2-(S)-benzyloxymethyl-5-(S)-[1-(S)-methoxymethoxy-prop-2-ynyl]-2,5-dihydrofuran | 790697-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(S)-benzyloxymethyl-5-(S)-[1-(S)-methoxymethoxy-prop-2-ynyl]-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: (2S,5S)-2-[(1S)-1-(methoxymethoxy)prop-2-ynyl]-5-(phenylmethoxymethyl)-2,5-dihydrofuran
• CAS: 790697-91-5
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: GLJWWQUXTLEVJT-ULQDDVLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(S)-benzyloxymethyl-5-(S)-[1-(S)-methoxymethoxy-prop-2-ynyl]-2,5-dihydrofuran 在 4 A molecular sieve 4-二甲氨基吡啶 、 N-甲基麻黄碱 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 2-(S)-benzyloxymethyl-5-(S)-{1-(S),4-(R)-bis-methoxymethoxy-4-[5-(R)-(1-(R)-methoxymethoxy-tridecyl)tetrahydrofuran-2-(R)-yl]but-2-ynyl}-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Gigantecin:  Exploiting the Asymmetric Glycolate Aldol Reaction

  摘要：

  The enantioselective synthesis of the potent, selective, cytotoxic, annonaceous acetogenin, (+)-gigantecin, has been completed. An asymmetric glycolate aldol serves to establish the stereocenters at C13,14 and at C21,22. A Carreira asymmetric acetylide addition is used to establish the C17 stereocenter.

  DOI：

  10.1021/ja0455852
• 作为产物：
  描述：

  (S)-苄氧甲基环氧乙烷 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 ruthenium carbene complex 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 三甲基乙酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 95.25h， 生成 2-(S)-benzyloxymethyl-5-(S)-[1-(S)-methoxymethoxy-prop-2-ynyl]-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Gigantecin:  Exploiting the Asymmetric Glycolate Aldol Reaction

  摘要：

  The enantioselective synthesis of the potent, selective, cytotoxic, annonaceous acetogenin, (+)-gigantecin, has been completed. An asymmetric glycolate aldol serves to establish the stereocenters at C13,14 and at C21,22. A Carreira asymmetric acetylide addition is used to establish the C17 stereocenter.

  DOI：

  10.1021/ja0455852