pyrrolidine-2-carboxylic acid propylamide | 84899-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: pyrrolidine-2-carboxylic acid propylamide
• 英文别名: (S)-N-propylpyrrolidine-2-carboxamide；proline propylamide；(2S)-N-propylpyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 84899-61-6
• 化学式: C₈H₁₆N₂O
• 分子量: 156.228
• InChiKey: ITPBGPDKSKEXEA-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrrolidine-2-carboxylic acid propylamide 在 氢溴酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Alanyl-proline Propylamide
  参考文献：
  名称：

  Kasafirek, Evzen; Fric, Premysl; Slaby, Jan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 12, p. 3034 - 3041

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 N-乙基哌啶 、 氢溴酸 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 pyrrolidine-2-carboxylic acid propylamide
  参考文献：
  名称：

  Kasafirek, Evzen; Fric, Premysl; Slaby, Jan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 12, p. 3034 - 3041

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 环己酮 在 pyrrolidine-2-carboxylic acid propylamide 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-2-[(R)-2-nitro-1-phenylethyl]cyclohexanone 、 (R)-2-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)-cyclohexanone 、 (R)-2-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)cyclohexanone 、 (S)-2-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  具有扩展的聚集体和凝胶的超分子催化：自组装引起的立体选择性反演

  摘要：

  在甲苯中自组装的L-脯氨酸-L-缬氨酸二肽衍生物已被研究为将环己酮共轭添加到反-β-硝基苯乙烯中的立体选择性催化剂。观察到与催化剂的聚集有关的对立体选择性的显着影响。观察到在甲苯中形成超分子凝胶的化合物1和不是胶凝剂的化合物2的催化活性之间存在显着差异。在前一种情况下，反应的对映选择性几乎对催化剂浓度和温度的变化不敏感，但在化合物2的情况下，催化活性受这些变量的影响很大。结构研究表明，可以通过考虑与聚集过程相关的催化L-脯氨酸衍生物经历的显着构象变化，使结果合理化。结果表明，催化剂的自组装是有机催化反应的立体选择结果中要考虑的一个非常重要的问题。特别相关的事实是，超分子凝胶用作有机催化剂的出现是一种在不同条件下提供可靠和恒定的立体选择性并易于回收的附加值的技术。

  DOI：

  10.1002/chem.201000654

文献信息

• Basicities and Nucleophilicities of Pyrrolidines and Imidazolidinones Used as Organocatalysts
  作者：Feng An、Biplab Maji、Elizabeth Min、Armin R. Ofial、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/jacs.9b11877

  日期：2020.1.22

  the attack of the amines at the electrophiles to be determined. The resulting second-order rate constants k2 followed the correlation log k2(20 °C) = sN(N + E), where electrophiles are characterized by one parameter (E) and nucleophiles are characterized by the two solvent-dependent parameters N and sN. In this way, the organocatalysts A1-A32 were integrated in our comprehensive nucleophilicity scale

  有机催化反应中常用的 32 种吡咯烷和咪唑烷酮的 Brønsted 碱度 pKaH（即共轭酸的 pKa）已在乙腈溶液中使用 CH 酸作为指示剂通过光度法测定。大多数研究的吡咯烷的碱性范围为 16 < pKaH < 20，而咪唑烷酮的碱性明显较低 (10 < pKaH < 12)。2-(三氟甲基)吡咯烷 (A14, pKaH 12.6) 和 2-咪唑鎓甲基取代的吡咯烷 A21 (pKaH 11.1) 超出了吡咯烷的典型范围，其碱度与咪唑烷酮的碱度相当。这 32 种有机催化剂与二苯甲基离子 (Ar2CH+) 和结构相关的醌甲基化物（用于量化亲核反应性的常见参考亲电试剂）的反应动力学已通过光度计测量。大多数反应遵循二级动力学，胺一级反应，亲电试剂一级反应。由于胺在亲电子试剂上的初始攻击的可逆性，随后中间体铵离子的速率决定性去质子化，观察到咪唑烷酮和几种携带大量 2-取代基的吡咯烷的反应更复杂的动力学。在
• Novel Receptor Antagonists and Their Methods of Use
  申请人：Chambers J. Laura

  公开号：US20080009541A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  The present invention relates to novel oxo-prolinamide derivatives of formula (I) which modulate P2X7 receptor function and are capable of antagonizing the effects of ATP at the P2X7 receptor and the use of such compounds or pharmaceutical compositions thereof in the treatment of disorders mediated by the P2X7 receptor, for example pain, inflammation and neurodegeneration.

  本发明涉及一种新型的氧代脯氨酰胺衍生物，其化学式为（I），可以调节P2X7受体功能，并能够拮抗P2X7受体上ATP的作用，以及利用这些化合物或其药物组合物治疗由P2X7受体介导的疾病，例如疼痛、炎症和神经退行性疾病。
• Direct amidation of unprotected amino acids using B(OCH₂CF₃)₃
  作者：Rachel M. Lanigan、Valerija Karaluka、Marco T. Sabatini、Pavel Starkov、Matthew Badland、Lee Boulton、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1039/c6cc05147b

  日期：——

  A commercially available borate ester, B(OCH2CF3)3, can be used to achieve protecting-group free direct amidation of [small alpha]-amino acids with a range of amines in cyclopentyl methyl ether. The method can...

  可商购的硼酸酯B（OCH 2 CF 3）3可用于在环戊基甲基醚中实现小α-氨基酸与一系列胺的无保护基的直接酰胺化。该方法可以...
• Protecting-Group-Free Amidation of Amino Acids using Lewis Acid Catalysts
  作者：Marco T. Sabatini、Valerija Karaluka、Rachel M. Lanigan、Lee T. Boulton、Matthew Badland、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/chem.201800372

  日期：2018.5.11

  Amidation of unprotected amino acids has been investigated using a variety of ‘classical“ coupling reagents, stoichiometric or catalytic group(IV) metal salts, and boron Lewis acids. The scope of the reaction was explored through the attempted synthesis of amides derived from twenty natural, and several unnatural, amino acids, as well as a wide selection of primary and secondary amines. The study also

  已使用多种“经典”偶联剂，化学计量或催化基团（IV）金属盐和硼路易斯酸研究了未保护氨基酸的酰胺化。通过尝试合成衍生自二十种天然和几种非天然氨基酸以及广泛选择的伯胺和仲胺的酰胺，探索了反应的范围。该研究还研究了药用相关化合物的合成，以及这种直接酰胺化方法的可扩展性。最后，我们提供了对在这些反应中观察到的化学选择性的见解。
• QUINUCLIDINE DERIVATIVES BINDING TO MUCARINIC M3 RECEPTORS
  申请人：Collingwood Stephen Paul

  公开号：US20100041887A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  Compounds of formula I in salt or zwitterionic form wherein, wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 have the meanings as indicated in the specification, are useful for treating conditions that are mediated by the muscarinic M3 receptor. Pharmaceutical compositions that contain the compounds and a process for preparing the compounds are also described.

  具有式I的化合物，其以盐或双离子形式存在，其中R1、R2、R3和R4的含义如规范中所示，可用于治疗由肌肉乙酰胆碱M3受体介导的疾病。还描述了含有这些化合物的制药组合物和制备这些化合物的过程。