(5S)-7-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-1,3-dioxa-2-oxo-6,6,8-trimethyl-spiro[4,5]dec-7-ene | 595568-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (5S)-7-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-1,3-dioxa-2-oxo-6,6,8-trimethyl-spiro[4,5]dec-7-ene
• 英文别名: (5S)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6,6,8-trimethyl-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-2-one
• CAS: 595568-57-3
• 化学式: C₁₈H₃₂O₄Si
• 分子量: 340.535
• InChiKey: VOKNLZJHJIDFGN-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-51 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  402.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-7-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-1,3-dioxa-2-oxo-6,6,8-trimethyl-spiro[4,5]dec-7-ene 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到(5S)-7-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-1,3-dioxa-2-oxo-9-hydroxy-6,6,8-trimethyl-spiro[4,5]dec-7-ene
  参考文献：
  名称：

  简明的对映选择性合成全氧取代的A环紫杉醇前体

  摘要：

  氧取代的环的化合物的合成简明2紫杉醇发现® 1A和泰索帝® 1B经由关键中间体由2,2-二甲基环己烷-1,3-二酮和程序开始8和11，进行说明。根据X-射线晶体结构测定4-溴苯基苯甲酸酯衍生物，即2，确定2的绝对构型。15。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00699-9
• 作为产物：
  描述：

  3-(Hydroxymethyl)-2,2,4-trimethylcyclohex-3-en-1-one 在 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.92h， 生成 (5S)-7-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-1,3-dioxa-2-oxo-6,6,8-trimethyl-spiro[4,5]dec-7-ene
  参考文献：
  名称：

  简明的对映选择性合成全氧取代的A环紫杉醇前体

  摘要：

  氧取代的环的化合物的合成简明2紫杉醇发现® 1A和泰索帝® 1B经由关键中间体由2,2-二甲基环己烷-1,3-二酮和程序开始8和11，进行说明。根据X-射线晶体结构测定4-溴苯基苯甲酸酯衍生物，即2，确定2的绝对构型。15。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00699-9

文献信息

• A concise enantioselective synthesis of a fully oxygen substituted ring A taxol precursor
  作者：Olivier Roy、Gerald Pattenden、David C. Pryde、Claire Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00699-9

  日期：2003.6

  A concise synthesis of the oxygen substituted ring A compound 2 found in Taxol®1a and Taxotere®1b starting from 2,2-dimethylcyclohexane-1,3-dione and proceeding via the key intermediates 8 and 11, is described. The absolute configuration of 2 was established from an X-ray crystal structure determination of a 4-bromophenylbenzoate derivative, viz. 15.

  氧取代的环的化合物的合成简明2紫杉醇发现® 1A和泰索帝® 1B经由关键中间体由2,2-二甲基环己烷-1,3-二酮和程序开始8和11，进行说明。根据X-射线晶体结构测定4-溴苯基苯甲酸酯衍生物，即2，确定2的绝对构型。15。