(3R,4R)-3,4-isopropylidenehexane-1,6-diol | 173239-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R)-3,4-isopropylidenehexane-1,6-diol
• 英文别名: (3R,4R)-O-isopropylidene-1,6-hexanediol；hexa-1,3,4,6-tetraol 3,4-acetonide；2-[(4R,5R)-5-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol
• CAS: 173239-11-7
• 化学式: C₉H₁₈O₄
• 分子量: 190.24
• InChiKey: RHSSPMBFYAUHHW-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3,4-isopropylidenehexane-1,6-diol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 四溴化碳 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 113.0h， 生成 11,71-di-tert-butyl 45-(perfluorophenyl) (14S,15S,74S,75S)-3,5,9,11-tetraoxo-2,6,8,12-tetraaza-1,7(4,5)-diazepana-4,10(1,3)-dibenzenacyclododecaphane-11,45,71-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  可以与水中的肽结合的简单合成受体

  摘要：

  制备了一种简单的双臂受体，其在pH 4的水中选择性地结合某些肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)90388-4
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (3R,4R)-3,4-isopropylidenehexane-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  AN EFFICIENT SYNTHESIS OF (3R,4R)-O-ISOPROPYLIDENE-1,6-HEXANEDIOL

  摘要：

  （3R,4R）-O-异丙叉基-1,6-己二醇 1 已从一种易于获取的 D-甘露醇衍生物通过几个步骤成功合成。

  DOI：

  10.1081/scc-100104048

文献信息

• A modular approach to nonracemic cyclo-BINOLs. Preparation of symmetrically & unsymmetrically substituted ligands
  作者：Bruce H. Lipshutz、Young-Jun Shin

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01468-3

  日期：1998.9

  A new series of substituted cyclo-BINOLs is described, constructed using individually fashioned naphthol units which are tethered and oxidized to arrive at nonracemic materials.

  描述了一系列新的取代的环-BINOL，它们是使用单独成型的萘酚单元构建而成的，这些单元被束缚并氧化形成非外消旋材料。
• Synthesis, Discovery, and Quantitation of Dihomo-Isofurans: Biomarkers for In Vivo Adrenic Acid Peroxidation
  作者：Aurélien de La Torre、Yiu Yiu Lee、Camille Oger、Per Torp Sangild、Thierry Durand、Jetty Chung-Yung Lee、Jean-Marie Galano

  DOI：10.1002/anie.201402440

  日期：2014.6.10

  polyunsaturated fatty acids (PUFAs) prompted us to initiate the synthesis of novel dihomo‐IsoF compounds. Such metabolites of adrenic acid, the main PUFA in white matter, were synthesized using a divergent approach based on an orthoester cyclization. LC‐MS/MS investigation on pig brains showed the potential of this novel biomarker for the first time, as a powerful new tool for brain lipid peroxidation assessment

  脂质组学的重要性与日俱增，以及对多不饱和脂肪酸（PUFAs）的非酶代谢产物的兴趣促使我们开始合成新型的dihomo-IsoF化合物。使用基于原酸酯环化的发散方法合成了这种肾上腺素的代谢产物，即白质中的主要PUFA。LC-MS / MS在猪脑中的研究首次证明了这种新颖的生物标志物的潜力，它是用于脑脂质过氧化评估的强大新工具。
• Stereochemistry of palytoxin. Part 2. C1-C6, C47-C74, and C77-C83 segments
  作者：S. S. Ko、J. M. Finan、M. Yonaga、Y. Kishi、D. Uemura、Y. Hirata

  DOI：10.1021/ja00389a099

  日期：1982.12
• A modular route to nonracemic cyclo-NOBINs. Preparation of the parent ligand for homo- and heterogeneous catalysis
  作者：Bruce H Lipshutz、D.J Buzard、Christina Olsson、Kevin Noson

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.065

  日期：2004.5

  A sequence which combines a nonracemic tether, a naphthyl diol, and an aminonaphthol has been developed leading to the new ligand cyclo-NOBIN, which can easily be mounted onto polystyrene. Opportunities for extending the route to substituted cyclo-NOBINs are also discussed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• AN EFFICIENT SYNTHESIS OF (<i>3R</i>,<i>4R</i>)-<i>O</i>-ISOPROPYLIDENE-1,6-HEXANEDIOL
  作者：P. Saravanan、Vinod K. Singh

  DOI：10.1081/scc-100104048

  日期：2001.1

  (3R,4R)-O-isopropylidene-1,6-Hexanediol 1 has been synthesized from a readily available D-mannitol derivative in few steps.

  （3R,4R）-O-异丙叉基-1,6-己二醇 1 已从一种易于获取的 D-甘露醇衍生物通过几个步骤成功合成。