(2R,5S)-2,5-diaminohexan-1,6-dioic acid | 40872-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-2,5-diaminohexan-1,6-dioic acid
• 英文别名: meso-2,5-diamino-adipic acid；meso-2,5-Diamino-adipinsaeure；(2R,5S)-2,5-bis(azaniumyl)hexanedioate
• CAS: 40872-10-4
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₄
• 分子量: 176.172
• InChiKey: KLNKMGPJWOMQTJ-ZXZARUISSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,6S)-Hexahydro-pyridazine-3,6-dicarboxylic acid; hydrochloride 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以97%的产率得到(2R,5S)-2,5-diaminohexan-1,6-dioic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of meso-diaminodicarboxylic acids.

  摘要：

  由偶氮二苯甲酰基和环状二烯衍生的杂环 Diels-Alder 加合物 1 通过新的环状氢基苯乙酸 3 转化为中二氨基二羧酸 6。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.535

文献信息

• Asymmetric synthesis of (2R,5R)-2,5-diaminohexan-1,6-dioic acid
  作者：Steven D Bull、Alexander N Chernega、Stephen G Davies、William O Moss、Richard M Parkin

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00492-x

  日期：1998.8

  Schollkopf's auxiliary 16 was added to bis-lactim iodide 21 to give 1,2-bis[(3S,6R)-3,6- dihydro-2,5-dimethoxy-3-isopropylpyrazin-6-yl]ethane 22 in 50% d.e. Dimer 22 was separated from its diastereoisomer 23 and deprotected using 6M HCl to afford homochiral (2R,5R)-2,5-diaminohexan-1,6-dioic acid 24. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereospecific synthesis of meso-diaminodicarboxylic acids.
  作者：Yasushi ARAKAWA、Takahiro GOTO、Kazuya KAWASE、Shigeyuki YOSHIFUJI

  DOI：10.1248/cpb.43.535

  日期：——

  The hetero Diels-Alder adducts 1 derived from azodibenzoyl and cyclic dienes were transformed to the meso-diaminodicarboxylic acids 6 via the new cyclic hydrazoacetic acids 3.

  由偶氮二苯甲酰基和环状二烯衍生的杂环 Diels-Alder 加合物 1 通过新的环状氢基苯乙酸 3 转化为中二氨基二羧酸 6。