2-氨基-4-氯-5-甲基苯磺酸 | 88-51-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类磺化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-4-氯-5-甲基苯磺酸
• 中文别名: 5-氯-4-甲基苯胺-2-磺酸；2-氨基-5-甲基-对氯苯磺酸；2-氯-4-氨基甲苯-5-磺酸；5-氯对甲苯胺-2-磺酸；4-氨基-2-氯甲苯-5-磺酸；3-氯对甲苯胺-6-磺酸；邻氯对氨基甲苯-5-磺酸；2B酸；5-甲基-2-氨基-4-氯苯磺酸；邻氯对氨基甲苯间磺酸；2-氨基-4-氯-5-甲基苯磺酸(2B酸)
• 英文名称: 6-amino-4-chloro-meta-toluenesulfonic acid
• 英文别名: 2-amino-4-chloro-5-methyl-benzenesulfonic acid；2-Ammonio-4-chloro-5-methylbenzenesulfonate；2-azaniumyl-4-chloro-5-methylbenzenesulfonate
• CAS: 88-51-7
• 化学式: C₇H₈ClNO₃S
• mdl: MFCD00035771
• 分子量: 221.664
• InChiKey: VRLPHBSFRWMMPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300°C
• 沸点：
  163°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3031 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于酸性水溶液（少许）、DMSO（少许）
• LogP：
  -0.97--0.89 at 23℃ and pH2.6
• 物理描述：
  DryPowder
• 颜色/状态：
  WHITE TO BUFF POWDER
• 稳定性/保质期：
  有毒。操作人员应穿戴防护用品。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 毒性数据

大鼠(肺细胞)吸入> 13,000 毫克/立方米/4小时

LC (rat) > 13,000 mg/m3/4h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  8
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险品运输编号：
  3261
• RTECS号：
  XT6330000
• 海关编码：
  2921430090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  本品应密封并存放在干燥处，按有毒化学品的规定进行储运。

SDS

4-氨基-2-氯甲苯-5-磺酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Amino-2-chlorotoluene-5-sulfonic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-氨基-2-氯甲苯-5-磺酸
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 88-51-7
俗名： 5-Chloro-4-methylaniline-2-sulfonic Acid , 5-Chloro-p-toluidine-2-sulfonic
Acid , 2-Amino-4-chloro-5-methylbenzenesulfonic Acid
4-氨基-2-氯甲苯-5-磺酸 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C7H8ClNO3S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
4-氨基-2-氯甲苯-5-磺酸 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色-浅红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物, 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD50:12300 mg/kg
ihl-rat LC:>13 g/m3/4H
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： eye-rbt 500 mg/24H MLD
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: XT6330000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
4-氨基-2-氯甲苯-5-磺酸 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
灰白色膏状物。

用途
用作染料中间体，同时也是有机颜料的重要中间体。可合成耐晒大红BBN、永固红F5R、耐晒红BBS、永固红2BL和耐晒红MGP等。

生产方法
以对硝基甲苯为原料，经氯化生成邻氯对硝甲苯和间氯对硝基甲苯的混合物，然后通过结晶分离出邻氯对硝基甲苯，再经过还原、精制及磺化步骤得到成品。具体原料消耗定额如下：对硝基甲苯（98.5%）780kg/t、硫酸（98%）485kg/t、氯气（99%）589kg/t、硫磺（99%）273kg/t、硫化钠（63.5%）1051kg/t、盐酸（32.5%）391kg/t。

类别
有毒物品

毒性分级
低毒

急性毒性
口服-大鼠LD50：12000毫克/公斤

刺激数据
眼睛-兔子 500 毫克/24小时 中度

可燃性危险特性
可燃；燃烧会产生有毒氮氧化物、硫氧化物和氯化物烟雾。

储运特性
库房需保持通风低温干燥环境。

灭火剂
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳，以及雾状水。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-氯-5-甲基苯磺酸 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 以53%的产率得到4-chloro-2-[3-(1H-indol-2-yl)-ureido]-5-methyl-benzenesulphonic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYL UREIDO DERIVATIVES AND THEIR MEDICAL USE
  [FR] NOUVEAUX DERIVES D'ACIDE ARYL UREIDO BENZOIQUE ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2004046090A3
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-甲基苯铵硫酸氢盐 生成 2-氨基-4-氯-5-甲基苯磺酸
  参考文献：
  名称：

  The Influence of Different Solvents on 2-Ammonio-4-chloro-5-methylbenzenesulfonate, Including Its De- and Resulfonation

  摘要：

  标题化合物（2-氨基-4-氯-5-甲基苯磺酸盐），C7H8ClNO3S，1，是湖红色和黄色偶氮颜料合成中的中间体。在2-吡啶、喹啉和N,N′-二甲基乙酰胺（DMAc）[或N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）]中加热1，生成了三种不同的化合物：2-吡啶铵水合物（2）、喹啉喹啉溶剂合物（3）和脱磺酸化标题化合物的硫酸盐（4）。这三种新化合物通过单晶衍射数据进行结构表征，并通过热分析（DTA/TGA）、元素分析和光谱方法（IR和NMR）进行化学表征。通过对2、3和4进行固态加热，可以再次获得化合物1。在4的情况下，这对应于随后的脱磺酸化-再磺酸化反应，这种反应较少被观察到。标题化合物2-氨基-4-氯-5-甲基苯磺酸盐在2-吡啶、喹啉和N,N′-二甲基乙酰胺（DMAc）中加热，形成了三种不同的化合物：2-吡啶铵水合物（2）、喹啉喹啉溶剂合物（3）和脱磺酸化标题化合物的硫酸盐（4，见图）。对2、3和4进行固态加热，可以再次获得化合物1。在4的情况下，这对应于随后的脱磺酸化-再磺酸化反应，这种反应较少被观察到。

  DOI：

  10.1007/s10870-013-0467-1
• 作为试剂：
  描述：

  3,4-二氯苯甲醛 在 2-氨基-4-氯-5-甲基苯磺酸 、 palladium diacetate 、 1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 反应 24.0h， 以18%的产率得到2,4,5-三氯苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  使用邻苯甲酸作为瞬态导向基团的 Pd 催化、邻位 CH 甲基化和苯甲醛氟化

  摘要：

  直接的、Pd 催化的邻位 CH 甲基化和苯甲醛氟化已经使用市售的邻苯甲酸作为瞬时导向基团完成。在这些反应中，1-氟-2,4,6-三甲基吡啶鎓盐可以是旁通的 F+ 氧化剂或亲电子氟化试剂。使用三苯基膦作为稳定配体获得苯甲醛邻位 CH 钯化中间体的 X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b00048

文献信息

• 친환경 공정의 고순도 2-클로로-4-아미노톨루엔-5-술폰산의 제조방법
  申请人：HANNAM CORPORATION CO. LTD. 주식회사 한남코퍼레이션(119990536423) Corp. No ▼ 135011-0094785

  公开号：KR20150104064A

  公开（公告）日：2015-09-14

  본 발명은 반응 공정을 효율화하여 정제공정 없이도 고순도의 2-클로로-4-아미노톨루엔-5-술폰산을 제조하고, 폐솔벤트를 증류하여 재사용하는 공정으로 오염물질의 발생을 최소화하는 친환경 공정의 고순도 2-클로로-4-아미노톨루엔-5-술폰산의 제조방법에 관한 것으로, 2-클로로-4-아미노톨루엔, 솔벤트 및 황산을 반응기에 첨가하는 제 1단계, 상기 반응기에 첨가된 첨가물에 대해 술폰화 반응을 수행하는 제 2단계, 상기 제 2단계에서 생성된 화합물을 솔벤트로 여과 및 세척하여 웨트 케이크(wet cake)를 제조하는 제 3단계, 상기 제 3단계에서 제조된 웨트 케이크를 진공 건조하여 2-클로로-4-아미노톨루엔-5-술폰산을 제조하는 제 4단계 및 상기 제 3단계 및 4단계에 의해 발생되는 폐솔벤트를 증류하는 제 5단계를 포함하는 것을 특징으로 한다.

  该发明涉及一种无需精馏过程即可高效生产高纯度2-氯-4-氨基甲苯-5-磺酸的环保工艺的制备方法，通过优化反应过程，通过回收再利用废溶剂来最小化污染物的生成。该方法包括以下步骤：第一步，在反应釜中加入2-氯-4-氨基甲苯、溶剂和硫酸；第二步，对加入的物质进行磺化反应；第三步，用溶剂过滤和洗涤生成物，制备湿饼；第四步，通过真空干燥湿饼制备2-氯-4-氨基甲苯-5-磺酸；第五步，对第三步和第四步产生的废溶剂进行精馏回收。
• Phenylpyrazolone colorant
  申请人：Clariant Finance (BVI) Limited

  公开号：US08002888B2

  公开（公告）日：2011-08-23

  The invention relates to a colorant of the formula (2) where M=Ca, Sr or a combination of Ca and Sr.

  该发明涉及一种化学式为（2）的着色剂，其中M=Ca、Sr或Ca和Sr的组合。
• 一种单偶氮色淀颜料及其制备方法
  申请人：瑞素士化学（上海）有限公司

  公开号：CN112322073B

  公开（公告）日：2022-03-04

  本发明公开了一种单偶氮色淀颜料，结构通式为以下结构中的一种：M为Ca、Ba、Sr中的一种；R为H、OH、NO2、Cl、Br、C1～C4烷基，n为1～3的正整数；Ar为本发明的单偶氮色淀颜料的制备方法可以在制造这类芳香伯胺重氮盐的过程中避免生成氯化钠或硫酸氢钠/硫酸钠。与此同时，在偶合反应过程中，也不采用含钠元素的碱，可以在所述单偶氮色淀颜料的制造过程中避免无机钠盐的生成，为偶合反应液的清洁化治理和综合利用提供了条件。
• Synthesis of 3-Amino-1,2,4-benzothiadi- azine 1,1-Dioxides via a Tandem Aza-Wittig/Heterocumulene Annulation
  作者：Christopher Blackburn、Abe Achab、Amy Elder、Shomir Ghosh、Jianping Guo、Geraldine Harriman、Matthew Jones

  DOI：10.1021/jo051843h

  日期：2005.11.1

  polymer-supported triphenylphosphine affords the corresponding iminophosphoranes. Subsequent reaction with isocyanates gives 3-amino-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxides in high yields and purities. The reaction has been successfully applied to the synthesis of derivatives with various substituents at the 2- and 3-positions and in the benzenoid ring.

  邻叠氮基苯磺酰胺与聚合物负载的三苯基膦反应，得到相应的亚氨基正膦。随后与异氰酸酯反应，以高收率和纯度得到3-氨基-1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物。该反应已成功地用于合成在2位和3位以及在苯环中具有各种取代基的衍生物。
• 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体
  申请人：日本化薬株式会社

  公开号：JP2016204442A

  公开（公告）日：2016-12-08

  【課題】水に対する溶解性が高く、耐水性、耐湿性、耐オゾンガス性、耐擦性及び耐光性等の各種堅牢性、特に耐オゾンガス性に優れる水溶性の黄色色素（化合物）及びそれを含有する各種記録用、特にインクジェット記録用のイエローインク組成物の提供。【解決手段】カルボキシ基を有するピラゾロン化合物をカップリング成分とする式（１２）等で例示される水溶性アゾ化合物又はその塩及びそれを含有する各種記録用、特にインクジェット記録用のイエローインク組成物。【選択図】なし

  这是一种具有高溶解性的黄色水溶性染料（化合物），具有耐水性、耐湿性、耐臭氧气性、耐磨性和耐光性等各种耐久性，特别是在耐臭氧气性方面表现出色，用于各种记录材料，特别是用于喷墨打印记录的黄色墨水组成物的提供。 解决方案是提供一种以具有羧基的吡唑隆化合物为偶联成分的水溶性偶氮化合物或其盐，以及含有该化合物的各种记录材料，特别是用于喷墨打印记录的黄色墨水组成物。

表征谱图