10-(3-Chloropropyl)acridin-9-one | 427883-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-(3-Chloropropyl)acridin-9-one
• CAS: 427883-76-9
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO
• mdl: MFCD12165961
• 分子量: 271.746
• InChiKey: JSOMHHFNKOSOKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙胺 、 10-(3-Chloropropyl)acridin-9-one 在 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (diethylamino-3' propyl)-10 acridone-9
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估10-N-取代的cri啶作为恶性疟原虫中的新型化学增敏剂。

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列新颖的10-N-取代的cri烯，它们在末端带有叔胺基的烷基侧链，并评估了增强喹啉类药物对抗多药耐药性（MDR）恶性疟原虫的效力的能力。疟原虫。许多a啶酮衍生物的侧链在环氮和末端氮之间桥接三个或三个以上的碳原子，它们显示出对恶性疟原虫（Dd2）MDR菌株的氯喹（CQ）化学增敏活性。等效线分析法显示，选定的候选物在耐CQ（CQR）的寄生虫Dd2中表现出与CQ显着的协同作用，但在CQ敏感（CQS）D6中仅发生加性（或无关紧要）相互作用。这些a啶酮衍生物还增强了其他喹啉类抗疟药的敏感性，例如Dd2中的去乙基氯喹（DCQ）和奎宁（QN）。选定的cri啶酮对CQ和QN的化学增敏作用模式类似于维拉帕米针对各种寄生虫株的化学增敏作用，其突变编码恶性疟原虫CQ抗性转运蛋白（PfCRT）的氨基酸76。与其他已知的具有公认的精神治疗作用的化学增敏剂（例如地昔帕明，丙咪嗪和氯苯那敏）不同，

  DOI：

  10.1128/aac.00669-07
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻氨基苯甲酸 在 氢氧化钾 、 PPA 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 10-(3-Chloropropyl)acridin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Anti-calmodulin acridone derivatives modulate vinblastine resistance in multidrug resistant (MDR) cancer cells

  摘要：

  Multidrug resistance (MDR) is one of the main obstacles limiting the efficacy of chemotherapy treatment of tumors. Parent acridones 1A and 1B were prepared by the Ullmann reaction followed by cyclization and N-alkylation. N-(omega-Chloroalkyl) analogues were subjected to iodide catalyzed nucleophilic Substitution reaction with secondary amines to get the compounds 3A-13A and 3B-13B, which enhanced the uptake of vinblastine in KBCh(R)-8-5 cells to a greater extent (2.6-13.1-fold relative to control) than verapamil. The study oil the structure-activity relationship revealed that substitution of -H at position C-4 in acridone nucleus by -OCH3 increased the cytotoxic and anti-MDR activities. The ability of acridones to inhibit calmodulin dependent cyclic AMP phosphodiesterase has been determined and the results have shown a strong positive correlation between anti-calmodulin activity and cytotoxicity in KBCh(R)-8-5 cells or anti-MDR activity. (C) 2003 Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2003.12.001

文献信息

• Anti-calmodulin acridone derivatives modulate vinblastine resistance in multidrug resistant (MDR) cancer cells
  作者：Ravi Hegde、Padma Thimmaiah、Mayur C Yerigeri、Gowdahalli Krishnegowda、Kuntebommanahalli N Thimmaiah、Peter J Houghton

  DOI：10.1016/j.ejmech.2003.12.001

  日期：2004.2

  Multidrug resistance (MDR) is one of the main obstacles limiting the efficacy of chemotherapy treatment of tumors. Parent acridones 1A and 1B were prepared by the Ullmann reaction followed by cyclization and N-alkylation. N-(omega-Chloroalkyl) analogues were subjected to iodide catalyzed nucleophilic Substitution reaction with secondary amines to get the compounds 3A-13A and 3B-13B, which enhanced the uptake of vinblastine in KBCh(R)-8-5 cells to a greater extent (2.6-13.1-fold relative to control) than verapamil. The study oil the structure-activity relationship revealed that substitution of -H at position C-4 in acridone nucleus by -OCH3 increased the cytotoxic and anti-MDR activities. The ability of acridones to inhibit calmodulin dependent cyclic AMP phosphodiesterase has been determined and the results have shown a strong positive correlation between anti-calmodulin activity and cytotoxicity in KBCh(R)-8-5 cells or anti-MDR activity. (C) 2003 Elsevier SAS. All rights reserved.
• Design, Synthesis, and Evaluation of 10-N-Substituted Acridones as Novel Chemosensitizers in <i>Plasmodium falciparum</i>
  作者：Jane X. Kelly、Martin J. Smilkstein、Roland A. Cooper、Kristin D. Lane、Robert A. Johnson、Aaron Janowsky、Rozalia A. Dodean、David J. Hinrichs、Rolf Winter、Michael Riscoe

  DOI：10.1128/aac.00669-07

  日期：2007.11

  synthesized, and evaluated for the ability to enhance the potency of quinoline drugs against multidrug-resistant (MDR) Plasmodium falciparum malaria parasites. A number of acridone derivatives, with side chains bridged three or more carbon atoms apart between the ring nitrogen and terminal nitrogen, demonstrated chloroquine (CQ)-chemosensitizing activity against the MDR strain of P. falciparum (Dd2). Isobologram

  设计，合成并评估了一系列新颖的10-N-取代的cri烯，它们在末端带有叔胺基的烷基侧链，并评估了增强喹啉类药物对抗多药耐药性（MDR）恶性疟原虫的效力的能力。疟原虫。许多a啶酮衍生物的侧链在环氮和末端氮之间桥接三个或三个以上的碳原子，它们显示出对恶性疟原虫（Dd2）MDR菌株的氯喹（CQ）化学增敏活性。等效线分析法显示，选定的候选物在耐CQ（CQR）的寄生虫Dd2中表现出与CQ显着的协同作用，但在CQ敏感（CQS）D6中仅发生加性（或无关紧要）相互作用。这些a啶酮衍生物还增强了其他喹啉类抗疟药的敏感性，例如Dd2中的去乙基氯喹（DCQ）和奎宁（QN）。选定的cri啶酮对CQ和QN的化学增敏作用模式类似于维拉帕米针对各种寄生虫株的化学增敏作用，其突变编码恶性疟原虫CQ抗性转运蛋白（PfCRT）的氨基酸76。与其他已知的具有公认的精神治疗作用的化学增敏剂（例如地昔帕明，丙咪嗪和氯苯那敏）不同，