4-(5-(S)-benzyloxymethyl-2,5-dihydrofuran-2-(S)-yl)-4-(S)-methoxymethoxy-1-[5-(R)-(1-(R)-methoxymethoxy-tridecyl)tetrahydrofuran-2-(R)-yl]but-2-yn-1-(R)-ol | 790698-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(5-(S)-benzyloxymethyl-2,5-dihydrofuran-2-(S)-yl)-4-(S)-methoxymethoxy-1-[5-(R)-(1-(R)-methoxymethoxy-tridecyl)tetrahydrofuran-2-(R)-yl]but-2-yn-1-(R)-ol
• 英文别名: (1R,4S)-4-(methoxymethoxy)-1-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-(methoxymethoxy)tridecyl]oxolan-2-yl]-4-[(2S,5S)-5-(phenylmethoxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]but-2-yn-1-ol
• CAS: 790698-08-7
• 化学式: C₃₇H₅₈O₈
• 分子量: 630.863
• InChiKey: MYAWVOJPIMNHBK-VZQVFHNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-(S)-benzyloxymethyl-2,5-dihydrofuran-2-(S)-yl)-4-(S)-methoxymethoxy-1-[5-(R)-(1-(R)-methoxymethoxy-tridecyl)tetrahydrofuran-2-(R)-yl]but-2-yn-1-(R)-ol 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 Wilkinson's catalyst 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 121.5h， 生成 (S)-3-[(R)-7-((2R,5S)-5-{(1S,4R)-1,4-Bis-methoxymethoxy-4-[(2R,5R)-5-((R)-1-methoxymethoxy-tridecyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-butyl}-tetrahydro-furan-2-yl)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-heptyl]-5-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Gigantecin:  Exploiting the Asymmetric Glycolate Aldol Reaction

  摘要：

  The enantioselective synthesis of the potent, selective, cytotoxic, annonaceous acetogenin, (+)-gigantecin, has been completed. An asymmetric glycolate aldol serves to establish the stereocenters at C13,14 and at C21,22. A Carreira asymmetric acetylide addition is used to establish the C17 stereocenter.

  DOI：

  10.1021/ja0455852
• 作为产物：
  描述：

  (S)-苄氧甲基环氧乙烷 在 4 A molecular sieve 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 ruthenium carbene complex 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 N-甲基麻黄碱 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 三甲基乙酰氯 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 95.75h， 生成 4-(5-(S)-benzyloxymethyl-2,5-dihydrofuran-2-(S)-yl)-4-(S)-methoxymethoxy-1-[5-(R)-(1-(R)-methoxymethoxy-tridecyl)tetrahydrofuran-2-(R)-yl]but-2-yn-1-(R)-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Gigantecin:  Exploiting the Asymmetric Glycolate Aldol Reaction

  摘要：

  The enantioselective synthesis of the potent, selective, cytotoxic, annonaceous acetogenin, (+)-gigantecin, has been completed. An asymmetric glycolate aldol serves to establish the stereocenters at C13,14 and at C21,22. A Carreira asymmetric acetylide addition is used to establish the C17 stereocenter.

  DOI：

  10.1021/ja0455852

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Gigantecin:  Exploiting the Asymmetric Glycolate Aldol Reaction
  作者：Michael T. Crimmins、Jin She

  DOI：10.1021/ja0455852

  日期：2004.10.1

  The enantioselective synthesis of the potent, selective, cytotoxic, annonaceous acetogenin, (+)-gigantecin, has been completed. An asymmetric glycolate aldol serves to establish the stereocenters at C13,14 and at C21,22. A Carreira asymmetric acetylide addition is used to establish the C17 stereocenter.