2-氨基-4,6-二硝基苯酚 | 96-91-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-氨基-4,6-二硝基苯酚
• 中文别名: 苦胺酸；苦氨酸；2-氨基-4,6-硝基苯酚；4,6-二硝基-2-氨基苯酚
• 英文名称: picramic acid
• 英文别名: 2-amino-4,6-dinitrophenol；2-amino-4,6-dinitro-1-hydroxybenzene
• CAS: 96-91-3
• 化学式: C₆H₅N₃O₅
• mdl: MFCD00070534
• 分子量: 199.123
• InChiKey: QXYMVUZOGFVPGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169°C
• 沸点：
  336.62°C (rough estimate)
• 密度：
  1.6937 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、水（少许）
• LogP：
  0.93 at 25℃
• 物理描述：
  2-amino-4,6-dinitrophenol appears as dark red needles or prisms. Red crystals. Water insoluble. Explosive in the dry state but desensitized by wetting. Easily ignited and once ignited burn readily.
• 颜色/状态：
  Dark red needles from alc, prisms from chloroform
• 闪点：
  210 °C
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of nitroxides.
• 稳定性/保质期：

  避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

ADMET

代谢

铜绿假单胞菌的一个菌株在无氧条件下将2,4,6-三硝基苯酚（苦味酸）还原为皮擦米酸。

A STRAIN OF P AERUGINOSA REDUCED 2,4,6-TRINITROPHENOL (PICRIC ACID) TO PICRAMIC ACID UNDER ANAEROBIC CONDITIONS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

苦味酸（2,4,6-三硝基苯酚）被广泛使用……通过使用Fischer 344大鼠，研究了苦味酸的急性毒性、分布和代谢。大鼠口服苦味酸的LD50分别被确定为雄性290毫克/千克和雌性200毫克/千克。血液气体分析表明，在急性中毒期间出现了严重的酸中毒。苦味酸的代谢仅限于将硝基还原为胺基。从尿液中分离出的代谢物包括N-乙酰基异苦味酸（14.8%）、苦味酸（18.5%）、N-乙酰基苦味酸（4.7%）和未识别的成分（2.4%）。大约60%的母体苦味酸未改变地被排出。……

Picric acid (2,4,6-trinitrophenol) is widely used ... The acute toxicity, distribution, and metabolism of picric acid were investigated using Fischer 344 rats. The LD50 for picric acid following oral dosing of male and female rats was established as 290 and 200 mg/kg, respectively. Blood gas analysis indicated severe acidosis during acute intoxication. Metabolism of picric acid was limited to reduction of nitro groups to amines. Metabolites isolated from urine included N-acetylisopicramic acid (14.8%), picramic acid (18.5%), N-acetylpicramic acid (4.7%), and unidentified components (2.4%). Approximately 60% of the parent picric acid was excreted unchanged. ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。 肾毒素 - 该化学物质在职业环境中可能对肾脏有毒。 高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为第二性毒性效应。 其他毒物 - 解偶联剂 皮肤毒素 - 皮肤烧伤。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation. Nephrotoxin - The chemical is potentially toxic to the kidneys in the occupational setting. Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect Other Poison - Uncoupler Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非重复呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测休克并视必要进行治疗……监测肺水肿并视必要进行治疗……预期癫痫发作并视必要进行治疗……对于眼睛污染，立即用流水冲洗。在运输过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的呕吐反射且不流口水，用温水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……在去污后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……在体温过高的情况下，可能需要进行快速体表降温。水杨酸类药物是禁忌的。/二硝基酚及其相关化合物/

Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for shock and treat if necessary ... . Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes if immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . Rapid body cooling may be necessary in case of hyperthermia. Salicylates are contraindicated. /Dinitrophenol and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于失去意识或严重呼吸困难的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。监测心率和必要时治疗心律失常。 ... 开始静脉输液，使用乳酸钠林格氏液治疗脱水。注意观察液体过载和肺水肿的迹象。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。如果液体量正常但仍有低血压，考虑使用血管加压药。注意观察液体过载的迹象 ...。考虑使用药物治疗肺水肿 ...。使用地西泮（安定）治疗癫痫发作 ...。如果病人在接受氧疗后仍有严重低氧血症、发绀和心脏功能不全的症状，给予1%亚甲蓝溶液。 ...。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗 ...。 /二硝基酚及其相关化合物/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious or in severe respiratory distress. Positive pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias if necessary ... . Start an IV with lactated Ringer's to treat dehydration. Watch for signs of fluid overload and pulmonary edema. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Consider vasopressors for hypotension with a normal fluid volume. Watch for signs of fluid overload ... . Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Treat seizures with diazepam (Valium) ... . Administer 1% solution methylene blue if patient is symptomatic with severe hypoxia, cyanosis, and cardiac compromise not responding to oxygen. ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Dinitrophenol and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

有毒症状/2-氨基-4,6-二硝基酚的/与2,4-二硝基酚相似...显著增加新陈代谢和体温，大量出汗，虚脱，死亡。可能导致皮炎，白内障，体重减轻，粒细胞减少，多发性神经病，剥脱性皮炎。/2,4-二硝基酚/

TOXIC SYMPTOMS /OF 2-AMINO-4,6-DINITROPHENOL ARE/ SIMILAR TO 2,4-DINITROPHENOL ...PRODUCES MARKED INCR IN METABOLISM & TEMPERATURE, PROFUSE SWEATING, COLLAPSE, DEATH. MAY CAUSE DERMATITIS, CATARACTS, WT LOSS, GRANULOCYTOPENIA, POLYNEUROPATHY, EXFOLIATIVE DERMATITIS. /2,4-DINITROPHENOL/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

症状学：1. 严重疲劳，极度口渴，大量出汗，面部潮红。2. 恶心，呕吐，腹痛，偶尔腹泻。3. 心神不宁，焦虑，兴奋，偶尔导致抽搐。/二硝基苯酚/

SYMPTOMATOLOGY: 1. MARKED FATIGUE, TREMENDOUS THIRST, PROFUSE SWEATING, FLUSHING OF FACE. 2. NAUSEA, VOMITING, ABDOMINAL PAIN, & OCCASIONALLY DIARRHEA. 3. RESTLESSNESS, ANXIETY, EXCITEMENT, OCCASIONALLY LEADING TO CONVULSIONS. /DINITROPHENOL/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

苦味酸和苦味酰胺酸的生物浓缩代谢被测定用于虹鳟鱼。这两种化合物的背肌在42天时的生物浓缩因子（BCF）< 1；皮肤的生物浓缩因子值为1和9，分别。苦味酸高剂量和低剂量的半衰期消除分别为12.0和12.5天，分别；苦味酰胺酸的半衰期消除分别为9.0和9.5天，分别。在单独的实验中，（14C）苦味酸被代谢为苦味酰胺酸，葡萄糖苷酸结合物和一个未识别的化合物群，并且42%的（14C）苦味酸被代谢为苦味酸，葡萄糖苷酸结合物和一个未识别的化合物群。虹鳟鱼肌肉中的低生物浓缩可能是由于虹鳟鱼能够排泄母化合物和代谢物。皮肤上观察到的高放射性可能是由于水暴露途径和母化合物与蛋白质的结合。

The bioconcentration of metabolism of picric acid and picramic acid were determined for rainbow trout. The bioconcentration factor (BCF) in the epaxial muscle at 42 days for both of these compounds was < 1; the skin had a bioconcentration factor value of 1 and 9, respectively. The half-life elimination for the high and low dose of picric acid was 12.0 and 12.5 days, respectively; and for picramic acid was 9.0 and 9.5 days, respectively. In separate experiments, (14C)picric acid was metabolized to picramic acid, glucuronide conjugates and an unidentified group of compounds, and 42% of the (14C)picric acid was metabolized to picric acid, glucuronide conjugates and an unidentified group of compounds. The low bioconcentration in the trout muscle may be due to the trout's ability to excrete the parent compound and metabolites. The higher radioactivity observed on the skin may be due to the water route of exposure and the binding of the parent compounds to protein.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  4.1
• 危险品标志：
  Xn,E
• 安全说明：
  S35,S61
• 危险类别码：
  R1
• 危险品运输编号：
  3317
• RTECS号：
  SJ5800000
• 海关编码：
  2922299090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  4.1
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源，防止阳光直射，包装需密封。应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。使用防爆型照明和通风设施，并禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有合适的材料以收容泄漏物。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	4，6-二硝基-2-氨基苯酚；苦氨酸
化学品英文名称：	4，6-Dinitro-2-aminophenol；Picramic acid
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	96-91-3
分子式：	C 6 H 5 N 3 O 5
分子量：	199.14

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：4，6-二硝基-2-氨基苯酚；苦氨酸

有害物成分 含量 CAS No. 4，6-二硝基-2-氨基苯酚 100

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第4．1类 易燃固体
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	有毒。吸入、摄入或经皮肤吸收可引起中毒。中毒表现有盗汗、发烧、呼吸短促、心跳加快等。皮肤接触可引起皮炎、周围神经炎。
环境危害：	对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热、摩擦、震动、撞击，有引起燃烧爆炸的危险。与氧化剂混合能形成有爆炸性的混合物。干燥状态下，受摩擦、震动、撞击可引起爆炸。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
灭火方法及灭火剂：	泡沫、二氧化碳、干粉。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	210
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，切断火源。建议应急处理人员戴好防毒面具，穿一般消防防护服。禁止摩擦、震动和撞击。用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。也可以用砂土吸收，铲入提桶，运至废物处理场所。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，全面通风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，戴防化学品手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	作业工人应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，建议佩戴防毒面具。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	暗红色针状或棱形结晶。
pH：
熔点(℃)：	168
沸点(℃)：	无资料
相对密度(水=1)：	无资料
相对蒸气密度(空气=1)：	无资料
饱和蒸气压(kPa)：	无资料
燃烧热(kJ/mol)：	无资料
临界温度(℃)：	无资料
临界压力(MPa)：	无资料
辛醇/水分配系数的对数值：	无资料
闪点(℃)：	210
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 6 H 5 N 3 O 5
分子量：	199.14
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水，溶于苯、醇、苯胺、醚。
主要用途：	用于制造偶氮染料、分析试剂、指示剂等。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：150mg／kg(狗，静脉内) LC50：无资料
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用控制焚烧法或安全掩埋法处置。破损容器禁止重新使用，要在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	41521
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：	安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。装运本品的车辆排气管须有阻火装置。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源。车辆运输完毕应进行彻底清扫。铁路运输时要禁止溜放。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第4.1 类易燃固体。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

用途：用作染料中间体和指示剂。

类别：较易燃固体

毒性分级：中毒

急性毒性（大鼠皮下）：LDL0 为 2,100 毫克/公斤

爆炸物危险特性：与氧化剂混合可爆；震动亦可引爆炸

可燃性危险特性：遇明火、高温或氧化剂易燃；燃烧时会产生有毒的氮氧化物烟雾

储运特性：应存放在通风、低温和干燥的库房中，并与氧化剂及酸类分开存放

灭火剂：使用水、干砂、二氧化碳或泡沫，以及 1211 灭火剂进行灭火