2-氨基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖基-(1->4)-(4Xi)-2-氨基-2-脱氧-D-木糖基-己糖吡喃糖苷-(1->4)-2-氨基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖 | 78341-33-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氨基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖基-(1->4)-(4Xi)-2-氨基-2-脱氧-D-木糖基-己糖吡喃糖苷-(1->4)-2-氨基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖
• 中文别名: 异丙基2-乙酰氨基-2-脱氧-b-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: isopropyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: i-propyl N-acetyl-β-D-glucosaminide；Isopropyl 2-acetamido-2-deoxy-b-D-glucopyranoside；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-propan-2-yloxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 78341-33-0
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₆
• 分子量: 263.291
• InChiKey: CSHJQINNMOQHDM-ISUQUUIWSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C
• 沸点：
  520.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖基-(1->4)-(4Xi)-2-氨基-2-脱氧-D-木糖基-己糖吡喃糖苷-(1->4)-2-氨基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖 在 铂 吡啶 、 氧气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-propan-2-yloxyoxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成delta4-β-D-吡喃葡萄糖苷酸作为2,3-不饱和唾液酸的模拟物，用于抑制唾液酸酶。

  摘要：

  已经合成了基于delta4-β-delta-吡喃葡萄糖苷神经糖醛酸的Neu5Ac2en和KDN2en的模拟物。Neu5Ac2en模拟物5表现出对细菌和病毒唾液酸酶的抑制，对病毒唾液酸酶的抑制作用与Neu5Ac2en本身的抑制作用相当。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00331-5
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖酰基氯 在 18-冠醚-6 、 potassium hydride 、 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-氨基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖基-(1->4)-(4Xi)-2-氨基-2-脱氧-D-木糖基-己糖吡喃糖苷-(1->4)-2-氨基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  邻硝基苯基作为2-乙酰氨基-2-脱氧葡萄糖的保护/活化基团的用途

  摘要：

  具有潜在活化潜能的保护基邻硝基苯基被用作糖苷位置的保护基。它对合成中常用的条件稳定，并且可以使用氯化锌作为催化剂，通过醇活化使其置换并形成糖苷。获得了重要的氨基糖N-乙酰基葡糖胺的β-糖苷的良好至优异的产率。提出了反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00470-6

文献信息

• Protecting Group Free Glycosidations Using <i>p</i>-Toluenesulfonohydrazide Donors
  作者：Anna V. Gudmundsdottir、Mark Nitz

  DOI：10.1021/ol801232f

  日期：2008.8.21

  N'-Glycopyranosylsulfonohydrazides are introduced as glycosyl donors for protecting group free synthesis of O-glycosides, glycosyl azides, and oxazolines. Mono- and disaccharides containing a reducing terminal N-acetylglucosamine residue were condensed with p-toluenesulfonylhydrazide to give the desired beta- d-pyranose donors. These donors can be activated with NBS and then glycosidated with the desired

  引入N'-甘露糖基磺酰肼作为糖基供体，用于保护O-糖苷，糖基叠氮化物和恶唑啉的无基团合成。将含有还原性末端N-乙酰氨基葡糖残基的单糖和二糖与对甲苯磺酰肼缩合，得到所需的β-d-吡喃糖供体。这些供体可以用NBS活化，然后用所需的醇糖基化或转化为恶唑啉或糖基叠氮化物。
• Protecting group free glycosylation: one-pot stereocontrolled access to 1,2-<i>trans</i> glycosides and (1→6)-linked disaccharides of 2-acetamido sugars
  作者：Xin Qiu、Anna L. Garden、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1039/d2sc00222a

  日期：——

  and acid catalysed reaction with an alcohol as solvent produces the corresponding 1,2-trans-glycosides in good yield. Alternatively, dissolution in an aprotic solvent system and acidic activation in the presence of an excess of an unprotected glycoside as a glycosyl acceptor, results in the stereoselective formation of the corresponding 1,2-trans linked disaccharides without any protecting group manipulations

  未受保护的 2-乙酰氨基糖可以在水溶液中使用 2-氯-1,3-二甲基咪唑啉 (DMC) 和合适的碱直接转化为它们的恶唑啉。以醇为溶剂的冷冻干燥和酸催化反应以良好的收率产生相应的1,2-反式-糖苷。或者，在非质子溶剂系统中溶解并在存在过量未保护糖苷作为糖基受体的情况下进行酸性活化，导致立体选择性形成相应的1，2-反式连接的二糖，而无需任何保护基团操作。使用芳基糖苷作为受体的反应是完全区域选择性的，仅产生 (1→6)-连接的二糖。
• Chemo-enzymatic approach to access diastereopure α-substituted GlcNAc derivatives
  作者：Su-Yan Wang、Pedro Laborda、Ai-Min Lu、Meng Wang、Xu-Chu Duan、Li Liu、Josef Voglmeir

  DOI：10.1080/07328303.2017.1321116

  日期：2016.11.21

  The formation of diastereopure -substituted GlcNAc derivatives in a simple and straightforward way is a challenging task. Herein, we report the chemical synthesis of diastereomeric /-substituted GlcNAc derivatives under non-anhydrous atmosphere using unprotected GlcNAc, followed by a selective enzymatic hydrolysis step using a bacterial N-acetyl-hexosaminidase to provide only -substituted GlcNAc. This enzyme proved to selectively hydrolyze the -anomeric GlcNAc derivatives, while the -anomeric GlcNAc derivatives remained unreacted. The released GlcNAc (and therefore the / ratios) could be quantified using a coupled enzymatic assay consisting of GlcNAc 2-epimerase and N-acetyl- mannosamine dehydrogenase in a simple and accurate way.
• Facile Approach to 2-Acetamido-2-deoxy-β-<scp>d</scp>-Glucopyranosides via a Furanosyl Oxazoline
  作者：Ye Cai、Chang-Chun Ling、David R. Bundle

  DOI：10.1021/ol051523k

  日期：2005.9.1

  A concise and convenient route that may be easily scaled is reported for the preparation of unprotected beta-glucopyranosides of N-acetyl-D-glucosamine. Reaction of a wide variety of alcohols with a reactive, readily prepared furanosyl oxazoline under acidic conditions affords the corresponding beta-D-glucopyranosides in good to high yields. Primary alcohols gave only beta-D-glucopyranosides. A mechanism is proposed for this transformation.
• Moenomycin a: spaltung des antibiotikums mit trifluoressigsäure/2-propanol und bestimmung der verknüpfung von d-glucose und 2-acetamido-2-desoxy-d-glucose
  作者：P. Welzel、G. Knupp、F.J. Witteler、Th. Schubert、H. Duddeck、D. Müller、G. Höfle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97721-x

  日期：1981.1