2-氨基-3,1-苯并噻嗪-4-酮 | 131357-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 2-氨基-3,1-苯并噻嗪-4-酮
• 英文名称: 2-Amino-4-oxo-4H-3,1-benzothiazin
• 英文别名: 2-amino-4H-3,1-benzothiazin-4-one；2-amino-3,1-benzothiazin-4-one；2-amino-3,1-benzothiazin-4-on；2-aminobenzothiazinone
• CAS: 131357-73-8
• 化学式: C₈H₆N₂OS
• mdl: MFCD03103707
• 分子量: 178.214
• InChiKey: GREDHPLKDSOPMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3,1-苯并噻嗪-4-酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到2-巯基-4(3H)-喹唑酮
  参考文献：
  名称：

  在 1- 和 3- 位具有杂原子的多环吖嗪，第 25 次发表：2-Amino-4-oxo-4H-3,1-benzothiazines：代表性，Dimroth 重排为 4-oxo-2-thioxo-1,2 , 3,4-四氢喹唑啉和 MS/MS 碎裂

  摘要：

  苯甲酰硫脲衍生物 1-3 与浓反应。H2SO4 到 2-amino-4-oxo-4H-3,1-benzothiazines 4a – c。与文献相反，1 或 2 在不同反应条件下通过环缩合反应得到 2-苯甲酰氨基-4-氧代-4H-3,1-苯并噻嗪 6a-c。4 的 Dimroth 重排导致 2- thioxoquinazolines 5。讨论了 4、5 和 6 的 ms 碎裂。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903231009
• 作为产物：
  描述：

  邻羧基苯基硫脲 在 硫酸 作用下， 生成 2-氨基-3,1-苯并噻嗪-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Guetschow, M.; Neumann, U.; Leistner, S., Archiv der Pharmazie, 1991, vol. 324, # 9, p. 661

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zeolite: An efficient catalyst for the synthesis of various heterocyclic compounds
  作者：R. Sreekumar、P. Rugmini、Raghavakaimal Padmakumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00606-0

  日期：1997.5

  A novel heterogeneous catalytic method to synthesize various heterocyclic compounds of biological interest, aminobenzisothiazole [2a-h] and 1,3-thiazine derivatives [4, 6], using an environmentally attractive solid catalyst, zeolite, is described.

  描述了一种新颖的非均相催化方法，该方法使用对环境有吸引力的固体催化剂沸石来合成各种具有生物意义的杂环化合物，氨基苯并噻唑[ 2a-h]和1,3-噻嗪衍生物[4，6]。
• Benzothiazinones: A Novel Class of Adenosine Receptor Antagonists Structurally Unrelated to Xanthine and Adenine Derivatives
  作者：Michael Gütschow、Miriam Schlenk、Jürgen Gäb、Minka Paskaleva、Mohamad Wessam Alnouri、Silvia Scolari、Jamshed Iqbal、Christa E. Müller

  DOI：10.1021/jm300029s

  日期：2012.4.12

  related thienothiazinones were identified as structurally novel antagonists at adenosine receptors (ARs). 6-Methyl-2-benzoylamino-4H-3,1-benzothiazin-4-one (10d) was found to be a balanced AR antagonist with affinity for all human (h) subtypes (Ki hA1 65.6 nM; hA2A 120 nM; hA2B 360 nM; hA3 30.4 nM), while in rat (r), 10d was a highly potent A1-selective antagonist (rA1 7.7 nM; rA2A 546 nM; rA2B 679 nM, rA3

  2-（酰基）氨基-4 H -3,1-苯并噻嗪-4-酮和相关的噻吩并噻嗪酮被认为是腺苷受体（ARs）上结构上新颖的拮抗剂。发现6-甲基-2-苯甲酰氨基-4 H -3,1-苯并噻嗪-4-酮（10d）是一种平衡的AR拮抗剂，对所有人类（h）亚型均具有亲和力（K i hA 1 65.6 nM; hA 2A 120 nM； hA 2B 360 nM； hA 3 30.4 nM），而在大鼠（r）中，10d是一种高效的A 1选择性拮抗剂（rA 1 7.7 nM； rA 2A 546 nM； rA 2B 679 nM，rA 3> 10000 nM）。发现2-（4-甲基苯甲酰氨基）-4 H -3,1-苯并噻嗪-4-酮（10 g）是对人A 2A（68.8 nM）和A 3 AR（23.0 nM）的有效拮抗剂，相对于其他人类AR亚型。与A 1和A 3 AR相比，A 2A和A 2B AR可以容忍庞大的2-酰基取代基。叔丁基（4-oxo-4
• Novel heterocycles derived from substituted aroylthioureas: Synthesis of 3, l-benzothiazin-4-ones, thieno[3,2-<i>d</i>][1,3]thiazin-4-ones and 1,2,4-thiadiazolo[2,3-<i>a</i>][3,1]benzothiazin-5-ones
  作者：M. Gütschow

  DOI：10.1002/jhet.5570330225

  日期：1996.3

  A series of heterocyclic aroylthioureas has been prepared and investigated as starting materials for ring closure reactions. The formation of several new 3,1-benzothiazin-4-ones and thieno[3,2-d][1,3]thiazin-4-ones (via cyclocondensation reactions) is reported. Oxidative cyclizations were carried out to produce methyl benzothiazole-4-carboxylates (via formation of an S-C bond) as well as 1,2,4-thiadiazolo-[2

  已经制备了一系列杂环芳基硫脲并作为闭环反应的起始原料进行了研究。据报道（通过环缩合反应）形成了几个新的3,1-苯并噻嗪-4-酮和噻吩并[3,2- d ] [1,3]噻嗪-4-酮。进行氧化环化反应生成苯并噻唑-4-羧酸甲酯（通过形成SC键）以及1,2,4-噻二唑-[2,3- a ] [3,1]苯并噻嗪-5-酮（通过形成S N键）。
• Mehrcyclische Azine mit Heteroatomen in 1- und 3-Stellung, 25. Mitt.: 2-Amino-4-oxo-4H-3,1-benzothiazine: Darstellung,Dimroth-Umlagerung zu 4-Oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydrochinazolinen und MS/MS-Fragmentierung
  作者：Siegfried Leistner、Michael Gütschow、Joachim Stach

  DOI：10.1002/ardp.19903231009

  日期：——

  2‐Amino‐4‐oxo‐4H‐3,1‐benzothiazinen 4a–c. Entgegen Literaturangaben geben 1 oder 2 unter anderen Reaktionsbedingungen durch Cyclokondensation die 2‐Benzoylamino‐4‐oxo‐4H‐3,1‐benzothiazine 6a–c. Dimroth‐Umlagerung von 4 führt zu den 2‐Thioxochinazolinen 5. Die ms Fragmentierung von 4, 5 und 6 wird diskutiert.

  苯甲酰硫脲衍生物 1-3 与浓反应。H2SO4 到 2-amino-4-oxo-4H-3,1-benzothiazines 4a – c。与文献相反，1 或 2 在不同反应条件下通过环缩合反应得到 2-苯甲酰氨基-4-氧代-4H-3,1-苯并噻嗪 6a-c。4 的 Dimroth 重排导致 2- thioxoquinazolines 5。讨论了 4、5 和 6 的 ms 碎裂。
• Dual Targeting of Adenosine A_2A Receptors and Monoamine Oxidase B by 4<i>H</i>-3,1-Benzothiazin-4-ones
  作者：Anne Stößel、Miriam Schlenk、Sonja Hinz、Petra Küppers、Jag Heer、Michael Gütschow、Christa E. Müller

  DOI：10.1021/jm400336x

  日期：2013.6.13

  Blockade of A(2A) adenosine receptors (A(2A)ARs) and inhibition of monoamine oxidase B (MAO-B) in the brain are considered attractive strategies for the treatment of neurodegenerative diseases such as Parkinson's disease (PD). In the present study, benzothiazinones, e.g., 2-(3-chlorophenoxy)-N-(4-oxo-4H-3,1-benzothiazin-2-yl)acetamide (13), were identified as a novel class of potent MAO-B inhibitors (IC50 human MAO-B: 1.63 nM). Benzothiazinones with large substituents in the 2-position, e.g., methoxycinnamoylamino, phenylbutyrylamino, or chlorobenzylpiperazinylbenzamido residues (14, 17, 27, and 28), showed high affinity and selectivity for A(2A)ARs (K-i human A(2A)AR: 39.5-69.5 nM). By optimizing benzothiazinones for both targets, the first potent, dual-acting A(2A)AR/MAO-B inhibitors with a nonxanthine structure were developed. The best derivative was N-(4-oxo-4H-3,1-benzothiazin-2-yl)-4-phenylbutanamide (17, K-i human A(2A), 39.5 nM; IC50 human MAO-B, 34.9 nM; selective versus other AR subtypes and MAO-A), which inhibited A(2A)AR-induced cAMP accumulation and showed competitive, reversible MAO-B inhibition. The new compounds may be useful tools for validating the A(2A)AR/MAO-B dual target approach in PD.