2-allyl-4,4-dimethyl-1-cyclohexanone | 59077-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-allyl-4,4-dimethyl-1-cyclohexanone
• 英文别名: 2-allyl-4,4-dimethylcyclohexanone；2-Allyl-4,4-dimethylcyclohexanon；4,4-Dimethyl-2-allylcyclohexanon；4,4-Dimethyl-2-allylcyclohexanone；4,4-dimethyl-2-prop-2-enylcyclohexan-1-one
• CAS: 59077-96-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: MSVURWYJBISSJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-4,4-dimethyl-1-cyclohexanone 在 过氧乙酸 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4,4-dimethyl-2-<3-(phenylsulfonyl)propyl>cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的渗透序列。轻松获取Exaltone®和Muscone合成的关键中间体

  摘要：

  用甲苯中的叔丁醇钾或甲苯/二甲基亚砜中的氢氧化钾处理磺酰基酮1a和1b，可高产率获得双环二烯3a和3b，这是Exaltone®和（±）-麝香酮的重要前体。该新的戊烯醛化序列的应用已证明可用于磺酰基酮6、10和14。分子间的变体以二烯22的合成为例。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660817
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基环己酮 、 3-氯丙烯 在 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-allyl-4,4-dimethyl-1-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的渗透序列。轻松获取Exaltone®和Muscone合成的关键中间体

  摘要：

  用甲苯中的叔丁醇钾或甲苯/二甲基亚砜中的氢氧化钾处理磺酰基酮1a和1b，可高产率获得双环二烯3a和3b，这是Exaltone®和（±）-麝香酮的重要前体。该新的戊烯醛化序列的应用已证明可用于磺酰基酮6、10和14。分子间的变体以二烯22的合成为例。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660817

文献信息

• Polyene Cyclization Promoted by the Cross-Conjugated α-Carbalkoxy Enone System. Observation on a Putative 1,5-Hydride/1,3-Alkyl Shift under Lewis Acid Catalysis
  作者：Ho-Hsuan Chou、Huang-Min Wu、Jen-Dar Wu、Tai Wei Ly、Ning-Wei Jan、Kak-Shan Shia、Hsing-Jang Liu

  DOI：10.1021/ol702631q

  日期：2008.1.1

  Polyene cyclization of compounds 3 and 4 under catalysis with AlCl3 and/or SnCl4 gave rise to complex bicyclic products 8 and 9, structures of which were highly unexpected, and X-ray analyses were invoked for unambiguously structural identification. Mechanistically, a tandem sigma-bond rearrangement process, including an unusual through-space 1,5-hydride or 1,3-alkyl shift as a key operation, is proposed

  在AlCl3和/或SnCl4的催化下，化合物3和4的多烯环化反应产生了复杂的双环产物8和9，其结构非常出乎意料，因此需要进行X射线分析以明确进行结构鉴定。从机理上讲，提出了一个串联的sigma键重排过程，其中包括一个不寻常的贯穿空间的1,5-氢化物或1,3-烷基移位作为关键操作。
• Catalytic Asymmetric Hydrolysis: Asymmetric Hydrolytic Protonation of Enol Esters Catalyzed by Phase‐Transfer Catalysts
  作者：Eiji Yamamoto、Ayano Nagai、Akiyuki Hamasaki、Makoto Tokunaga

  DOI：10.1002/chem.201100833

  日期：2011.6.20

  Like an enzyme: Asymmetric hydrolysis of enol esters is accomplished by chiral phase‐transfer catalysts under biphasic base hydrolysis conditions. Stoichiometric reactions support the generation of a well‐organized chiral ammonium hydroxide species (Q+OH−).

  像酶一样：烯醇酯的不对称水解是通过手性相转移催化剂在双相碱水解条件下完成的。化学计量的反应支持一个组织良好的手性氢氧化铵物种（Q的生成+ OH - ）。
• Cyclohexane derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05449785A1

  公开（公告）日：1995-09-12

  Compounds of the formula ##STR1## which have antifungal activity.

  具有抗真菌活性的化合物的公式为##STR1##。
• Cyclic sulfonamides for inhibition of gamma-secretase
  申请人：Dinnell Kevin

  公开号：US20080045515A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  Compounds of formula I: inhibit the processing of APP by gamma-secretase, and hence are useful in the treatment or prevention of Alzheimer's disease.

  式I化合物：抑制γ-分泌酶对APP的加工，因此可用于治疗或预防阿尔茨海默病。
• Novel cyclohexane and tetrahydropyran derivatives and antifungal compositions containing these derivatives
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE & CO. AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0524439A1

  公开（公告）日：1993-01-27

  Compounds of the formula    wherein the symbols have the meaning given in the specification have antifungal activity

  式中的化合物 其中符号的含义见说明书，具有抗真菌活性