ethyl-(E)-3-chloro-3-phenyl-2-propenoate | 55164-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl-(E)-3-chloro-3-phenyl-2-propenoate
• 英文别名: β-chloro cinnamate d'ethyle-(E)；ethyl (E)-3-chloro-3-phenylpropenoate；β-chloro-cis-cinnamic acid ethyl ester；β-Chlor-cis-zimtsaeure-aethylester；ethyl (E)-3-chloro-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 55164-20-0
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: DQEPGNOLPBIXBZ-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-115 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-(E)-3-chloro-3-phenyl-2-propenoate 生成 反-β-甲基肉桂酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  JALANDER, L.;BROMS, M., ACTA CHEM. SCAND., 1983, 37, N 3, 173-178

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 ethyl-(E)-3-chloro-3-phenyl-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  (E,Z)-3-Chloro-2-propenamides、酸和酯在 DMF 中从 2,3-乙炔酸与草酰氯的简便合成

  摘要：

  摘要描述了通过 2,3-炔酸与草酰氯反应合成 E 和 Z 3-氯-2-丙烯酰胺 (4a-e)、酯 (3a) 和酸 (2a-c) 的简单路线。在 DMF 中，然后用胺、醇和水处理相应的 3-氯-2-丙烯酰氯衍生物。

  DOI：

  10.1081/scc-120027713

文献信息

• Chloride-Tolerant Gold(I)-Catalyzed Regioselective Hydrochlorination of Alkynes
  作者：Rene Ebule、Shengzong Liang、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/acscatal.7b02567

  日期：2017.10.6

  We have developed a highly regioselective homogeneous gold(I)-catalyzed anti-hydrochlorination of unactivated alkynes at room temperature. We have overcome the incompatibility between conventional cationic gold catalysts and chloride by using a hydrogen-bonding activation of the Au–Cl bond. This approach is scalable, exhibits excellent functional group tolerance, and can be conducted in open air.

  我们已经开发了一种高度区域选择性的均相金（I）在室温下催化未活化炔烃的抗氢氯化反应。通过使用Au-Cl键的氢键活化作用，我们克服了常规阳离子金催化剂与氯化物之间的不相容性。这种方法是可扩展的，具有出色的官能团耐受性，并且可以在露天进行。
• Effet de la concentration en acide fluorohydrique dans la pyridine sur la stereoselectivite de la fluorobromation de cinnamates d'ethyle substitues.
  作者：S. Hamman、C.G. Beguin

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85136-2

  日期：1983.12

  Bromofluorination of six substituted ethylcinnamates (e.g. YC6H4CXCHCO2Et; Y = X = H, E and Z isomers; Y = mNO2, X = H; Y = pOCH3, X = H; and Y = H, X = Cl, E and Z isomers) with N-bromosuccinimide (NBS) in hydrogen fluoride-pyridine or hydrogen fluoride-tetrahydrofuran (several molar ratios), giving the Markovnikov-type regioselectivity has a stereoselectivity depending on several factors: the nature

  六个取代的肉桂酸酯（例如YC 6 H 4 CX = CHCO 2 Et； Y = X = H，E和Z异构体； Y = mNO 2，X = H； Y = pOCH 3，X = H；和Y = H ，X = Cl，E和Z异构体）与N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）在氟化氢-吡啶或氟化氢-四氢呋喃中的摩尔比（几个摩尔比），这取决于以下几个因素，使Markovnikov型区域选择性具有立体选择性：取代基（X或Y），溶剂（吡啶或THF）和主要是氟化氢溶剂的摩尔比。碳正离子YC 6 H 4 C + XCHBrCO 2络合的重要性不同Et作为烯烃和NBS氟化氢之间的络合物可以解释这些因素对立体选择性的影响。
• Jalander, Lars; Broms, Merete, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1983, vol. 37, # 3, p. 173 - 178
  作者：Jalander, Lars、Broms, Merete

  DOI：——

  日期：——
• Scheibler; Frenz, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1955, vol. <4> 2, p. 127,145
  作者：Scheibler、Frenz

  DOI：——

  日期：——
• HAMMAN, S.;BEGUIN, C. G., J. FLUOR. CHEM., 1983, 23, N 6, 515-524
  作者：HAMMAN, S.、BEGUIN, C. G.

  DOI：——

  日期：——