3,4-di-O-caffeoylquinic acid | 14534-61-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-di-O-caffeoylquinic acid
• 英文别名: 3,4-O-dicaffeoylquinic acid；3,4-dicaffeoylquinic acid；4,5-dicaffeoylquinic acid；isochlorogenic acid C；4,5-diCQA；4,5-Bis-(3,4-dihydroxy-cinnamoyloxy)-1,3-dihydroxy-cyclohexan-carbonsaeure-(1)；(1S,3S,4R,5S)-3,4-bis[3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyloxy]-1,5-dihydroxycyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 14534-61-3；17912-89-9；57378-72-0；89886-28-2；89886-29-3；89886-30-6；89886-31-7；102851-07-0；102851-08-1；136088-12-5
• 化学式: C₂₅H₂₄O₁₂
• 分子量: 516.458
• InChiKey: UFCLZKMFXSILNL-BKUKFAEQSA-N

物化性质

• 熔点：
  >117°C (sub.)
• 沸点：
  810.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  少许溶于甲醇
• LogP：
  0.890 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

概述

金银花（Lonicerae Flos）为忍冬科植物忍冬（Lonicerajaponica Thunb.）的干燥花蕾或初开的花朵，是我国常用中药。它具有清热解毒、凉散风热的功效，常用于治疗热血毒痢、风热感冒、痈肿疔疮、瘟病发热等疾病。金银花含有大量有机酸类化合物，其主要药理活性包括抗菌作用、抗炎、抑制血小板聚集、抗血栓和抗氧化作用。

异绿原酸A、B和C是二咖啡酰奎宁酸类化合物，它们是金银花中的有效活性成分，由奎宁酸与不同数量的咖啡酸通过酯化反应缩合而成。这些化合物广泛存在于植物界中。近20年来，国内外学者对二咖啡酰奎宁酸类进行了深入研究，并发现其具有抗氧化、抑制氧酶、抗动脉粥样硬化、抗血小板活性物质、调血脂、抗炎、抗病毒、抑制组胺释放、抗纤维化和抑制平滑肌收缩等多种生物活性。异绿原酸B（Isochlorogenic Acid B，ICAB），又称3,4-二咖啡酰奎宁酸，是从药用植物金银花中提取的一种多酚类化合物，也是双黄连口服液的成分之一，并存在于热毒宁注射液中的抗氧化物质。目前关于异绿原酸B的药理学研究较少。已有研究表明其具有抗氧化、保肝和抗神经退行性疾病的作用。分子对接实验表明，异绿原酸B可能是磷酸二酯酶-5（PDE-5）受体的强力抑制剂。

应用

与绿原酸相比，异绿原酸B含有更多的酚羟基，表现出更好的抗氧化和抗神经退行性疾病的药理作用。研究发现异绿原酸B对四氯化碳（CCl4）致小鼠急性肝损伤具有保护作用。实验结果显示，不同剂量的异绿原酸B可以不同程度地抑制 引起的小鼠血清丙氨酸转氨酶（ALT）、天冬氨酸氨基转移酶（AST）和丙二醛（MDA）水平升高，并提高超氧化物歧化酶（SOD）和谷胱甘肽过氧化物酶（GSH-Px）活性。此外，异绿原酸B可促进Nrf2、血红素氧合酶-1（HO-1）和醌氧化物还原酶1（NQO1）的表达与核转位，从而改善 引起的肝损伤。

化学性质

类色结晶粉末，易溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。来源于金银花、忍冬或杜仲。

用途

异绿原酸B具有抗血小板聚集、抗菌和消炎的作用，并可用于含量测定、鉴定及药理实验等，其主要功效为清热解毒、抗菌消炎。

目的

• 抗血小板聚集
• 抗菌
• 消炎

体外研究

3,4-二咖啡酰奎宁酸作为一种较强的抗氧化剂，表现出较高的铁还原活性（EC50: 2.18 μg/ml）、β-胡萝卜素漂白活性（EC50: 23.85 μg/ml）和DPPH自由基清除活性（EC50: 68.91 μg/ml）。在NCI-H23（人肺癌腺癌细胞系）中表现出明显的剂量依赖性抑制作用（EC50: 3.26 μg/ml），并显示出明显的凋亡现象。此外，其对α-葡萄糖苷酶也表现出浓度依赖性的抑制作用（EC50: 241.80 μg/ml）。