5-methoxy-1-methyl-1H-indole-2-carbaldehyde | 144265-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-1-methyl-1H-indole-2-carbaldehyde
• 英文别名: <(5-methoxy-1-methyl)indol-2-yl>carbaldehyde；5-methoxy-1-methylindole-2-carbaldehyde
• CAS: 144265-42-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD06800931
• 分子量: 189.214
• InChiKey: BPFVJINOLTXHPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1-methyl-1H-indole-2-carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 3-<2-(5-methoxy-1-methylindolyl)>propionate
  参考文献：
  名称：

  Acetylenic and allenic derivatives of 2-(5-methoxy-1-methylindolyl) alkylamines: Synthesis and evaluation as selective inhibitors of the monoamine oxidases A and B

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(92)90022-s
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-2-羧酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-methoxy-1-methyl-1H-indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化2-(烯基)吲哚碳环化合成咔唑

  摘要：

  通过金（I）催化的（Z）-2-（烯基）吲哚的分子内加氢芳基化实现了咔唑的新合成方案，收率良好。必需的 (Z)-2-(烯炔基) 吲哚是通过三甲基镓促进的、Z-选择性 Wittig 烯化 N-烷基吲哚-2-甲醛与炔丙基叶立德的立体选择性合成的。在这些反应条件下，具有烷基和芳族基团的底物具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259537

文献信息

• The Enantioselective, Organocatalyzed Diels-Alder Reaction of 2-Vinylindoles with α,β-Unsaturated Aldehydes: An Efficient Route to Functionalized Tetrahydrocarbazoles
  作者：Changwu Zheng、Yingpeng Lu、Junkang Zhang、Xingkuan Chen、Zhuo Chai、Wenying Ma、Gang Zhao

  DOI：10.1002/chem.201000130

  日期：2010.5.25

  Prolinol catalysts: A highly enantio‐ and diastereoselective prolinol‐catalyzed Diels–Alder reaction of 2‐vinylindoles and α,β‐unsaturated aldehydes is developed (see scheme). This methodology allows the development of further applications of prolinols in asymmetric synthesis. The resulting densely functionalized enantiomerically pure tetrahydrocarbazoles are useful in the total synthesis of natural

  脯氨醇催化剂：开发了2-乙烯吲哚和α，β-不饱和醛的高度对映异构和非对映异构选择性的脯氨醇催化的Diels-Alder反应（参见方案）。这种方法学可以进一步发展脯氨醇在不对称合成中的进一步应用。所得的密集官能化的对映体纯的四氢咔唑可用于天然产物的全合成，如阿瓜米林生物碱长春花碱的核心结构。
• Tandem Rh(II) and Chiral Squaramide Relay Catalysis: Enantioselective Synthesis of Dihydro-β-carbolines via Insertion to C–H Bond and Aza-Michael Reaction
  作者：Shanmugam Rajasekar、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00652

  日期：2019.5.3

  N-sulfonyl-1,2,3-triazoles has been developed for the enantioselective synthesis of dihydro-β-carbolines in good yield and enantioselectivity. The developed reaction involves selective insertion of in situ generated azavinyl rhodium carbene onto the C3–H bond of indole derivatives and subsequent squaramide-catalyzed enantioselective intramolecular aza-Michael reaction. Furthermore, the potential of the strategy

  已开发出一种高效的串联铑（II）/方胺中继催化剂，用于容易获得的吲哚衍生物和N-磺酰基-1,2,3-三唑类，以高收率和对映选择性对映异构地合成二氢-β-咔啉。发达的反应包括将原位生成的氮杂乙烯基铑卡宾选择性插入吲哚衍生物的C3-H键上，随后进行方胺催化的对映选择性分子内氮杂-Michael反应。此外，通过立即转化为有效的四氢-β-咔啉和四环生物碱核心结构证明了该策略的潜力。
• Brønsted Acid-Promoted Cyclodimerization of Indolyl Ketones: Construction of Indole Fused-Oxabicyclo[3.3.1]nonane and -Cyclooctatetraene Ring Systems
  作者：Lang Zhao、Zhi-Hua Yan、Shuai Tang、Zhong-Lin Wei、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03895

  日期：2021.1.1

  A Brønsted acid-promoted cyclodimerization of C(3)-, C(2)-, or N(1)-substituted indole ketone derivatives is described. A wide range of structurally diverse bisindole fused-9-oxabicyclo[3.3.1]nonane and bisindole fused-cyclooctatetraene (COT) derivatives can be prepared in good to high yields with high efficiency.

  描述了布朗斯台德酸促进的C（3）-，C（2）-或N（1）-取代的吲哚酮衍生物的环二聚。可以高效率高效地制备各种结构多样的双吲哚稠合9-氧杂双环[3.3.1]壬烷和双吲哚稠合环辛酸酯（COT）衍生物。
• Synthesis of Carbazoles and Dihydrocarbazoles by a Divergent Cascade Reaction of Donor–Acceptor Cyclopropanes
  作者：Matteo Faltracco、Matteo Damian、Eelco Ruijter

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02795

  日期：2021.10.1

  An alkylation/olefination cascade of indolecarboxaldehydes and phosphonate-functionalized donor–acceptor cyclopropanes affords functionalized dihydrocarbazoles and cyclohepta[cd]indoles in formal (3 + 3) and (4 + 3) cycloadditions. A minor modification to the reaction conditions also allows access to the fully aromatic heterocyclic scaffolds by thermal loss of an electron-rich aryl moiety.

  吲哚甲醛和膦酸酯官能化的供体-受体环丙烷的烷基化/烯化级联以正式的 (3 + 3) 和 (4 + 3) 环加成提供官能化的二氢咔唑和环庚烷 [ cd ] 吲哚。对反应条件的微小修改还允许通过富含电子的芳基部分的热损失获得完全芳香族杂环支架。
• [EN] METAL-FREE SOLVENT-FREE SYNTHESIS OF FUSED-PYRIDO HETEROCYCLES AND BIOMEDICAL APPLICATIONS<br/>[FR] SYNTHÈSE SANS MÉTAL ET SANS SOLVANT D'HÉTÉROCYCLES PYRIDO CONDENSÉS ET SES APPLICATIONS BIOMÉDICALES
  申请人：CHELVAM VENKATESH

  公开号：WO2021014463A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  Embodiments herein provide fused-pyrido heterocycles such as azaindoles, carboline derivatives, furo[b]pyridines or furo[b]pyridine-isatin hybrids of Formula I. Embodiments also relate to a process for a synthesis of variety of complex pyrido-heterocycles The pyrido-heterocycles can be used for treating cancer (cervix, kidney, lung, breast and epidermal skin) and multi-drug resistant tuberculosis. These heterocycles can also be used as anti-biofilm agents against pathogenic strains, which will minimize the risk of secondary infections.

  本文提供了诸如氮杂吲哚、咔哒啉衍生物、呋喃[b]吡啶或呋喃[b]吡啶-异喹啉混合物等融合的吡啶杂环化合物，其化学式为I。本文还涉及一种合成多种复杂吡啶杂环化合物的方法。这些吡啶杂环化合物可用于治疗癌症（子宫颈癌、肾癌、肺癌、乳腺癌和表皮皮肤癌）以及多药耐药结核病。这些杂环化合物还可用作抗生物膜剂对抗病原菌株，从而减少二次感染的风险。