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4-methoxy-3-methylsulfanylquinoline | 83936-11-2

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
4-methoxy-3-methylsulfanylquinoline
英文别名
4-methoxy-3-(methylthio)quinoline;3-methylthio-4-methoxyquinoline;4-Methoxy-3-methylthioquinoline;4-Methoxy-3-(methylsulfanyl)quinoline
4-methoxy-3-methylsulfanylquinoline化学式
CAS
83936-11-2
化学式
C11H11NOS
mdl
——
分子量
205.28
InChiKey
LVPMQPQQOULSGF-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    31-32 °C(Solv: acetone (67-64-1))
  • 沸点:
    315.7±27.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.7
  • 重原子数:
    14
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.18
  • 拓扑面积:
    47.4
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    3

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    Synthesis of 3-Alkylsulfinyl-4(1H)-quinolinones from 4-Methoxy-3-alkylthioquinolines
    摘要:
    DOI:
    10.3987/com-99-8655
  • 作为产物:
    描述:
    苯甲醇钠二甲基亚砜 为溶剂, 反应 1.0h, 生成 4-methoxy-3-methylsulfanylquinoline
    参考文献:
    名称:
    4-烷氧基-3'-(烷硫基)-3,4'-二喹啉基硫化物和4-烷氧基-3-(烷硫基)喹啉
    摘要:
    硫代蒽(1)与23种醇衍生的醇钠的反应,然后进行S-烷基化,得到标题4-烷氧基-3'-(烷硫基)-3,4'-二喹啉基硫化物3(18.5–91.5%),在某些情况下,为1,4-二氢-4-氧代-3'-(烷硫基)-3,4'-二喹啉基硫化物4a(最多31.5%)。然后通过竞争反应研究了所用溶剂,所用抗衡阳离子和烷氧基离子烷基类型的影响。有效地将4-烷氧基-3'-(烷硫基)-3,4'-二喹啉基硫化物3转化为约4个烷氧基-和4-(烷硫基)-3-(烷硫基)喹啉(5,6)和一锅还介绍了从硫代蒽(1)和烷醇钠制备4-烷氧基-3-(烷硫基)喹啉5的方法。
    DOI:
    10.1002/recl.19931121002
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文献信息

  • Synthesis, spectroscopic structure identification, X-ray study and anticancer activities of new angularly fused quinobenzothiazines
    作者:K. Pluta、M. Szmielew、K. Suwińska、M. Latocha
    DOI:10.1016/j.molstruc.2016.05.082
    日期:2016.10
    2D NMR (NOESY, COSY, HSQC and HMBC) spectra which enabled to distinguish the isomers and to exclude retro-Smiles rearrangement and the azine nitrogen atom alkylation pathways. This supposition was fully confirmed by X-ray analysis showing the quinobenzothiazine system to be folded and the substituent at the thiazine nitrogen atom in an equatorial position. Some compounds exhibited anticancer activity
    摘要 基于二氯二喹啉二硫化物和二喹啉二噻英与取代苯胺的反应,合成了 16 种新型四环角稠合氮杂吩噻嗪、8-、9- 和 10-取代的喹并苯并-1,4-噻嗪(苯并[a]-3-氮杂吩噻嗪)。与对氟苯胺和对甲硫基苯胺的反应仅产生一种产物,而与间三氟甲基苯胺的反应产生异构化合物。得到的8-10-取代的12H-醌苯并噻嗪通过噻嗪氮原子的烷基化进一步转化为12-取代的衍生物。结构分析基于 1D 和 2D NMR(NOESY、COSY、HSQC 和 HMBC)光谱,其能够区分异构体并排除逆向微笑重排和吖嗪氮原子烷基化途径。该假设通过 X 射线分析得到充分证实,显示出喹苯并噻嗪系统被折叠并且噻嗪氮原子上的取代基位于赤道位置。一些化合物对 MCF-7、MDA-MB-231 和 SNB-19 细胞系表现出抗癌活性,类似于参考药物顺铂。讨论了化合物的构效关系。
  • 4-Methoxy-3′-alkylsulfinyl-3,4′-diquinolinyl Sulfides--Synthesis and the Reaction with Sodium Methoxide #
    作者:M. J. Maślankiewicz、M. Rudnik、A. Maślankiewicz
    DOI:10.1080/10426500214302
    日期:2002.10
    Reaction of 4-methoxy-3'-alkylthio-3,4'-diquinolinyl sulfides 1a-d with a nitrating mixture led to the title sulfoxides 2a-d , but the same treatment of isopropylthio derivative 1e resulted in S-dealkylation and oxidation with formation of 3,3'-diquinolinyl disulfide 3 . 3'-Alkylsulfinyl group promotes nucleophilic methoxy-desulfidation of 4'-quinolinyl sulfur bond in sulfoxides 2 , as compared to
    4-甲氧基-3'-烷硫基-3,4'-二喹啉基硫化物 1a-d 与硝化混合物的反应产生标题亚砜 2a-d,但对异丙硫基衍生物 1e 的相同处理导致 S-脱烷基化和氧化3,3'-二喹啉二硫化物 3 的形成。与硫化物 1 中的相比,3'-烷基亚磺酰基促进亚砜 2 中 4'-喹啉基硫键的亲核甲氧基脱硫,在这种情况下,它产生 3-喹啉基亚砜 6 和 3-喹啉硫醇盐 4-A。
  • Synthesis of 1-Methyl-3-methylthio- and 1-Methyl-3-methylsulfinyl-4-substituted 2-(1H)-Quinolinones
    作者:Andrzej Maslankiewicz、Elwira Chrobak
    DOI:10.3987/com-04-10181
    日期:——
    quinolines (1), 4-quinolinethione (5) and 2-quinolinones (3) underwent S-oxidation to a sulfinyl group when the compounds (1), (3) and (5) were treated with nitrating mixture (-5 °C, 1 mol. eqv. of HNO 3 ), but with an excess of nitric acid 2-quinolinones (3) were transformed to the respective 3-methylsulfinyl-6-nitro derivatives (7). The reaction of 4-chloroquinolines (1a), (3a) (at 140-160 °C) and (4a) (at
    用 K 3 [Fe(CN) 6 ] / NaOH 体系在 DMSO 水溶液中处理 4-取代 (X=Cl, OCH 3 , SCH 3 ) 喹啉鎓盐 (2) 得到相应的 2-喹啉酮 (3) ( 60-69 %),并伴有 1-甲基-3-甲硫基-4-喹啉酮 (8) (约 20%)。当化合物 (1)、(3) 和 (5) 用硝化混合物处理时,喹啉 (1)、4-喹啉硫酮 (5) 和 2-喹啉酮 (3) 中的 3-甲硫基取代基发生 S-氧化为亚磺酰基(-5 °C,1 mol. eqv. HNO 3 ),但在硝酸过量的情况下,2-喹啉酮 (3) 被转化为各自的 3-甲基亚磺酰基-6-硝基衍生物 (7)。4-氯喹啉 (1a)、(3a) (在 140-160 °C) 和 (4a) (在 0 °C) 与二甲胺的反应产生高产率的 4-二甲氨基衍生物 (Id)、(3d) 和(4d),分别。
  • Reactions of 4-Methoxy-3-quinolinyl and 1,4-Dihydro-4-oxo-3-quino-linyl Sulfides Aiming at the Synthesis of 4-Chloro-3-Quinolinyl Sulfides
    作者:Andrzej Maślankiewicz、Stanislaw Boryczka
    DOI:10.1002/jhet.5570300627
    日期:1993.12
    ,4′-diquinolinyl sulfides 3 or 1,4-dihydro-4-oxo-3-(alkylthio)quinolines 4 by acid catalysed hydrolysis of 4-methoxy-3′-alkylthio-3,4′-diquinolinyl sulfides 1 or 4-methoxy-3-(alkylthio)-quinolines 2 is described. The reactions of 4-methoxy-3′-alkylthio-3,4′-diquinolinyl sulfides 1 or 1,4-dihydro-4-oxo-3′-alkylthio-3,4′-diquinolinyl sulfides 3 with phosphoryl chloride in DMF afforded 4-chloro-3′-alkylthio-3
    1,4-二氢-4-氧代-3'-烷硫基-3,4'- diquinolinyl硫化物的制备3或1,4-二氢-4-氧代-3-(烷硫基)喹啉类4通过4-酸催化水解描述了-甲氧基-3'-烷硫基-3,4'-二喹啉基硫化物1或4-甲氧基-3-(烷硫基)-喹啉2。在DMF中,4-甲氧基-3'-烷硫基3,4'-二喹啉基硫化物1或1,4-二氢-4-氧代-3'-烷硫基3,4'-二喹啉基硫化物3与磷酰氯在DMF中反应4-氯-3'-烷硫基-3,4'-二喹啉基硫化物5。用沸腾的磷酰氯体系处理标题化合物1或3:生成4-氯-3-(烷硫基)喹啉6和硫代喹啉,但那些烷氧基或氧代喹啉2或4导致生成4-氯-3-(烷硫基)喹啉6。还研究了N-甲基-4(1 H)-喹啉酮3n和4n与针对4-氯-3-(烷硫基)喹啉6的磷酰氯的反应。
  • Jonczyk, Andrzej; Pluta, Krystian, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1986, vol. 95, # 12, p. 1067 - 1072
    作者:Jonczyk, Andrzej、Pluta, Krystian
    DOI:——
    日期:——
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