L-Fructose | 41847-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-Fructose
• 英文别名: (3R,4S,5S)-2-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 41847-70-5
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 180.158
• InChiKey: LKDRXBCSQODPBY-NSHGFSBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Fructose 在 高氯酸 、 2,2-二甲氧基丙烷 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1,2:4,5-di(O-i-propylidene)-3-deoxy-3-oxo-β-D-psicopyranose
  参考文献：
  名称：

  （Thiolan-2-yl）diphenylmethanol的对映选择性合成及其在不对称催化，硫磺内酯介导的环氧化中的应用

  摘要：

  这项工作描述了快速和有效的对映体纯（thiolan-2-yl）二苯甲醇（2）的制备，其特征在于双亲核取代和Shi环氧化是关键步骤。本文还证明了其苄基醚衍生物在不对称的硫代叶酸介导的环氧化中的应用之一，其中ee高达92％（14个实例）。

  DOI：

  10.1021/jo400648f
• 作为产物：
  描述：

  L-sorbopyranose 在 乙二醇二甲醚 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 6.0h， 生成 L-Fructose
  参考文献：
  名称：

  L-果糖的合成

  摘要：

  摘要将1-山梨糖（1）转化为4,6-O-异亚丙基-α-L-山梨醇呋喃糖苷，将其甲苯磺酸化，得到4,6-O-异亚丙基-1,3-二-O-对-甲苯磺酰基甲基-α-l-呋喃呋喃糖苷。除去异亚丙基保护基并形成3，4-脱水环，得到甲基3，4-脱水-1-O-对甲苯磺酰基-α-1-tag-呋喃呋喃糖苷，将其转化为1-果糖（7 ）经酸水解。在替代的容易的合成中，在氯化锡（II）作为催化剂的存在下，将1转化为1,2：4,6-二-O-异亚丙基-α-1-山梨糖醛酸。选择性除去4，6-O-异亚丙基，然后形成3，4-脱水环，得到3，4-脱水-1,2-O-异亚丙基-α-1-taga呋喃糖。通过碱催化打开脱水环并除去1，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84148-x

文献信息

• A polarimetric and 11B and 13C nuclear magnetic resonance study of the reaction of the tetrahydroxyborate ion with polyols and carbohydrates
  作者：J. Graham Dawber、Stuart I. E. Green、John C. Dawber、Sundus Gabrail

  DOI：10.1039/f19888400041

  日期：——

  reactions is demonstrated by 11B n.m.r. studies. A calibration method devised to relate peak area in 11B n.m.r. spectra with concentration has been used to calculate equilibrium constants for the various equilibria present, and an attempt has been made to rationalise the equilibrium constants with the molecular structures of the substrates. In the majority of cases the 13C n.m.r. spectra confirm the polarimetric

  四羟基硼酸根离子B（OH）– 4与31种多元醇和碳水化合物在水溶液中的反应已通过补充研究，包括偏光法和11 B和13 C nmr光谱学进行了研究。由于在许多情况下存在多重平衡，使用先前推导的方程式，通过极化分析结果计算出碳水化合物与B（OH）– 4络合的平衡常数仅获得了部分成功。通过11 B nmr研究证明了这些反应中几种复合物的存在。校准方法旨在关联11中的峰面积具有浓度的B nmr光谱已用于计算存在的各种平衡的平衡常数，并已尝试通过底物的分子结构合理化平衡常数。在大多数情况下，13 C nmr光谱证实了极化和11 B nmr研究，并且在大多数情况下，可以对多元醇/碳水化合物中的反应位点进行更具体的鉴定。
• Process for the preparation of chlorosulfate and sulfamate derivatives of 2,3:4,5-bis-O-(1-methylethylidene)-beta-D-fructopyranose and (1-methylcyclohexyl)methanol
  申请人：MCNEILAB, INC.

  公开号：EP0533483A2

  公开（公告）日：1993-03-24

  A process for producing chlorosulfate and sulfamate esters of 2,3:4,5-bis-O-(1-methylethylidene)-β-D-fructopyranose and (1-methylcyclohexyl)methanol is disclosed. The process involves a two step procedure involving in the first step reacting of an alcohol with sulfuryl chloride in the presence of a tertiary or heterocyclic amine base in a solvent selected from the group consisting of toluene, t-butyl methyl ether or tetrahydrofuran , and in the second step reacting of the resulting intermediate with an amine in a solvent selected from the group consisting of toluene, t-butyl methyl ether, tetrahydrofuran and lower alkanol.

  本发明公开了一种生产 2,3:4,5-双-O-(1-甲基亚乙基)-β-D-吡喃果糖和(1-甲基环己基)甲醇的氯磺酸盐酯和氨基磺酸盐酯的工艺。该工艺包括两个步骤，第一步是在叔胺或杂环胺碱存在下，在选自甲苯、叔丁基甲基醚或四氢呋喃的溶剂中，使醇与硫酰氯反应；第二步是在选自甲苯、叔丁基甲基醚、四氢呋喃和低级烷醇的溶剂中，使生成的中间体与胺反应。
• Application of a phase transfer reaction to the synthesis of l-fructose
  作者：Yonas Gizaw、James N. BeMiller

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00255-e

  日期：1995.1

  L-Fructose was prepared in five steps from L-sorbose (1). 1,2-O-Isopropylidene-alpha-L-sorbopyranose (2), prepared from 1, was selectively tosylated using phase transfer catalysis to give 1,2-O-isopropylidene-3-O- (p-tolylsulfonyl)-alpha-L-sorbopyranose (3). Formation of a 3,4-anhydro ring, followed by its base-catalyzed opening to effect overall inversion of configuration at both C-3 and C-4 gave 1,2-O-isopropylidene-alpha-L-fructopyranose (5), which was deacetonated to yield L-fructose (6).
• Harsch, Guenther; Harsch, Monika; Bauer, Hermann, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1983, vol. 38, # 10, p. 1269 - 1280
  作者：Harsch, Guenther、Harsch, Monika、Bauer, Hermann、Voelter, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Iodomethyl Group as a Hydroxymethyl Synthetic Equivalent:  Application to the Syntheses of <scp>d</scp>-<i>m</i><i>anno</i>-Hept-2-ulose and <scp>l</scp>-Fructose Derivatives
  作者：Bernard Bessières、Christophe Morin

  DOI：10.1021/jo0342166

  日期：2003.5.1

  The one-carbon elongation of aldoses to ketoses using iodomethyllithium as the key reagent in the homologation step is exemplified by the preparation of two carbohydrates of chemical and biological interests: (D)-manno-hept-2-ulose from (D)-mannose and (L)-fructose from (L)-arabinose.