is carbethoxy, R.sub.2 and R.sub.3 cannot simultaneously represent hydrogen; And a salt thereof with a pharmaceutically acceptable acid. The compounds have anti-inflammatory and CNS-depressant utility. They are also useful as analgesics and antipyretics and display a very low degree of anti-ulcerogenic activity.

  药理活性的氨基吡咯衍生物的化学式为##STR1##其中：R从氢、(C.sub.1-4)烷基、苄基和氯苄基中选择；R.sub.1从氢、(C.sub.1-4)烷基、苯基和苯基取代基中选择，所述取代基为甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、苄氧基、氟、氯或溴；R.sub.2和R.sub.3分别代表氢或(C.sub.1-4)烷基，或者合并表示异丙亚甲基、苄亚甲基或氯苄亚甲基基团；R.sub.4从(C.sub.2-4)烷酰基；羧基(C.sub.1-3)烷氧基；苯甲酰基，苯甲酰基取代基为氯、甲氧基或乙氧基；氨基甲酰基，甲基氨基甲酰基和苯基氨基甲酰基中选择；R.sub.5从氢、(C.sub.1-4)烷基、羧基(C.sub.1-3)烷氧基、羧甲氧基甲基、羧乙氧基甲基、三氟甲基和氨基中选择，但当R为氢时，R.sub.1和R.sub.5为甲基，R.sub.4为羧乙氧基，R.sub.2和R.sub.3不能同时表示氢；以及其与药学上可接受的酸形成的盐。这些化合物具有抗炎和中枢神经系统抑制作用。它们还可用作镇痛剂和退烧剂，并显示出非常低的抗溃疡活性。
• 4-SUBSTITUTED PYRROLO- AND PYRAZOLO-DIAZEPINES
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20150376196A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  BET protein-inhibitory, especially BRD2-, BRD3- and BRD4-inhibitory, 4-substituted pyrrolo- and pyrazolodiazepines of the general formula I are described, in which X, Y, n, m, p, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are each as defined in the description, as are pharmaceutical compositions comprising the inventive compounds, and the prophylactic and therapeutic use thereof in the case of hyperproliferative disorders, especially in the case of neoplastic disorders. Also described is the use of the inventive compounds as BET protein inhibitors in benign hyperplasias, in atherosclerotic disorders, in sepsis, in autoimmune disorders, in vascular disorders, in viral infections, in neurodegenerative disorders, in inflammatory disorders and in male fertility control.

  本发明涉及BET蛋白抑制剂，特别是BRD2、BRD3和BRD4抑制剂，以及一般式I的4-取代吡咯烷和吡唑烷二氮杂环化合物，其中X、Y、n、m、p、R1、R2、R3、R4和R5如描述中所定义，以及包含这些化合物的药物组合物，以及在高增殖性疾病，特别是恶性肿瘤疾病的预防和治疗中的预防和治疗用途。本发明还描述了这些创新化合物作为BET蛋白抑制剂在良性增生、动脉粥样硬化性疾病、败血症、自身免疫性疾病、血管障碍、病毒感染、神经退行性疾病、炎症性疾病和男性生育控制中的应用。
• 1,7-Dihydro-pyrrolo[3,4-e][1,4]diazepin-2(3H)-one derivatives a process
  申请人：Gruppo Lepetit S.p.A.

  公开号：US04508730A1

  公开（公告）日：1985-04-02

  1,7-Dihydro-pyrrolo[3,4-e][1,4]diazepin-2(3H)-one derivatives of the formula ##STR1## wherein R is (C.sub.1-4)alkyl, R.sub.1 stands for hydrogen, methyl, ethyl, phenyl, bromo, chloro or nitro, R.sub.2 is hydrogen or (C.sub.1-4)alkyl, R.sub.3 represents hydrogen, chloro, fluoro, bromo, trifluoromethyl and methoxy, and X is ##STR2## wherein n is zero or 1, or --NH--R.sub.4 wherein R.sub.4 represents a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, cycloalkyl, or phenyl group. The novel compounds are useful as anticonvulsant and anti-anxiety agents. Also encompassed by the present invention are the process for preparing the novel pyrrolodiazepines and the pharmaceutical compositions containing them.

  该分子式为##STR1##的1,7-二氢-吡咯并[3,4-e][1,4]二氮杂蒽-2(3H)-酮衍生物，其中R为(C.sub.1-4)烷基，R.sub.1代表氢、甲基、乙基、苯基、溴、氯或硝基，R.sub.2为氢或(C.sub.1-4)烷基，R.sub.3代表氢、氯、氟、溴、三氟甲基和甲氧基，X为##STR2##其中n为零或1，或--NH--R.sub.4，其中R.sub.4表示取代或未取代的烷基、烯基、环烷基或苯基。这些新化合物可用作抗惊厥和抗焦虑剂。本发明还涵盖制备新型吡咯二氮杂蒽和含有它们的制药组合物的过程。
• 1,7-Dihydro-pyrrolo(3,4-e)(1,4)Diazepin-2(3H)-one derivatives, a process for preparing them and their use as anticonvulsant and antianxiety agents
  申请人：GRUPPO LEPETIT S.p.A.

  公开号：EP0102602A1

  公开（公告）日：1984-03-14

  1,7-dihydro-pyrrolo[3,4-e][1,4]diazepin-2(3H)-one derivatives of the formula wherein R is (C1-4)alkyl, R, stands for hydrogen, methyl, ethyl, phenyl, bromo, chloro or nitro, R2 is hydrogen or (C1-4)alkyl, R3 represents hydrogen, chloro, fluoro, bromo, trifluoromethyl and methoxy, and X is wherein n is zero or 1, or -NH-R4 wherein R4 represents a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, cycloalkyl, or phenyl group. The novel compounds are useful as anticonvulsant and anti-anxiety agents. Also encompassed by the present invention are the process for preparing the novel pyrrolodiazepines and the pharmaceutical compositions containing them.

  式中的 1,7-二氢-吡咯并[3,4-e][1,4]二氮杂卓-2(3H)-酮衍生物 其中 R 是（C1-4）烷基，R 代表氢、甲基、乙基、苯基、溴基、氯基或硝基，R2 是氢或 （C1-4）烷基，R3 代表氢、氯、氟、溴、三氟甲基和甲氧基，X 是 其中 n 为 0 或 1，或 -NH-R4 其中 R4 代表取代或未取代的烷基、烯基、环烷基或苯基。 这些新型化合物可用作抗惊厥剂和抗焦虑剂。 本发明还包括制备新型吡咯二氮杂卓的工艺和含有它们的药物组合物。
• Tarzia; Panzone; Leali, Farmaco, Edizione Scientifica, 1984, vol. 39, # 6, p. 538 - 558
  作者：Tarzia、Panzone、Leali、Burdisso、Schiatti、Selva

  DOI：——

  日期：——