methyl 4-epi-shikimate | 4372-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-epi-shikimate
• 英文别名: (+/-)-3r,4t,5t-Trihydroxy-cyclohex-1-en-carbonsaeure-methylester；(+/-)-Epishikimisaeure-methylester；methyl (3S,4S,5S)-3,4,5-trihydroxycyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 4372-89-8；4372-91-2；14671-74-0；16613-43-7；16613-44-8；40983-58-2；121468-33-5；141781-68-2
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: LSNUUAUXWJZSFD-LYFYHCNISA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C
• 沸点：
  317.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-epi-shikimate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 methanolate 、 二苯基二硒醚 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 锌 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-[(1-羧基乙烯基)氧基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of racemic chorismic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00368a066
• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 (1S,6R)-5-Hydroxy-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-carboxylic acid methyl ester 在 sodium methylate 作用下， 生成 methyl 4-epi-shikimate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of racemic chorismic acid and (-)-5-enolpyruvylshikimic acid ("compound Z1")

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00389a025

文献信息

• Total synthesis of racemic chorismic acid
  作者：Donald A. McGowan、Glenn A. Berchtold

  DOI：10.1021/ja00368a066

  日期：1982.2
• Total synthesis of racemic chorismic acid and (-)-5-enolpyruvylshikimic acid ("compound Z1")
  作者：Donald A. McGowan、Glenn A. Berchtold

  DOI：10.1021/ja00389a025

  日期：1982.12