2-氨基-3'-脱氧-3'-氟腺苷 | 125391-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 2-氨基-3'-脱氧-3'-氟腺苷
• 英文名称: 2,6-diamino-9-(2′,5′-di-O-benzoyl-3′-deoxy-3′-fluoro-β-D-ribofuranosyl)purine
• 英文别名: Adenosine, 2-amino-3'-deoxy-3'-fluoro-；(2R,3S,4S,5R)-2-(2,6-diaminopurin-9-yl)-4-fluoro-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 125391-75-5
• 化学式: C₁₀H₁₃FN₆O₃
• 分子量: 284.25
• InChiKey: BBWXIJICDDYYJZ-DXTOWSMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,5-di-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-α/β-D-ribofuranose 在 sodium azide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-氨基-3'-脱氧-3'-氟腺苷
  参考文献：
  名称：

  3'-氟7-脱氮嘌呤核苷作为抗动素的合成与评价

  摘要：

  运动质体寄生虫是被忽视的热带病的病原体，医疗需求未得到满足。这些寄生虫无法从头合成嘌呤环，因此只能依靠嘌呤挽救来满足其嘌呤需求。因此，评价嘌呤核苷类似物是鉴定抗动素体药物的一种有吸引力的策略。几种抗克氏锥虫和抗布鲁氏锥虫先前已发现7-脱氮嘌呤核苷，并去除了3'-羟基，从而显着提高了活性。因此，在这项工作中，我们决定评估在7-脱氮嘌呤核苷中引入3'-氟取代基对抗动素体活性的影响。因此，我们合成了两个系列的3'-脱氧-3'- fluororibofuranosyl和3'-脱氧-3' - fluoroxylofuranosyl核苷包括7-脱氮腺嘌呤和次黄嘌呤碱，并测定这些对于抗寄生虫活性。发现了几种对克鲁斯氏锥虫和布鲁氏菌具有有效活性的类似物，表明3'-位的氟原子是发现抗寄生虫核苷的有前途的修饰。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113290