4,7-dibromo-2,1,3-benzothiadiazol-5-amine | 54558-23-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4,7-dibromo-2,1,3-benzothiadiazol-5-amine
• CAS: 54558-23-5
• 化学式: C₆H₃Br₂N₃S
• 分子量: 308.984
• InChiKey: DYSNLPMXWZHWCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dibromo-2,1,3-benzothiadiazol-5-amine 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nondoped organic light-emitting diodes with low efficiency roll-off: the combination of aggregation-induced emission, hybridized local and charge-transfer state as well as high photoluminescence efficiency

  摘要：

  在这项研究中，设计并合成了两种异构体，分别为2P-BT-N-2TPA和2TPA-BT-N-2P，具有混合局部和电荷转移（HLCT）性质。

  DOI：

  10.1039/c9tc06444c
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑-5-胺 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4,7-dibromo-2,1,3-benzothiadiazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  2,1,3-苯并噻二唑腈的合成

  摘要：

  2,1,3-Benzothiadiazolecarbonitriles，2，制备由两种不同的方法。溴-2,1,3-苯并噻二唑1与氰化亚铜的反应有利地发生在回流的二甲基甲酰胺中，生成2与溴化氯络合的化合物。在30-40在盐酸过氧化氢被示°是用于这些反应的复合物的高效分解，有效试剂2 CuBr和随后分离2.在桑德迈尔方法产生用于制备腈2通过重氮化氨基-2-得到改善在与亚铜氰化钠络合物反应之前，先用亚硝酰基-硫酸将1，，3-苯并噻二唑3。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570110521

文献信息

• Polymorphous Luminescent Materials Based on ′T′‐Shaped Molecules Bearing 4,7‐Diphenylbenzo[ <i>c</i> ][1,2,5]thiadiazole Skeletons: Effect of Substituents on the Photophysical Properties
  作者：Gaowei Qian、Xiangbing Wang、Shengyue Wang、Yanqiong Zheng、Song Wang、Weiguo Zhu、Yafei Wang

  DOI：10.1002/chem.201904026

  日期：2019.12.2

  Polymorphism, the intrinsic character of one chemical compound with at least two distinct phase arrangements, plays a very key role in the photophysical properties. In this contribution, four 'T'-shaped molecules bearing the 2,1,3-benzothiadiazole (BTD) skeleton, named 5 a-5 d, were prepared and characterized. All compounds exhibited excellent thermal stability and polymorphism in the solid state,

  多态性是一种具有至少两种不同相排列的化合物的固有特征，在光物理性质中起着非常关键的作用。在此贡献中，制备并表征了带有2,1,3-苯并噻二唑（BTD）骨架的四个'T'形分子，命名为5 a-5 d。从热重分析，差示扫描量热法和偏光光学显微镜结果可以明显看出，所有化合物均在固态下表现出出色的热稳定性和多态性。在溶液（56-97％）和纯膜（33-98％）中均实现了具有高光致发光量子产率的强发射。所有化合物在溶液中均具有明显的pH依赖性发光特性。此外，由于晶体和非晶态之间的转变，化合物5d显示出有用的机械变色发光。使用化合物5 a-5 d作为掺杂剂，制备了可溶液处理的有机发光二极管（OLED），其最高外部量子效率为6.15％，高于基于荧光的OLED的理论值（〜5 ％）。这项研究为设计基于BTD的高效多晶型发光材料提供了一种新颖的策略。
• 基于苯并噻二唑新型功能材料的合成及其应用
  申请人：常州大学

  公开号：CN109879870B

  公开（公告）日：2022-06-28

  本发明公开了一类基于苯并噻二唑新型功能材料及其应用。该类材料以苯并噻二唑刚性单元为发光内核，在分子刚性骨架的侧部引入烷基链或液晶基元，制备液晶发光材料。这种结构可有效通过发光核单元两端的基团调节分子的能隙，进而调节其发光性能；同时分子结构侧面的液晶基元可有效调控其液晶性能，从而获得高效率的液晶发光材料。并且，这类材料具有丰富的光物理性能，其发光颜色随外部条件的改变而变化。以这类材料为发光层掺杂剂，制备有机电致发光器件，获得了最大器件外量子效率1.20%。
• Benzothiadiazoloperylenes and Benzoxadiazoloperylenes: Amorphous Functional Materials
  作者：Heinz Langhals、Paul Knochel、Andreas Walter、Silvia Zimdars

  DOI：10.1055/s-0032-1316785

  日期：——

  2,1,3-Benzothiadiazole or 2,1,3-benzoxadiazole were magnesiated (TMP2Mg center dot 2LiCl) and efficiently attached to perylene and benzoperylene building blocks providing amorphous light-absorbing materials where FRET energy transfer proceeds between the 2,1,3-benzothiadiazole or 2,1,3-benzoxadiazole and the perylene units. Some of these new materials were obtained as amorphous solids of interest for material science.
• PILGRAM K.; SKILES R. D., J. HETEROCYCL. CHEM., <JHTC-AD>, 1974, 11, NO 5, 777-780
  作者：PILGRAM K.、 SKILES R. D.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] INERT SOLUTION-PROCESSABLE MOLECULAR CHROMOPHORES FOR ORGANIC ELECTRONIC DEVICES<br/>[FR] CHROMOPHORES MOLÉCULAIRES POUVANT ÊTRE TRAITÉS PAR UNE SOLUTION INERTE, POUR DISPOSITIFS ÉLECTRONIQUES ORGANIQUES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013142850A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  Small organic molecule chromophores containing a benzo[c][l,2,5]thiadiazole with an electron-withdrawing substituent W in the 5-position (5BTH), benzo[c][l,2,5]oxadiazole with an electron-withdrawing substituent W in the 5-position (5BO), 2H-benzo[d][l,2,3]triazole (5BTR) with an electron-withdrawing substituent W in the 5-position (5BTR), 5- fluorobenzo[c][l,2,5]thiadiazole (FBTH), 5-fluorobenzo[c][l,2,5]oxadiazole (FBO), or 5-fluoro- 2H-benzo[d][l,2,3]triazole (FBTR) core structure are disclosed. Such compounds can be used in organic heterojunction devices, such as organic small molecule solar cells and transistors.