2,3;4,5-diisopropylidene-1,6-dihydroxy-D,L-galactiol | 20581-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3;4,5-diisopropylidene-1,6-dihydroxy-D,L-galactiol
• 英文别名: 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-meso-galactitol；2,3:4,5-di-O-isopropylidenegalactitol；2,3:4,5-di-O-isopropylidenedulcitol；O²,O³;O⁴,O⁵-diisopropylidene-galactitol；O²,O³;O⁴,O⁵-Diisopropyliden-galactit；2,3:4,5-di-O-isopropylydene-D-galactitol；[(4R,5S)-5-[(4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 20581-93-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₆
• 分子量: 262.303
• InChiKey: FLXVQAMRSMZNMN-FIRGSJFUSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3;4,5-diisopropylidene-1,6-dihydroxy-D,L-galactiol 在 镍 磷酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 118.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶介导的“内消旋-技巧”转化潜在对称d-醛糖成-1-醛糖经由糖醇

  摘要：

  使用CCL或PPL介导的动力学拆分作为关键步骤，分别从二糖醇和木糖醇合成1-岩藻糖和1-木糖。在第一种情况下，不对称化是通过酰化内消旋衍生物直接实现的，而在第二种情况下，则是先将内消旋多元醇转化为外消旋中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01174-0
• 作为产物：
  描述：

  O¹,O⁶-diacetyl-O²,O³;O⁴,O⁵-diisopropylidene-galactitol 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到2,3;4,5-diisopropylidene-1,6-dihydroxy-D,L-galactiol
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶介导的“内消旋-技巧”转化潜在对称d-醛糖成-1-醛糖经由糖醇

  摘要：

  使用CCL或PPL介导的动力学拆分作为关键步骤，分别从二糖醇和木糖醇合成1-岩藻糖和1-木糖。在第一种情况下，不对称化是通过酰化内消旋衍生物直接实现的，而在第二种情况下，则是先将内消旋多元醇转化为外消旋中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01174-0

文献信息

• Synthesis and antioxidant capacity of novel stable 5-tellurofuranose derivatives
  作者：Elton L. Borges、Marta T. Ignasiak、Yuliia Velichenko、Gelson Perin、Craig A. Hutton、Michael J. Davies、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1039/c8cc00565f

  日期：——

  Novel stable tellurium-containing carbohydrate derivatives are prepared from hexitols and pentitols through a double nucleophilic substitution with NaHTe in PEG-400. These tellurosugars react at very high rates with two-electron oxidants, including hypochlorous and peroxynitrous acid, formed at sites of inflammation, and show considerable promise as protective agents against oxidative damage.

  通过在PEG-400中用NaHTe进行双亲核取代，由己糖醇和戊糖醇制备新型稳定的含碲的碳水化合物衍生物。这些碲糖与炎症部位形成的二电子氧化剂（包括次氯酸和过氧亚硝酸）以极高的速率反应，并有望作为抗氧化损伤的保护剂。
• Synthesis of Unsaturated Diesters of Primary, Secondary and Tertiary Diols Derived from Dimethyl (+)-Tartrate and Galactaric­ Acid
  作者：Jimena Scoccia、Darío C. Gerbino、Victor F. Terraza、Adriana E. Zúñiga、Julio C. Podestá

  DOI：10.1002/ejoc.201300130

  日期：2013.7

  The preparation of symmetrical unsaturated diesters of dioe first was the reaction of mixed anhydrides, obtained from α,β-unsaturated acids and benzoyl chloride, with diols 3 (primary), 5 (secondary), and 7 (primary), i.e., Yamaguchi–SantaLucia's method, however only the symmetrical diacrylates of diols 5 and 7 were obtained quantitatively. In the other ten cases studied the reactions led to mixtures

  二烯的对称不饱和二酯的制备首先是由α,β-不饱和酸和苯甲酰氯得到的混合酸酐与二醇3（初级）、5（次级）和7（初级）反应，即山口-然而，SantaLucia 的方法只能定量获得二醇 5 和 7 的对称二丙烯酸酯。在研究的其他十个案例中，反应导致难以分离的对称和不对称二酯混合物。混合酸酐不与叔二醇 4 (TADDOL) 和 8 反应。在所研究的 12 个案例中，所需对称二酯的平均产率为 54%。发现二醇与不饱和酸酐的酰化是一种极好的方法，可生成二醇 3、5、5 的对称不饱和二酯。7 作为唯一的反应产物，平均产率为 83%。不幸的是，该方法不能应用于衍生自叔二醇 4 (TADDOL) 和 8 的二酯。研究的第三种方法是用 nBuLi 的乙醚溶液制备的醇盐与不饱和酰氯在 –50 °C 下的反应，即，Kaiser-Woodruff 协议。发现这是测试的三种方法中最好的。该方法成功应用于合成衍生自二醇
• Open-chain acetonides of D-galactono-1,4-lactone as starting materials for pyrrolidines, azepanes and 5-azidomethyltetrahydrofuran-2-carboxylates: monomers for polyhydroxylated nylon and for tetrahydrofuran carbopeptoids
  作者：Daniel D. Long、Rebecca J. E. Stetz、Robert J. Nash、Daniel G. Marquess、Janet D. Lloyd、Ana L. Winters、Naoki Asano、George W. J. Fleet

  DOI：10.1039/a809807g

  日期：——

  Treatment of D-galactono-1,4-lactone with dimethoxypropane in acetone in the presence of tosic acid forms methyl 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-galactonate 6 (with only the secondary hydroxy group at C-4 unprotected) and methyl 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-galactonate 5 (with only the primary hydroxy group at C-6 unprotected) in yields of 20% and 78%, respectively. The value of such easily accessible intermediates is illustrated by the synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-glucitol 16 (a pyrrolidine), and for the efficient preparation of 6-azido-6-deoxy-D-galactono-1,4-lactone 22. The conversion of 22 to a seven-membered galactonolactam 21 (a tetrahydroxycaprolactam) may provide access to hydroxylated nylon polymers. The galactonolactam 21 has no significant inhibitory effect on a number of glycosidases. Reaction of 22 with triflic anhydride gives two epimeric 5-(azidomethyl)tetrahydrofuran-2-carboxylates which provide starting materials for two series of carbopeptoids, one of which probably has a helical structure and the other a structure reminiscent of a β-turn.

  在丙酮中，在二甲氧基丙烷和托西酸的作用下，D-半乳糖酸-1,4-内酯可分别生成20%和78%的甲基2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-半乳糖酸酯6（仅C-4上的次羟基未受保护）和甲基2,3:4,5-二-O-异亚丙基-D-半乳糖酸酯5（仅C-6上的主羟基未受保护）。1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-葡萄糖醇16（一种吡咯烷）的合成以及6-叠氮-6-脱氧-D-半乳糖酸-1,4-内酯22的高效制备都说明了这种易得中间体的价值。将22转化为七元半乳糖内酰胺21（一种四羟基己内酰胺）可得到羟基化尼龙聚合物。半乳糖内酰胺21对多种糖苷酶没有明显的抑制作用。22与三氟甲磺酸酐反应可生成两种外消旋5-（叠氮甲基）四氢呋喃-2-羧酸酯，它们可作为两种系列碳青霉烯类药物的起始原料
• Polymeric Materials and Methods
  申请人：Guan Zhibin

  公开号：US20080317861A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  Chimeric polymer compositions and methods are provided in which a plurality of carbohydrate moieties and amino acids form the backbone of a polymer. Most preferably, the polymer includes alternating saccharide and peptide portions to form the chimeric polymer.

  提供了嵌合聚合物的组成和方法，其中多种碳水化合物基团和氨基酸形成聚合物的骨架。最好的情况下，聚合物包括交替的糖苷和肽段，形成嵌合聚合物。
• POLYSULFATED GLYCOSIDES AND SALTS THEREOF
  申请人：Kuszmann János

  公开号：US20110118198A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The invention relates to polysulfated glycosides of formula (I), the pharmaceutically acceptable salts thereof, as well as the pharmaceutical compositions containing these compounds as active ingredients. Furthermore the invention provides a method of preventing, treating or alleviating the symptoms of acute and chronic inflammatory disorders of the airways of mammals—including asthma and asthma-related pathologies.

  本发明涉及公式（I）的多硫酸化糖苷，其药学上可接受的盐，以及包含这些化合物作为活性成分的制药组合物。此外，本发明提供了一种预防、治疗或缓解哺乳动物呼吸道急性和慢性炎症性疾病症状的方法，包括哮喘和哮喘相关病理。