4,4-dimethyl-1-vinylcyclohexan-1-ol | 21378-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-1-vinylcyclohexan-1-ol
• 英文别名: 1-Vinyl-4,4-dimethylcyclohexan-1-ol；4,4-Dimethyl-1-vinylcyclohexanol；1-ethenyl-4,4-dimethylcyclohexan-1-ol
• CAS: 21378-16-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: XGKFCLKEGCJWSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93-96 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-1-vinylcyclohexan-1-ol 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 二苄叉丙酮 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(3-(2-(4,4-dimethylcyclohex-1-en-1-yl)-2-phenylethyl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的三组分偶联策略用于末端 1,3-二烯的不同邻位二芳基化

  摘要：

  报道了使用芳基重氮四氟硼酸盐和芳基硼酸对末端 1,3-二烯进行钯催化的分子间邻位二芳基化。使用这种技术，在环境温度下，两种不同的芳烃以邻位方式跨各种末端 1,3-二烯的末端烯烃被区域选择性地引入。通过手性双环[2.2.2]辛二烯基配体在-20°C下的作用，也实现了良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol502279u
• 作为产物：
  描述：

  1-ethynyl-4,4-dimethylcyclohexan-1-ol 在 3,6-二硫杂-1,8-辛二醇 、 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以99.5%的产率得到4,4-dimethyl-1-vinylcyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR PREPARING 3-(CYCLOHEX-1-EN-1-YL) PROPANAL DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE 3-(CYCLOHEX-1-ÉNE-1-YL) PROPANAL

  摘要：

  公开号：

  WO2022049036A3

文献信息

• Catalytic Radical–Polar Crossover Reactions of Allylic Alcohols
  作者：Eric E. Touney、Nicholas J. Foy、Sergey V. Pronin

  DOI：10.1021/jacs.8b12075

  日期：2018.12.12

  Radical-polar crossover hydrofunctionalizations of tertiary allylic alcohols are described. Depending on the structure of the catalyst, corresponding epoxides or semipinacol rearrangement products are selectively obtained in good yields. Experimental evidence points to the participation of alkylcobalt complexes as electrophilic intermediates.

  描述了叔烯丙醇的自由基极性交叉氢官能化。取决于催化剂的结构，相应的环氧化物或半频哪醇重排产物以良好的产率选择性地获得。实验证据表明烷基钴配合物作为亲电子中间体的参与。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Intermolecular Difunctionalization of Terminal Alkenes with Organostannanes and Molecular Oxygen
  作者：Kaveri Balan Urkalan、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1002/anie.200900218

  日期：2009.4.14

  palladium complex catalyzes the title transformations, which are thought to proceed via a π‐allyl or π‐benzyl intermediate. The regioselectivity of the reaction (1,2‐ or 1,1‐difunctionalization) depends on the type of terminal double bond (conjugated or nonconjugated) in the substrate (see scheme) and appears to be controlled by the relative rates of β‐hydride elimination and transmetalation. DMA=dimethylacetamide

  阳离子钯配合物催化标题转化，这被认为是通过 π-烯丙基或 π-苄基中间体进行的。反应的区域选择性（1,2-或 1,1-双官能化）取决于底物中末端双键（共轭或非共轭）的类型（见方案），似乎受 β-氢化物的相对速率控制消除和转移。DMA=二甲基乙酰胺，Tf=三氟甲磺酸。
• Catalytic Asymmetric Radical–Polar Crossover Hydroalkoxylation
  作者：Christopher A. Discolo、Eric E. Touney、Sergey V. Pronin

  DOI：10.1021/jacs.9b10645

  日期：2019.11.6

  Asymmetric intramolecular hydrofunctionalization of tertiary allylic alcohols is described. This metal hydride-mediated catalytic radical-polar crossover reaction delivers corresponding epoxides in good to high enantioselectivity and constitutes the first example of asymmetric hydrogen atom transfer-initiated process. A series of modified cobalt salen complexes has proven optimal for achieving good

  描述了叔烯丙醇的不对称分子内加氢官能化。这种金属氢化物介导的催化自由基极性交叉反应以良好到高的对映选择性传递相应的环氧化物，并构成不对称氢原子转移引发过程的第一个例子。一系列改性钴盐络合物已被证明是实现良好效率和不对称感应的最佳选择。实验数据表明，阳离子钴配合物可能参与对映体决定步骤，其中催化剂中的阳离子-π相互作用有助于不对称诱导。
• US3997586A
  申请人：——

  公开号：US3997586A

  公开（公告）日：1976-12-14
• US4101574A
  申请人：——

  公开号：US4101574A

  公开（公告）日：1978-07-18