(1R,2R,3S)-1-benzoyloxymethyl-1,2-O,O-isopropylidene-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-cyclohex-4-ene | 696574-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3S)-1-benzoyloxymethyl-1,2-O,O-isopropylidene-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-cyclohex-4-ene
• 英文别名: [(3aR,7S,7aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-7,7a-dihydro-4H-1,3-benzodioxol-3a-yl]methyl benzoate
• CAS: 696574-69-3
• 化学式: C₂₃H₃₄O₅Si
• 分子量: 418.605
• InChiKey: NQOPEIMSYWQPKI-YCRNBWNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S)-1-benzoyloxymethyl-1,2-O,O-isopropylidene-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-cyclohex-4-ene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1R,2R,3S)-1-benzoyloxymethyl-1,2-O,O-isopropylidene-3-benzoyloxy-cyclohex-4-ene
  参考文献：
  名称：

  由sh草酸合成（+）-y烯酮

  摘要：

  从sh草酸开始，研究了玉米y酮的全合成。通过分析和比较其各自的光谱（包括NMR，MS，IR和CD）和光学数据，证明该产物是玉米烯酮的（+）ode。因此确定天然产物的绝对构型为（1 S，2 S，3 R）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.066
• 作为产物：
  描述：

  methyl shikimate 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 117.66h， 生成 (1R,2R,3S)-1-benzoyloxymethyl-1,2-O,O-isopropylidene-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-cyclohex-4-ene
  参考文献：
  名称：

  由sh草酸合成（+）-y烯酮

  摘要：

  从sh草酸开始，研究了玉米y酮的全合成。通过分析和比较其各自的光谱（包括NMR，MS，IR和CD）和光学数据，证明该产物是玉米烯酮的（+）ode。因此确定天然产物的绝对构型为（1 S，2 S，3 R）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.066