1-cyclobutylcyclopropanol | 112650-60-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclobutylcyclopropanol
• 英文别名: 1-cyclobutylcyclopropan-1-ol
• CAS: 112650-60-9
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: HHANTGIDFSHTSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclobutylcyclopropanol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 吡啶 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 360.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环亚丁基环丙烷：1,3-偶极环加成的新合成方法和用途——制备螺环丙烷环化氮杂环庚酮衍生物的直接途径

  摘要：

  从环丁烷羧酸乙酯 (4) (39% 总产率) 开始，通过新的三步顺序制备了数克数量的环亚丁基环丙烷 (7)。苯基- (9)、吡啶基- (10) 和新制备的（四步，总产率 43%）螺环硝酮 11-7 的 1,3-偶极环加成导致相应加合物 15-17 的区域选择性形成，螺丁烷部分与恶唑烷环中的氧原子相邻，产率分别为 52%、84% 和 48%。在快速真空热解条件下，环加合物 15-17 经历热重排，四元环打开，分别以 32%、30% 和 19% 的产率提供螺环丙烷化氮杂酮 21-23。在 17 的情况下，也分离出吲哚里西酮 25（产率 13%）。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:20<3789::aid-ejoc3789>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  环丁烷甲酸乙酯 、 乙基溴化镁 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到1-cyclobutylcyclopropanol
  参考文献：
  名称：

  环亚丁基环丙烷：1,3-偶极环加成的新合成方法和用途——制备螺环丙烷环化氮杂环庚酮衍生物的直接途径

  摘要：

  从环丁烷羧酸乙酯 (4) (39% 总产率) 开始，通过新的三步顺序制备了数克数量的环亚丁基环丙烷 (7)。苯基- (9)、吡啶基- (10) 和新制备的（四步，总产率 43%）螺环硝酮 11-7 的 1,3-偶极环加成导致相应加合物 15-17 的区域选择性形成，螺丁烷部分与恶唑烷环中的氧原子相邻，产率分别为 52%、84% 和 48%。在快速真空热解条件下，环加合物 15-17 经历热重排，四元环打开，分别以 32%、30% 和 19% 的产率提供螺环丙烷化氮杂酮 21-23。在 17 的情况下，也分离出吲哚里西酮 25（产率 13%）。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:20<3789::aid-ejoc3789>3.0.co;2-o

文献信息

• 4-HO-TEMPO-Catalyzed Redox Annulation of Cyclopropanols with Oxime Acetates toward Pyridine Derivatives
  作者：Jun-Long Zhan、Meng-Wei Wu、Dian Wei、Bang-Yi Wei、Yu Jiang、Wei Yu、Bing Han

  DOI：10.1021/acscatal.9b00832

  日期：2019.5.3

  for the synthesis of pyridines through the annulation of cyclopropanols and oxime acetates has been developed. This protocol features good functional group tolerance and high chemoselectivity and also promises to be efficient for the late-stage functionalization of skeletons of drugs and natural products. Mechanism studies indicate that the reaction involves the in situ generated α,β-unsaturated ketones

  已经开发了一种4-HO-TEMPO催化的氧化还原策略，用于通过环丙醇和肟肟乙酸的环合反应合成吡啶。该方案具有良好的官能团耐受性和高化学选择性，并且有望在药物和天然产物的骨架的后期功能化方面发挥有效作用。机理研究表明，该反应涉及原位生成的α，β-不饱和酮和亚胺作为关键中间体，它们分别通过TEMPO / TEMPOH氧化还原循环衍生自环丙醇和乙酸肟。吡啶产物是由烯酮与亚胺环化，然后由TEMPO催化的过量肟肟乙酸氧化芳构化而形成的。
• Rh-Catalyzed cascade C–H activation/C–C cleavage/cyclization of carboxylic acids with cyclopropanols
  作者：Siqi Wang、Erfei Miao、Hao Wang、Bichao Song、Wei Huang、Weibo Yang

  DOI：10.1039/d1cc01778k

  日期：——

  Merging both C–H and C–C activation in a tandem process is a marked challenge. A novel Rh(III)-catalyzed C–H activation/ring opening C–C cleavage/cyclization of carboxylic acids with cyclopropanols was developed for the synthesis of 3-substituted phthalides and α,β-butenolides. This reaction displays excellent functional group tolerance with respect to both carboxylic acids and cyclopropanols and features

  在串联过程中合并C–H和C–C激活是一个显着的挑战。开发了一种新型的Rh（III）催化的C–H活化/开环C–C裂解/与环丙醇的羧酸环化反应，用于合成3-取代的邻苯二甲酸酯和α，β-丁烯内酯。该反应对羧酸和环丙醇均显示出优异的官能团耐受性，并且具有相对温和的条件。值得注意的是，该方法的实用性通过后期功能化快速构建带有3-取代邻苯二甲酸酯骨架的生物活性化合物而突显出来。
• Synthesis of Polysubstituted Pyrroles via Silver-Catalyzed Oxidative Radical Addition of Cyclopropanols to Imines
  作者：Yulu Zhou、Mingchang Wu、Yi Liu、Cungui Cheng、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02735

  日期：2020.10.2

  two-atom subunit, is developed. The reaction takes place under mild conditions and produces a broad array of polysubstituted pyrroles in medium to high yields. It represents the first example of oxidative radical addition to imines, thus offering a new choice for the direct C–H functionalization of imines.

  开发了一种银催化的正式[3 + 2]环加成反应，其中环丙醇为C3亚基，亚胺为两个原子亚基。该反应在温和的条件下进行，并以中等至高产率产生各种各样的多取代的吡咯。它代表了亚胺氧化自由基加成的第一个例子，从而为亚胺直接CHH功能化提供了新的选择。
• Intermolecular Oxidative Radical Addition to Aromatic Aldehydes: Direct Access to 1,4- and 1,5-Diketones via Silver-Catalyzed Ring-Opening Acylation of Cyclopropanols and Cyclobutanols
  作者：Chao Che、Zhaosheng Qian、Mingchang Wu、Ying Zhao、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00666

  日期：2018.5.18

  described. The reaction proceeds under mild and neutral conditions and provides a facile access to nonsymmetric 1,4- and 1,5-diketones in promising yields with broad substrate scope. Mechanistic studies including DFT calculations suggest the involvement of an uncommon water-assisted 1,2-HAT process, which is strongly exothermic and thus promotes addition of carbon radicals to aldehydes. In contrast to

  描述了新型的银催化的环丙醇和环丁醇的开环酰化。反应在温和和中性的条件下进行，并以宽阔的底物范围提供了容易获得的不对称1,4-和1,5-二酮的收率。包括DFT计算在内的机理研究表明，涉及一种不常见的水助1,2-HAT工艺，该工艺强烈放热，因此促进了将碳自由基添加到醛中。与传统的还原性自由基加成方案相比，这项工作代表了将分子间氧化性自由基加成醛的第一个实例，从而为从容易获得的醛直接合成无环酮提供了新的策略。
• Mn(III)-Mediated Reactions of Cyclopropanols with Vinyl Azides: Synthesis of Pyridine and 2-Azabicyclo[3.3.1]non-2-en-1-ol Derivatives
  作者：Yi-Feng Wang、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ja905110c

  日期：2009.9.9

  to the formation of 2-azabicyclo[3.3.1]non-2-en-1-ol derivatives using a catalytic amount of Mn(acac)(3). These reactions may be initiated by a radical addition of beta-keto radicals, generated by the one-electron oxidation of cyclopropanols, to vinyl azides to give iminyl radicals, which would cyclize with the intramolecular carbonyl groups. In addition, versatile transformations of 2-azabicyclo[3.3

  Mn(III) 介导的取代吡啶和 2-氮杂双环 [3.3.1] 非 2-en-1-ol 衍生物的发散合成使用容易获得的乙烯基叠氮化物和具有广泛取代基的环丙醇进行开发。简而言之，在 Mn(acac)(3)（1.7 当量）存在下，乙烯基叠氮化物与单环环丙醇反应生成吡啶，而与双环环丙醇反应生成 2-氮杂双环 [3.3.1]non-2 -en-1-ol 衍生物，使用催化量的 Mn(acac)(3)。这些反应可以通过将环丙醇单电子氧化产生的β-酮基自由基加成到乙烯基叠氮化物以产生亚胺基自由基来引发，亚胺基自由基会与分子内羰基环化。此外，2-氮杂双环[3.3.1]non-2-en-1-ol 到 2-氮杂双环[3.3] 的通用转化。