methyl (3R,4R,5S,6S)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-6-fluoro-3,4-isopropylidenedioxycyclohex-1-ene-1-carboxylate | 399036-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3R,4R,5S,6S)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-6-fluoro-3,4-isopropylidenedioxycyclohex-1-ene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (3aR,6S,7S,7aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-fluoro-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 399036-50-1
• 化学式: C₁₇H₂₉FO₅Si
• 分子量: 360.498
• InChiKey: UVRROCGIUBZJIN-XJFOESAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,4R,5S,6S)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-6-fluoro-3,4-isopropylidenedioxycyclohex-1-ene-1-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(3R,4R,5S,6S)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-6-fluoro-3,4-isopropylidenedioxycyclohex-1-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  RETRACTED: Synthesis of (6S)-6-fluoroshikimic acid

  摘要：

  通过使用OsO4催化的二加成反应，从(-)-莽草酸1衍生而来的二烯8合成了(6S)-6-氟莽草酸2和(6R)-6-羟基莽草酸16。 (C) 2003 版权所有Elsevier Ltd.，保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00584-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl shikimate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 二乙胺基三氟化硫 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 cesium acetate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.83h， 生成 methyl (3R,4R,5S,6S)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-6-fluoro-3,4-isopropylidenedioxycyclohex-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  RETRACTED: Synthesis of (6S)-6-fluoroshikimic acid

  摘要：

  通过使用OsO4催化的二加成反应，从(-)-莽草酸1衍生而来的二烯8合成了(6S)-6-氟莽草酸2和(6R)-6-羟基莽草酸16。 (C) 2003 版权所有Elsevier Ltd.，保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00584-6

文献信息

• Syntheses of (6S)-6-fluoro- and (6R)-6-hydroxyshikimic acids
  作者：Chuanjun Song、Shende Jiang、Gurdial Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01976-1

  日期：2001.12

  (6S)-6-Fluoroshikimic acid 2 and (6R)-6-hydroxyshikimic acid 3 have been synthesised via Lin OsO4-catalysed dihydroxylation of diene 6, which vas derived from (-)-shikimic acid 1. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (6S)-6-氟黄芩酸 2 和 (6R)-6-羟基黄芩酸 3 是通过林催化二烯 6 的二羟化反应合成的，该二烯来源于 (-)-黄芩酸 1。© 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• RETRACTED: Synthesis of (6S)-6-fluoroshikimic acid
  作者：Chuanjun Song、Shende Jiang、Gurdial Singh

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00584-6

  日期：2003.9

  (6S)-6-Fluoroshikimic acid 2 and (6R)-6-hydroxyshikimic acid 16 have been synthesised via an OsO4-catalysed dihydroxylation of diene 8, which was derived from (-)-shikimic acid 1. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  通过使用OsO4催化的二加成反应，从(-)-莽草酸1衍生而来的二烯8合成了(6S)-6-氟莽草酸2和(6R)-6-羟基莽草酸16。 (C) 2003 版权所有Elsevier Ltd.，保留所有权利。