4(S)-2,6,6-trimethyl-4-[(trimethylsilyl)oxy]-cyclohex-2-en-1-one | 64809-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4(S)-2,6,6-trimethyl-4-[(trimethylsilyl)oxy]-cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: (4S)-2,6,6-trimethyl-4-trimethylsilyloxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 64809-51-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂Si
• 分子量: 226.391
• InChiKey: UMNDVDSVXJZJDI-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(S)-2,6,6-trimethyl-4-[(trimethylsilyl)oxy]-cyclohex-2-en-1-one 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成胡萝卜素，天然胡萝卜素和天然维生素。二。合成von（3 S，3 'S）-虾青素

  摘要：

  光学活性天然类胡萝卜素和结构相关化合物的合成。二。（3 S，3 'S）-虾青素的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19780610732
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R)-3,3,5-trimethyl-4-oxocyclohexyl acetate 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4(S)-2,6,6-trimethyl-4-[(trimethylsilyl)oxy]-cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成胡萝卜素，天然胡萝卜素和天然维生素。二。合成von（3 S，3 'S）-虾青素

  摘要：

  光学活性天然类胡萝卜素和结构相关化合物的合成。二。（3 S，3 'S）-虾青素的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19780610732

文献信息

• Total Synthesis of C31-Methyl Ketone Apocarotenoids 3. On the Structure of Hopkinsiaxanthin: First Total Synthesis of (all-E)-(3S)- and (9Z)-(3S)-7'-Apohopkinsiaxanthin.
  作者：Jarle André Haugan、Emil Lobkovsky、Synnøve Liaaen-Jensen、Lars Skattebøl、Connie N. Rosendahl

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.51-1201

  日期：——

  Optically active (all-E)-(3S)-7'-apohopkinsiaxanthin, previously known as F1, and (9Z)-(3S)-7'-apohopkinsiaxanthin have been prepared by total synthesis for the first time in ca. 1% combined overall yield, including two unidentified geometrical isomers, in sixteen linear steps from (4R,6R)-actinol, (2E)-3-methyl-2-penten-4-yn-1-ol, (7-formyl-2-methyl-2,4,6-octatrienyl)triphenylphosphonium bromide,

  光学活性的（全-E）-（3S）-7'-apokopkinsiaxanthin，以前称为F1，和（9Z）-（3S）-7'-apohopkinsiaxanthin已经通过全合成首次在约4。由（4R，6R）-肌醇，（2E）-3-甲基-2-戊烯-4-yn-1-ol，（7-甲酰基-通过使用C15 + C10 + C5 + C1方法，可制得2-甲基-2,4,6-辛基三烯基）三苯基溴化,、（3-甲酰基-2-丁烯基）三苯基phosph和甲基锂。通过（2Z）-5-[[（（4S）-4-羟基-2,6,6-三甲基-3-氧代-1-环己烯基）-3-甲基-2-戊烯-4-炔基]的替代方法溴化三苯基phosph，（7-甲酰基-2-甲基-2,4,6-辛三烯基）三苯基溴化and和（2E）-3-甲基-4-氧代-2-戊烯醛，以相同的总收率获得了相同的目标化合物的> 61％，通过使用C15 + C16方法，在两个步骤中包括四个不确定
• Synthese von optisch aktiven, nat�rlichen Carotinoiden und strukturell verwandten Naturprodukten. II. Synthese von (3 S, 3?S)-Astaxanthin
  作者：Frank Kienzle、Hans Mayer

  DOI：10.1002/hlca.19780610732

  日期：1978.11.1

  Synthesis of optically active natural carotenoids and structurally related compounds. II. Synthesis of (3S, 3′S)-astaxanthin

  光学活性天然类胡萝卜素和结构相关化合物的合成。二。（3 S，3 'S）-虾青素的合成