3,4-dicaffeoylquinic acid | 14534-61-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-dicaffeoylquinic acid
• 英文别名: 3,4-diCQA；3,4-Dicaffeoylchininsaeure；4,5-Dicaffeoylchininsaeure；Isochlorogenic acid b；3,4-bis[[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy]-1,5-dihydroxycyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 14534-61-3；17912-89-9；57378-72-0；89886-28-2；89886-29-3；89886-30-6；89886-31-7；102851-07-0；102851-08-1；136088-12-5
• 化学式: C₂₅H₂₄O₁₂
• 分子量: 516.458
• InChiKey: UFCLZKMFXSILNL-FCXRPNKRSA-N

物化性质

• 熔点：
  >117°C (sub.)
• 沸点：
  810.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  少许溶于甲醇
• LogP：
  0.890 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

概述

金银花（Lonicerae Flos）为忍冬科植物忍冬（Lonicerajaponica Thunb.）的干燥花蕾或初开的花朵，是我国常用中药。它具有清热解毒、凉散风热的功效，常用于治疗热血毒痢、风热感冒、痈肿疔疮、瘟病发热等疾病。金银花含有大量有机酸类化合物，其主要药理活性包括抗菌作用、抗炎、抑制血小板聚集、抗血栓和抗氧化作用。

异绿原酸A、B和C是二咖啡酰奎宁酸类化合物，它们是金银花中的有效活性成分，由奎宁酸与不同数量的咖啡酸通过酯化反应缩合而成。这些化合物广泛存在于植物界中。近20年来，国内外学者对二咖啡酰奎宁酸类进行了深入研究，并发现其具有抗氧化、抑制氧酶、抗动脉粥样硬化、抗血小板活性物质、调血脂、抗炎、抗病毒、抑制组胺释放、抗纤维化和抑制平滑肌收缩等多种生物活性。异绿原酸B（Isochlorogenic Acid B，ICAB），又称3,4-二咖啡酰奎宁酸，是从药用植物金银花中提取的一种多酚类化合物，也是双黄连口服液的成分之一，并存在于热毒宁注射液中的抗氧化物质。目前关于异绿原酸B的药理学研究较少。已有研究表明其具有抗氧化、保肝和抗神经退行性疾病的作用。分子对接实验表明，异绿原酸B可能是磷酸二酯酶-5（PDE-5）受体的强力抑制剂。

应用

与绿原酸相比，异绿原酸B含有更多的酚羟基，表现出更好的抗氧化和抗神经退行性疾病的药理作用。研究发现异绿原酸B对四氯化碳（CCl4）致小鼠急性肝损伤具有保护作用。实验结果显示，不同剂量的异绿原酸B可以不同程度地抑制 引起的小鼠血清丙氨酸转氨酶（ALT）、天冬氨酸氨基转移酶（AST）和丙二醛（MDA）水平升高，并提高超氧化物歧化酶（SOD）和谷胱甘肽过氧化物酶（GSH-Px）活性。此外，异绿原酸B可促进Nrf2、血红素氧合酶-1（HO-1）和醌氧化物还原酶1（NQO1）的表达与核转位，从而改善 引起的肝损伤。

化学性质

类色结晶粉末，易溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。来源于金银花、忍冬或杜仲。

用途

异绿原酸B具有抗血小板聚集、抗菌和消炎的作用，并可用于含量测定、鉴定及药理实验等，其主要功效为清热解毒、抗菌消炎。

目的

• 抗血小板聚集
• 抗菌
• 消炎

体外研究

3,4-二咖啡酰奎宁酸作为一种较强的抗氧化剂，表现出较高的铁还原活性（EC50: 2.18 μg/ml）、β-胡萝卜素漂白活性（EC50: 23.85 μg/ml）和DPPH自由基清除活性（EC50: 68.91 μg/ml）。在NCI-H23（人肺癌腺癌细胞系）中表现出明显的剂量依赖性抑制作用（EC50: 3.26 μg/ml），并显示出明显的凋亡现象。此外，其对α-葡萄糖苷酶也表现出浓度依赖性的抑制作用（EC50: 241.80 μg/ml）。

文献信息

• Compounds from an extract of Artemisia and methods for treating disorders
  申请人：Ribnicky M. David

  公开号：US20070224301A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  This invention comprises an extract of Artemisia dracunculus that can be used for the treatment and prevention of diabetes, diabetic complications, metabolic syndrome and other comorbidities that share the underlying commonality of insulin resistance. The invention includes the identity of six compounds from the extract that contribute to the activity of the extract by inhibiting protein tyrosine phosphatase-1B (PTP-1B) activity, phosphoenolpyruvate carboxykinase (PEPCK) gene expression or aldose reductase activity (ALR2). The compounds include 4,5-Di-O-caffeoylquinic acid, davidigenin, 6-demethoxycapillarisin, 2′,4-dihydroxy-4′-methoxydihydrochalcone, 2′,4′-dihydroxy-4-methoxdihydrochalcone and sakuranetin.
• STEVIOL GLYCOSIDE SOLUBILITY ENHANCERS
  申请人：CARGILL, INCORPORATED

  公开号：US20190223481A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  A solubilized steviol glycoside composition including one or more steviol glycosides and one or more steviol glycoside solubility enhancers can be used as a sweetener composition to sweeten other compositions (sweetenable compositions) such as foods, beverages, medicines, oral hygiene compositions, pharmaceuticals, nutraceuticals, and the like.
• [EN] STEVIOL GLYCOSIDE SOLUBILITY ENHANCERS<br/>[FR] AMPLIFICATEURS DE SOLUBILITÉ DE GLYCOSIDE DE STÉVIOL
  申请人：CARGILL INC

  公开号：WO2019071182A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  A solubilized steviol glycoside composition including one or more steviol glycosides and one or more steviol glycoside solubility enhancers can be used as a sweetener composition to sweeten other compositions (sweetenable compositions) such as foods, beverages, medicines, oral hygiene compositions, pharmaceuticals, nutraceuticals, and the like.