2-O-tert-butyl 3-O-methyl (2R,3aS,8bR)-4-(benzenesulfonyl)-2-[2-[(2S,6R)-6-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidin-2-yl]acetyl]-3a,8b-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2,3-dicarboxylate | 1333120-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-O-tert-butyl 3-O-methyl (2R,3aS,8bR)-4-(benzenesulfonyl)-2-[2-[(2S,6R)-6-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidin-2-yl]acetyl]-3a,8b-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1333120-83-4
• 化学式: C₃₆H₄₇N₃O₉S
• 分子量: 697.85
• InChiKey: NPLWLBJULYSCMV-IFHSTCKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-tert-butyl 3-O-methyl (2R,3aS,8bR)-4-(benzenesulfonyl)-2-[2-[(2S,6R)-6-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidin-2-yl]acetyl]-3a,8b-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2,3-dicarboxylate 在 甲醇 、 氯化亚砜 、 氯化铵 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 58.33h， 生成 methyl N-[(1R,13R,15S,19R)-13-hydroxy-12,12,19-trimethyl-21-oxo-10,20-diazapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.015,20]henicosa-3(11),4,6,8-tetraen-1-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Citrinadin B 核心架构的简洁立体控制合成

  摘要：

  公开了一种简洁的、立体控制的、从可容易获得的起始材料合成citrinadin B核心结构的方法。亮点包括容易获得环状色氨酸互变异构体和反式-2,6-二取代哌啶片段，用于偶联这些半部分的高效立体保留混合克莱森酰化，以及进一步的非对映选择性羰基加成和氧化重排以组装核心。

  DOI：

  10.1021/ol2020362
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基哌啶 在 三乙烯二胺 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四甲基乙二胺 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 (S)-(+)-扁桃酸 、 仲丁基锂 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 2-O-tert-butyl 3-O-methyl (2R,3aS,8bR)-4-(benzenesulfonyl)-2-[2-[(2S,6R)-6-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidin-2-yl]acetyl]-3a,8b-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Citrinadin B 核心架构的简洁立体控制合成

  摘要：

  公开了一种简洁的、立体控制的、从可容易获得的起始材料合成citrinadin B核心结构的方法。亮点包括容易获得环状色氨酸互变异构体和反式-2,6-二取代哌啶片段，用于偶联这些半部分的高效立体保留混合克莱森酰化，以及进一步的非对映选择性羰基加成和氧化重排以组装核心。

  DOI：

  10.1021/ol2020362

文献信息

• Concise, Stereocontrolled Synthesis of the Citrinadin B Core Architecture
  作者：Carlos A. Guerrero、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1021/ol2020362

  日期：2011.10.7

  A concise, stereocontrolled synthesis of the citrinadin B core architecture from scalemic, readily available starting materials is disclosed. Highlights include ready access to both cyclic tryptophan tautomer and trans-2,6-disubstituted piperidine fragments, an efficient, stereoretentive mixed Claisen acylation for the coupling of these halves, and further diastereoselective carbonyl addition and oxidative

  公开了一种简洁的、立体控制的、从可容易获得的起始材料合成citrinadin B核心结构的方法。亮点包括容易获得环状色氨酸互变异构体和反式-2,6-二取代哌啶片段，用于偶联这些半部分的高效立体保留混合克莱森酰化，以及进一步的非对映选择性羰基加成和氧化重排以组装核心。